N-(3,4-dimethoxyphenylethyl)-2-(4-(trifluoromethoxy)phenoxy)acetamide | 1349402-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3,4-dimethoxyphenylethyl)-2-(4-(trifluoromethoxy)phenoxy)acetamide
• 英文别名: N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-2-[4-(trifluoromethoxy)phenoxy]acetamide
• CAS: 1349402-41-0
• 化学式: C₁₉H₂₀F₃NO₅
• 分子量: 399.367
• InChiKey: WBQLEJKMLYNTAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,4-dimethoxyphenylethyl)-2-(4-(trifluoromethoxy)phenoxy)acetamide 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (3-chlorophenyl)(6,7-dimethoxy-1-((4-(trifluoromethoxy)-phenoxy)methyl)-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  含有N-甲基-d-天冬氨酸受体的GluN2C和GluN2D的四氢异喹啉基增效剂的合成及构效关系

  摘要：

  我们在这里描述了一系列四氢异喹啉的合成和评估，这些四氢异喹啉显示含有 GluN2C 或 GluN2D 亚基的 NMDA 受体的亚基选择性增强。Bischler-Napieralski 条件用于将无环酰胺转化为相应的含四氢异喹啉类似物的关键步骤。使用来自非洲爪蟾卵母细胞的双电极电压钳记录和加载有 Ca 2+敏感染料的哺乳动物 BHK 细胞的成像来评估化合物。最有效的类似物具有 EC 50300 nM 的值并显示对最大有效浓度的谷氨酸和甘氨酸的反应增强 2 倍以上，但对含有 GluN2A 或 GluN2B 亚基 AMPA、红藻氨酸和 GABA 或甘氨酸受体或各种不同类型的 NMDA 受体的反应没有影响其他潜在目标。这些化合物代表一类有效的 NMDA 受体小分子亚基选择性增效剂。

  DOI：

  10.1021/jm400177t
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙胺 在 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 N-(3,4-dimethoxyphenylethyl)-2-(4-(trifluoromethoxy)phenoxy)acetamide
  参考文献：
  名称：

  含有N-甲基-d-天冬氨酸受体的GluN2C和GluN2D的四氢异喹啉基增效剂的合成及构效关系

  摘要：

  我们在这里描述了一系列四氢异喹啉的合成和评估，这些四氢异喹啉显示含有 GluN2C 或 GluN2D 亚基的 NMDA 受体的亚基选择性增强。Bischler-Napieralski 条件用于将无环酰胺转化为相应的含四氢异喹啉类似物的关键步骤。使用来自非洲爪蟾卵母细胞的双电极电压钳记录和加载有 Ca 2+敏感染料的哺乳动物 BHK 细胞的成像来评估化合物。最有效的类似物具有 EC 50300 nM 的值并显示对最大有效浓度的谷氨酸和甘氨酸的反应增强 2 倍以上，但对含有 GluN2A 或 GluN2B 亚基 AMPA、红藻氨酸和 GABA 或甘氨酸受体或各种不同类型的 NMDA 受体的反应没有影响其他潜在目标。这些化合物代表一类有效的 NMDA 受体小分子亚基选择性增效剂。

  DOI：

  10.1021/jm400177t

文献信息

• MODULATORS OF ATP-BINDING CASSETTE TRANSPORTERS
  申请人：Hadida-Ruah Sara S.

  公开号：US20120035179A1

  公开（公告）日：2012-02-09

  The present invention provides compounds of Formula I useful as modulators of ABC transporter activity, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R B , n, B, R C , R D , R E , A, and Z are described generally and in classes and subclasses below. The present invention also provides pharmaceutical compositions, methods and kits associated with Formula I, useful for as modulators, and for the treatments of disease and disease conditions associated with ABC transporter proteins.

  本发明提供了I式化合物，其作为ABC转运蛋白活性调节剂或其药学上可接受的盐有用，其中RB、n、B、RC、RD、RE、A和Z通常在以下类别和子类别中描述。本发明还提供了与I式相关的制药组合物、方法和工具包，有用于调节剂和用于治疗与ABC转运蛋白相关的疾病和疾病条件。
• Modulators of ATP-Binding Cassette Transporters
  申请人：Hadida Ruah Sara S.

  公开号：US20100125090A1

  公开（公告）日：2010-05-20

  The present invention provides compounds of Formula I useful as modulators of ABC transporter activity, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R B , n, B, R C , R D , R E , A, and Z are described generally and in classes and subclasses below. The present invention also provides pharmaceutical compositions, methods and kits associated with Formula I, useful for as modulators, and for the treatments of disease and disease conditions associated with ABC transporter proteins.

  本发明提供了公式I的化合物，它们可用作ABC转运蛋白活性调节剂或其药学上可接受的盐，其中RB、n、B、RC、RD、RE、A和Z通常和在下面的类和亚类中描述。本发明还提供了与公式I相关的制药组合物、方法和工具包，可用于作为调节剂，并用于治疗与ABC转运蛋白相关的疾病和疾病状况。
• US7598412B2
  申请人：——

  公开号：US7598412B2

  公开（公告）日：2009-10-06
• Synthesis and Structure Activity Relationship of Tetrahydroisoquinoline-Based Potentiators of GluN2C and GluN2D Containing <i>N</i>-Methyl-<scp>d</scp>-aspartate Receptors
  作者：Rose M. Santangelo Freel、Kevin K. Ogden、Katie L. Strong、Alpa Khatri、Kathryn M. Chepiga、Henrik S. Jensen、Stephen F. Traynelis、Dennis C. Liotta

  DOI：10.1021/jm400177t

  日期：2013.7.11

  We describe here the synthesis and evaluation of a series of tetrahydroisoquinolines that show subunit-selective potentiation of NMDA receptors containing the GluN2C or GluN2D subunits. Bischler–Napieralski conditions were employed in the key step for the conversion of acyclic amides to the corresponding tetrahydroisoquinoline-containing analogs. Compounds were evaluated using both two-electrode voltage

  我们在这里描述了一系列四氢异喹啉的合成和评估，这些四氢异喹啉显示含有 GluN2C 或 GluN2D 亚基的 NMDA 受体的亚基选择性增强。Bischler-Napieralski 条件用于将无环酰胺转化为相应的含四氢异喹啉类似物的关键步骤。使用来自非洲爪蟾卵母细胞的双电极电压钳记录和加载有 Ca 2+敏感染料的哺乳动物 BHK 细胞的成像来评估化合物。最有效的类似物具有 EC 50300 nM 的值并显示对最大有效浓度的谷氨酸和甘氨酸的反应增强 2 倍以上，但对含有 GluN2A 或 GluN2B 亚基 AMPA、红藻氨酸和 GABA 或甘氨酸受体或各种不同类型的 NMDA 受体的反应没有影响其他潜在目标。这些化合物代表一类有效的 NMDA 受体小分子亚基选择性增效剂。