2-氯-N-(2-(3,4-二甲氧基苯基)乙基)乙酰胺 | 14301-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氯-N-(2-(3,4-二甲氧基苯基)乙基)乙酰胺
• 中文别名: 乙酰胺,2-氯-N-(3,4-二甲氧基苯乙基)-；2-氯-N-[2-(3,4-二甲氧苯基)乙基]乙酰胺；2-氯-N-(3,4-二甲氧基苯乙基)乙酰胺
• 英文名称: 2-chloro-N-(2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl)acetamide
• 英文别名: 2-chloro-N-(3,4-dimethoxyphenethyl)acetamide；N-chloroacetyl-2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethylamine；α-chloro-N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]acetamide；2-chloro-N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]acetamide
• CAS: 14301-31-6
• 化学式: C₁₂H₁₆ClNO₃
• mdl: MFCD00187582
• 分子量: 257.717
• InChiKey: WWBJEBQJHYKQHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96 °C
• 沸点：
  437.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.168±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-N-(2-(3,4-二甲氧基苯基)乙基)乙酰胺 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl N-[2-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethylamino]-2-oxoethyl]-N-prop-2-enylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Kano, Shinzo; Yuasa, Yoko; Shibuya, Shiroshi, Synthetic Communications, 1985, vol. 15, # 10, p. 883 - 890

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙胺 、 氯乙酰氯 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到2-氯-N-(2-(3,4-二甲氧基苯基)乙基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  哒嗪并[4,5- b ] [1,4]恶嗪-3,8-二酮的新颖合成

  摘要：

  提出了一种通过Smiles重排合成新颖有效的哒嗪并[4,5- b ] [1,4]恶嗪-3,8-二酮的方法。在回流的乙腈中处理N-取代的2-氯（或羟基）乙酰胺，2-四氢吡喃基-4-氯-5-羟基（或氯）哒嗪-3-酮和碳酸铯，得到相应的哒嗪[4,5-]。b ] [1,4]恶嗪-3,8-二酮，收率高。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.09.216
• 作为试剂：
  描述：

  2-氯-N-(2-(3,4-二甲氧基苯基)乙基)乙酰胺 、 3-氨基-N-甲基苯甲酰胺 在 2-氯-N-(2-(3,4-二甲氧基苯基)乙基)乙酰胺 作用下， 生成 依卡派特
  参考文献：
  名称：

  Aminobenzamide derivatives

  摘要：

  公开号：

  EP0185368B1

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Endocannabinoid Uptake Inhibitors Derived from WOBE437
  作者：Patrick Mäder、Ruben Bartholomäus、Simon Nicolussi、Alice Baumann、Melanie Weis、Andrea Chicca、Mark Rau、Ana Catarina Simão、Jürg Gertsch、Karl‐Heinz Altmann

  DOI：10.1002/cmdc.202000153

  日期：2021.1.8

  the sub‐100 nM range, with high selectivity over inhibition of the endocannabinoid‐degrading enzyme fatty acid amide hydrolase; two compounds were virtually equipotent with 1. Interestingly, profound activity differences were observed between analogues in which either of the two methoxy substituents in the head group had been replaced by the same bulkier alkoxy group. Some of the compounds described here

  WOBE437 ((2 E ,4 E )-N-(3,4-dimethoxyphenethyl)dodeca-2,4-dienamide, 1 ) 是一种天然产物衍生的高效内源性大麻素再摄取抑制剂。在这项研究中，我们合成了近 80 种1 的类似物，在十二二烯酰基结构域和二甲氧基苯乙基头部基团中进行了不同类型的修饰，并研究了它们对 U937 细胞摄取 anandamide 的影响。有趣的是，这些类似物都不是比 WOBE437 更有效的 anandamide 摄取抑制剂（1）。同时，许多 WOBE437 变体表现出低于 100 nM 的效力，对内源性大麻素降解酶脂肪酸酰胺水解酶的抑制具有高选择性；两种化合物实际上与1等效。有趣的是，在类似物之间观察到显着的活性差异，其中头部基团中的两个甲氧基取代基中的任何一个都被相同的更大的烷氧基取代。这里描述的一些化合物可能是开发具有更多类似药物特性的强效内源性大麻素摄取抑制剂的有趣出发点。
• Synthesis of a small library of phenylalkylamide derivatives as melatoninergic ligands for human mt 1 and MT 2 receptors
  作者：Cécile Pégurier、Sophie Curtet、Jean-Paul Nicolas、Jean A. Boutin、Philippe Delagrange、Pierre Renard、Michel Langlois

  DOI：10.1016/s0968-0896(99)00285-0

  日期：2000.1

  108 compounds was then synthesised from 12 arylalkyl amines and nine carboxylic acids. The compound mixtures were evaluated on chicken brain melatonin and recombinant human mt1 and MT2 receptors. Deconvolution of the most potent mixture demonstrated the superiority of 3-methoxy and 2,5-dimethoxy substitution on the phenyl ring with isopropyl, propyl and ethyl amido chains. Several compounds with nanomolar

