(1R,3S,8S,9S,10R,12S,13S,14S)-12-cyclohexyl-9-phenylmethoxy-13,14-bis(triethylsilyloxy)-2,7,11-trioxatricyclo[8.4.0.03,8]tetradecan-6-one | 1004112-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,3S,8S,9S,10R,12S,13S,14S)-12-cyclohexyl-9-phenylmethoxy-13,14-bis(triethylsilyloxy)-2,7,11-trioxatricyclo[8.4.0.03,8]tetradecan-6-one
• CAS: 1004112-30-4
• 化学式: C₃₆H₆₀O₇Si₂
• 分子量: 661.039
• InChiKey: YFKLOURTQVVUGC-SHAGOOSTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.17
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3S,8S,9S,10R,12S,13S,14S)-12-cyclohexyl-9-phenylmethoxy-13,14-bis(triethylsilyloxy)-2,7,11-trioxatricyclo[8.4.0.03,8]tetradecan-6-one 、 2-[N,正双(三氟甲烷烷磺酰)氨基]-5-氯吡啶 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以93%的产率得到[(1R,3S,8S,9S,10R,12S,13S,14S)-12-cyclohexyl-9-phenylmethoxy-13,14-bis(triethylsilyloxy)-2,7,11-trioxatricyclo[8.4.0.03,8]tetradec-5-en-6-yl] trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  GHIJK环系统的化学合成，为原定的麦托毒素结构提供了进一步的实验支持。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200703742
• 作为产物：
  描述：

  在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以90%的产率得到(1R,3S,8S,9S,10R,12S,13S,14S)-12-cyclohexyl-9-phenylmethoxy-13,14-bis(triethylsilyloxy)-2,7,11-trioxatricyclo[8.4.0.03,8]tetradecan-6-one
  参考文献：
  名称：

  GHIJK环系统的化学合成，为原定的麦托毒素结构提供了进一步的实验支持。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200703742

文献信息

• Chemical Synthesis of the GHIJK Ring System and Further Experimental Support for the Originally Assigned Structure of Maitotoxin
  作者：K. C. Nicolaou、Kevin P. Cole、Michael O. Frederick、Robert J. Aversa、Ross M. Denton

  DOI：10.1002/anie.200703742

  日期：2007.11.26