2-氯-N,N-二丙基乙酰胺 | 2315-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-氯-N,N-二丙基乙酰胺
• 英文名称: 2-chloro-N,N-dipropylacetamide
• 英文别名: N,N-dipropyl-2-chloroacetamide；Chlor-essigsaeure-dipropylamid；N,N-Di(n-propyl)chloracetamid；N,N-di-n-propyl-α-chloroacetamide
• CAS: 2315-37-9
• 化学式: C₈H₁₆ClNO
• mdl: MFCD00040117
• 分子量: 177.674
• InChiKey: TZHVRXDVDQMBQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  120 °C(Press: 8.0 Torr)
• 密度：
  1.007±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.875
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924199090
• 储存条件：
  温度：2-8℃，保持惰性气氛环境。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-N,N-二丙基乙酰胺 在 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 150.0 ℃ 、533.29 Pa 条件下， 反应 15.25h， 生成 N1,N1-dipropylbutane-1,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  A General Method for the Synthesis ofN,N-Dialkylaminobutylamines

  摘要：

  A general method for the synthesis of N,N-dialkylaminobutylamines 4 from readily available chloroacetamides 6 is described.

  DOI：

  10.1080/00397919809458707
• 作为产物：
  描述：

  二正丙胺 、 氯乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以90%的产率得到2-氯-N,N-二丙基乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  对映选择性铜催化2-磺酰基-2-重氮乙酰胺的CH插入反应形成γ-内酰胺†

  摘要：

  描述了2-磺酰基-2-重氮乙酰胺的不对称铜催化的分子内C–H插入反应的第一个例子；使用CuCl 2-双恶唑啉-NaBARF催化剂体系可实现ee高达82％的反式γ-内酰胺。反应通常显示出高效率和高转化率选择性，以及强烈的区域化学插入偏好性，导致在4元环上形成5元环。在存在竞争性的C–H插入途径以形成环丁砜或硫吡喃的情况下，仅观察到插入酰胺链以形成γ-内酰胺的情况。对于苯磺酰基衍生物，可以看到导致C-H竞争的一条小竞争通道，从而导致β-内酰胺。有趣的是，改变铜配体的身份会改变β/γ-内酰胺的产物比率。就效率和对映选择性而言，铜催化的反应与市售手性铑催化剂催化的相应反应相比具有优势。

  DOI：

  10.1039/c4ob01430h

文献信息

• Evaluation of glycolamide esters and various other esters of aspirin as true aspirin prodrugs
  作者：Niels Moerk Nielsen、Hans Bundgaard

  DOI：10.1021/jm00123a040

  日期：1989.3

  aryl esters of acetylsalicylic acid (aspirin) were synthesized and evaluated as potential prodrug forms of aspirin. N,N-Disubstituted glycolamide esters were found to be rapidly hydrolyzed in human plasma, resulting in the formation of aspirin as well as the corresponding salicylate esters. These in turn hydrolyzed rapidly to salicylic acid. The largest amount of aspirin formed from the esters were

  合成了一系列乙酰基水杨酸（阿司匹林）的乙醇酰胺，乙醇酸酯，（酰氧基）甲基，烷基和芳基酯，并将其评估为阿司匹林的潜在前药形式。N，N-二取代的乙醇酰胺酯被发现在人血浆中迅速水解，导致形成阿司匹林以及相应的水杨酸酯。这些反过来又迅速水解成水杨酸。在N，N-二甲基-和N，N-二乙基甘醇酰胺酯的情况下，由这些酯形成的最大量的阿司匹林分别为50和55％。用N，N-二甲基-和N，N-二乙基乙醇酰胺酯在血液中获得了相似的结果。未取代的和单取代的乙二酰胺酰胺酯以及大多数其他先前被认为是阿司匹林前体酯的酯已显示出仅水解为相应的水杨酸酯。测定了酯的亲脂性参数和水溶性，并讨论了有利于酯前药水解但以脱乙酰基为代价产生水杨酸酯的结构因素。关于阿司匹林的一些N，N-二取代的乙醇酰胺酯的特性，突出了它们作为潜在的阿司匹林前药的用途。
• Benzylpiperazine derivatives. VIII. Syntheses, antiulcer and cytoprotective activities of 1-(aminocarbonylalkyl)-4-benzylpiperazine derivatives and related compounds.
  作者：HIROSHI OHTAKA、KENJI YOSHIDA、KENJI SUZUKI、KOICHI SHIMOHARA、SHIGERU TAJIMA、KEIZO ITO

  DOI：10.1248/cpb.36.3948

  日期：——

  From a search for antiulcer agents with cytoprotective activity by random screening, 1-(pyrrolidinocarbonylmethyl)-4-(2, 3, 4-trimethoxybenzyl) piperazine dimaleate (4h) was found as a lead compound. Analogues of 4h were synthesized and evaluated for antiulcer activity as well as toxicity. Four compounds (4h, p, w, x) exhibited potent antiulcer activity in several gastric ulcer models and low toxicity without any antisecretory activity. The antiulcer activity of these compounds was considered to be based on the cytoprotective activity.

  通过随机筛选寻找具有细胞保护活性的抗溃疡药物的过程中，发现1-（吡咯烷甲酰甲基）-4-（2,3,4-三甲氧基苄基）哌嗪双马来酸盐（4h）是一种先导化合物。合成了4h的类似物，并评估了它们的抗溃疡活性及毒性。四种化合物（4h，p，w，x）在多个胃溃疡模型中显示出强大的抗溃疡活性，且毒性低，没有抗分泌活性。这些化合物的抗溃疡活性被认为基于其细胞保护活性。
• Short-acting sedative hypnotic agents for anesthesia and sedation
  申请人：——

  公开号：US20030153554A1

  公开（公告）日：2003-08-14

  The invention provides compounds compositions and methods useful for inducing or maintaining general anesthesia or sedation in mammals.

  这项发明提供了一种用于在哺乳动物中诱导或维持全身麻醉或镇静的化合物组合物和方法。
• Novel Synthesis of 2-Aryl and 2,3-Disubstituted Indoles by Modified Double Elimination Protocol
  作者：Govindarajulu Babu、Akihiro Orita、Junzo Otera

  DOI：10.1021/ol051826e

  日期：2005.10.1

  [reaction: see text] Syntheses of 2-aryl and 2,3-substituted indoles were realized by modified double elimination protocol. Under basic conditions, vinyl sulfones derived from the reaction of 2-aminobenzyl sulfone with benzaldehydes underwent cyclization and alkylation followed by elimination of sulfinic acid to afford 2,3-substituted indoles.

  [反应：见正文]通过改良的双消除方案实现了2-芳基和2,3-取代的吲哚的合成。在碱性条件下，使2-氨基苄基砜与苯甲醛反应衍生的乙烯基砜进行环化和烷基化，然后消除亚磺酸，得到2,3-取代的吲哚。
• PYRAZINE DERIVATIVES AS ENAC BLOCKERS
  申请人：Bhalay Gurdip

  公开号：US20120071479A1

  公开（公告）日：2012-03-22

  Compounds of Formula I: and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , and R 10 have the meanings as indicated in the specification, are useful for treating diseases mediated by blockade of the epithelial sodium channel. Pharmaceutical compositions that contain the compounds and processes for preparing the compounds are also described.

  公式I的化合物：及其药用可接受的盐和溶剂化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10的含义如规范中所示，可用于治疗通过阻断上皮钠通道介导的疾病。还描述了含有这些化合物的药物组合物和制备这些化合物的过程。