(2S,3R,5S)-2-allyl-3-hydroxy-5-methyl-7-triisopropylsilanylhept-6-ynoic acid methoxy(methyl)amide | 868548-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,5S)-2-allyl-3-hydroxy-5-methyl-7-triisopropylsilanylhept-6-ynoic acid methoxy(methyl)amide
• 英文别名: (2S,3R,5S)-3-hydroxy-N-methoxy-N,5-dimethyl-2-prop-2-enyl-7-tri(propan-2-yl)silylhept-6-ynamide
• CAS: 868548-05-4
• 化学式: C₂₂H₄₁NO₃Si
• 分子量: 395.658
• InChiKey: QLPUQPSQGOAXEG-QHAWAJNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.81
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,5S)-2-allyl-3-hydroxy-5-methyl-7-triisopropylsilanylhept-6-ynoic acid methoxy(methyl)amide 在 2,6-二甲基吡啶 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 trifluoromethanesulfonic acid (2S,3R,5S)-2-allyl-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-5-methyl-1-methylene-7-triisopropylsilanylhept-6-ynyl ester
  参考文献：
  名称：

  黄嘌呤类化合物的多米诺骨牌分子内烯炔复分解/交叉复分解方法。（+）-8- Epi -xanthatin的对映选择性合成

  摘要：

  从市售酯24开始，在14个步骤中实现了（+）-8-表-黄嘌呤素（1）的第一全合成，其在六个步骤中被转化为醛23。23的对映选择性醛醇缩合反应得到30，将其在四个步骤中转化为三氟甲磺酸酯22，为钯催化的羰基化反应形成丙烯酸酯34奠定了基础。然后对化合物34进行脱保护/内酯化序列以提供烯炔21，进行了多米诺烯环闭合复分解/交叉复分解过程，形成一个七元碳环和（E）共轭二烯酮，从而完成了1的合成。因此，这种多米诺骨牌钌催化的复分解反应是构建黄嘌呤内酯和其他倍半萜内酯核心的有效方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.05.019
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-methyl-5-triisopropylsilanylpent-4-ynenitrile 在 三氟甲磺酸二丁硼 、 二甲基氯化铝 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (2S,3R,5S)-2-allyl-3-hydroxy-5-methyl-7-triisopropylsilanylhept-6-ynoic acid methoxy(methyl)amide
  参考文献：
  名称：

  多米诺骨牌分子内烯炔复分解/交叉复分解反应在（+）-8-表-xanthatin的全合成中的应用。

  摘要：

  [反应：参见正文]从市售酯8开始，完成了新的倍半萜内酯（+）-8-表-黄嘌呤（1）的首次全合成。该合成具有不对称的醛醇缩合反应和钯催化的羰基化作用/内酰胺化序列导致4和多米诺环闭合烯炔复分解/交叉复分解反应得到1。

  DOI：

  10.1021/ol051711a