  通过固相混合和拆分方法，通过组合化学合成了来自芳基烷基胺衍生物的有针对性的小型褪黑激素受体配体库。然后由12个芳基烷基胺和9个羧酸合成了108种化合物的库。在鸡脑褪黑激素和重组人mt1和MT2受体上评估了化合物混合物。最有效的混合物的解卷积证明了在具有异丙基，丙基和乙基酰胺基链的苯环上3-甲氧基和2,5-二甲氧基取代的优越性。获得了对人褪黑激素受体具有纳摩尔摩尔亲和力的几种化合物。
• 1,2,4-triazinone derivatives, their preparation and use
  申请人：Sankyo Company Limited

  公开号：US04898862A1

  公开（公告）日：1990-02-06

  Compounds of formula (I): ##STR1## (in which: R.sup.1 is hydrogen or alkl; R.sup.2 is a variety of groups or atoms; R.sup.3 is optionally substituted hydroxy or --(NH).sub.n --NR.sup.5 R.sup.6, wherein R.sup.5 and R.sup.6 are a variety of groups or atoms, preferably alkyl substituted by heterocyclic, and n is 0 or 1; Q is oxygen or sulfur; and A is a C.sub.1 -C.sub.6 alkylene group) have valuable cardiotionic activity and may be used for the treatment of cardiac disorders. They may be prepared from corresponding compounds containing a benzene ring with a group --QH at the 1-position and a group --CO--CHR.sup.1 --NH--COOR.sup.7 at the 4-position by ring closure and introduction of the group of formula --A--CO--R.sup.3 in any order.

  式(I)的化合物：##STR1##（其中：R.sup.1为氢或烷基；R.sup.2是各种基团或原子；R.sup.3是可选择地取代的羟基或--(NH).sub.n --NR.sup.5 R.sup.6，其中R.sup.5和R.sup.6是各种基团或原子，最好是被杂环基取代的烷基，n为0或1；Q为氧或硫；A为C.sub.1 -C.sub.6烷基基团）具有有价值的心脏强心活性，可用于治疗心脏疾病。它们可以通过环闭合和引入式--A--CO--R.sup.3的基团来制备，这些基团可以以任何顺序从含有苯环的化合物中得到，其中该化合物在1-位置带有--QH基团，4-位置带有--CO--CHR.sup.1 --NH--COOR.sup.7基团。
• Synthesis and Structure Activity Relationship of Tetrahydroisoquinoline-Based Potentiators of GluN2C and GluN2D Containing <i>N</i>-Methyl-<scp>d</scp>-aspartate Receptors
  作者：Rose M. Santangelo Freel、Kevin K. Ogden、Katie L. Strong、Alpa Khatri、Kathryn M. Chepiga、Henrik S. Jensen、Stephen F. Traynelis、Dennis C. Liotta

  DOI：10.1021/jm400177t

  日期：2013.7.11

  We describe here the synthesis and evaluation of a series of tetrahydroisoquinolines that show subunit-selective potentiation of NMDA receptors containing the GluN2C or GluN2D subunits. Bischler–Napieralski conditions were employed in the key step for the conversion of acyclic amides to the corresponding tetrahydroisoquinoline-containing analogs. Compounds were evaluated using both two-electrode voltage

  我们在这里描述了一系列四氢异喹啉的合成和评估，这些四氢异喹啉显示含有 GluN2C 或 GluN2D 亚基的 NMDA 受体的亚基选择性增强。Bischler-Napieralski 条件用于将无环酰胺转化为相应的含四氢异喹啉类似物的关键步骤。使用来自非洲爪蟾卵母细胞的双电极电压钳记录和加载有 Ca 2+敏感染料的哺乳动物 BHK 细胞的成像来评估化合物。最有效的类似物具有 EC 50300 nM 的值并显示对最大有效浓度的谷氨酸和甘氨酸的反应增强 2 倍以上，但对含有 GluN2A 或 GluN2B 亚基 AMPA、红藻氨酸和 GABA 或甘氨酸受体或各种不同类型的 NMDA 受体的反应没有影响其他潜在目标。这些化合物代表一类有效的 NMDA 受体小分子亚基选择性增效剂。
• 一种乙酰胺类衍生物及其在抗肿瘤以及制备抗肿瘤药物中的应用
  申请人：王茂磊

  公开号：CN112876418A

  公开（公告）日：2021-06-01

  本发明属于医药领域，涉及一种乙酰胺类衍生物及其在抗肿瘤以及制备抗肿瘤药物中的应用。所述的乙酰胺类衍生物结构式如式I所示：药理学研究表明，本发明制备的化合物能够有效的降解PARP1蛋白，抑制肿瘤细胞增殖，并诱导肿瘤细胞凋亡，从而具有抗肿瘤以及制备相关抗肿瘤药物的作用。