2-<(benzyloxy)-methyl>butyraldehyde | 916501-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-<(benzyloxy)-methyl>butyraldehyde
• 英文别名: 2-[(benzyloxy)-methyl]butyraldehyde；(2R)-2-(phenylmethoxymethyl)butanal
• CAS: 916501-75-2
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: QZFQZBZUPLANKF-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  289.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.999±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<(benzyloxy)-methyl>butyraldehyde 在 zinc(II) tetrahydroborate 、 palladium on activated charcoal 、 氯代二环己基硼烷 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 25.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  合成比通戈利德的简洁方法：（-）-比通戈利德B和E的总合成†

  摘要：

  描述了（-）-比通内酯B的第一全合成和（-）-比通内酯E的第二代全合成。该方法的基础包括一条收敛灵活的路线，其中包括布朗酰化，高度非对映选择性底物控制的帕特森抗羟醛反应，羟基定向的1,3-顺式/反还原，巴顿-麦康比脱氧和RCM反应。通过这种途径，可以容易地使用通用中间体13来合成比通戈利德A–E和富兰克林奈德A–C家族。

  DOI：

  10.1039/c4ob00250d
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-((benzyloxy)methyl)butan-1-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-<(benzyloxy)-methyl>butyraldehyde
  参考文献：
  名称：

  合成比通戈利德的简洁方法：（-）-比通戈利德B和E的总合成†

  摘要：

  描述了（-）-比通内酯B的第一全合成和（-）-比通内酯E的第二代全合成。该方法的基础包括一条收敛灵活的路线，其中包括布朗酰化，高度非对映选择性底物控制的帕特森抗羟醛反应，羟基定向的1,3-顺式/反还原，巴顿-麦康比脱氧和RCM反应。通过这种途径，可以容易地使用通用中间体13来合成比通戈利德A–E和富兰克林奈德A–C家族。

  DOI：

  10.1039/c4ob00250d

文献信息

• Synthesis of Plakortone B and Analogs
  作者：M. F. Semmelhack、Richard J. Hooley、Christina M. Kraml

  DOI：10.1021/ol0618656

  日期：2006.11.9

  Use of a palladium-mediated alkoxycarbonylation/lactonization process provides a variable route to analogs of the plakortones. Four different analogs, including natural plakortone B, have been synthesized via this route.
• Synthetic studies of microtubule stabilizing agent peloruside A: an asymmetric synthesis of C10C24 segment
  作者：Arun K. Ghosh、Jae-Hun Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.08.023

  日期：2003.10

  An asymmetric synthesis of the C-10-C-24 fragment of the potent antitumor macrolide, peloruside A is described. All three stereogenic centers have been enantioselectively constructed utilizing Evans alkylation, Brown asymmetric allylboration, and a substrate controlled epoxide formation. Other key reactions involved Grubbs's ring-closing olefin metathesis and Ando's Z-selective olefination reaction. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Chelation-controlled facially selective cyclocondensation reactions of chiral alkoxy aldehydes: syntheses of a mouse androgen and of a carbon-linked disaccharide
  作者：Samuel J. Danishefsky、William H. Pearson、Daniel F. Harvey、Clarence J. Maring、James P. Springer

  DOI：10.1021/ja00291a027

  日期：1985.3
• A concise approach for the synthesis of bitungolides: total syntheses of (−)-bitungolide B &amp; E
  作者：K. Mahender Reddy、J. Shashidhar、Subhash Ghosh

  DOI：10.1039/c4ob00250d

  日期：——

  The first total synthesis of (−)-bitungolide B and a second-generation total synthesis of (−)-bitungolide E are described. The cornerstone of the approach comprises a convergent and flexible route involving Brown crotylation, highly diastereoselective substrate controlled Paterson anti-aldol reaction, hydroxyl-directed 1,3-syn/anti reduction, Barton–McCombie deoxygenation and RCM reactions. Via this

  描述了（-）-比通内酯B的第一全合成和（-）-比通内酯E的第二代全合成。该方法的基础包括一条收敛灵活的路线，其中包括布朗酰化，高度非对映选择性底物控制的帕特森抗羟醛反应，羟基定向的1,3-顺式/反还原，巴顿-麦康比脱氧和RCM反应。通过这种途径，可以容易地使用通用中间体13来合成比通戈利德A–E和富兰克林奈德A–C家族。