N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-2-(p-toluidino)acetamide | 60085-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-2-(p-toluidino)acetamide
• 英文别名: N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-2-(4-methylanilino)acetamide
• CAS: 60085-65-6
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O₃
• 分子量: 328.411
• InChiKey: XGZVAPAZALPHMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-2-(p-toluidino)acetamide 、 氯甲酸苄酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 、 氯仿 为溶剂， 生成 N-[2-(3,4-Dimethoxyphenyl)ethyl]-2-(N-benzyloxycarbonyl-p-toluidino)acetamide
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,4-Tetrahydroisoquinolines and the preparation thereof

  摘要：

  1,2,3,4-四氢异喹啉的化学式为：##STR1## 其中 R.sub.1 和 R.sub.2 分别为氢、较低的烷基、较低的烯基、酰基、芳基或芳基-(较低)烷基，其中芳基和芳基-(较低)烷基可能含有至少一种取代基，所选取代基包括卤素、较低的烷氧基、氨基、硝基、羟基、酰氧基、芳基-(较低)烷氧基、较低的烷基二氧基、卤代(较低)烷基、酰胺基、芳基-(较低)烷基胺基和芳基，以及其药用可接受的盐。

  公开号：

  US04220647A1
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯氨基-乙酸 、 3,4-二甲氧基苯乙胺 在 氮气 、 sodium hydroxide 、 水 、 乙醚 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.5h， 以to give N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-2-(p-toluidino)acetamide (18.6 g), mp 87° to 88.5° C.的产率得到N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-2-(p-toluidino)acetamide
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,4-Tetrahydroisoquinolines and the preparation thereof

  摘要：

  1,2,3,4-四氢异喹啉的化学式为：##STR1## 其中R.sub.1和R.sub.2可以是氢、低碳基、低烯基、酰基、芳基或芳基-低烷基，在芳基和芳基-低烷基中可能含有至少一种取代基，所述取代基选自卤素、低烷氧基、氨基、硝基、羟基、酰氧基、芳基-低烷氧基、低烷基二氧基、卤代-低烷基、酰基氨基、芳基-低烷基氨基和芳基，以及其药学上可接受的盐。

  公开号：

  US04220647A1

文献信息

• Syntheses of 2-(3,4-Dimethoxyphenyl)ethylamine Derivatives and Their Antiulcer Activities.
  作者：Toru HOSOKAMI、Masahiko KURETANI、Kunio HIGASHI、Masahide ASANO、Kazumi OHYA、Norio TAKASUGI、Eiichi MAFUNE、Tosaku MIKI

  DOI：10.1248/cpb.40.2712

  日期：——

  A series of acyl derivatives of 2-(3, 4-dimethoxyphenyl)ethylamine (4) were synthesized and evaluated for their effectiveness to prevent water-immersion stress-induced gastric ulceration when given intraperitoneally to rats. Among them N-[2-(3, 4-dimethoxyphenyl)ethyl]-2-phenylaminoacetamide hydrochloride (15) had significant antiulcer activity. Further modification of the four parts of 15 revealed that only the introduction of a carbamoyl group into 2- or 3-position of the phenylamino part gave compounds (49-51, 54 and 55) which retained antiulcer activity comparable to the lead compound. However, the compounds (49-51 and 54) did not exert a prophylactic effect when administered orally except for the 3-substituted bezamide derivative 55. Alkyl substitution on the nitrogen of benzamide gave 3-[[[2-(3, 4-dimethoxyphenyl)ethyl]carbamoyl]methyl]amino-N-methylbenzamide (66, DQ-2511) and the related compounds (67, 70, 74 and 77) which all had potent antiuler activities at oral doses of 50-400 mg/kg.

  研究人员合成了一系列 2-(3,4-二甲氧基苯基)乙胺（4）的酰基衍生物，并对其腹腔注射给大鼠以预防水浸应激诱发的胃溃疡的有效性进行了评估。其中 N-[2-（3，4-二甲氧基苯基）乙基]-2-苯氨基乙酰胺盐酸盐（15）具有显著的抗溃疡活性。对 15 的四个部分进行进一步修饰后发现，只有在苯氨基部分的 2-位或 3-位引入氨基甲酰基得到的化合物（49-51、54 和 55）才具有与先导化合物相当的抗溃疡活性。然而，除了 3-取代的贝扎酰胺衍生物 55 外，其他化合物（49-51 和 54）在口服时没有产生预防效果。苯甲酰胺氮上的烷基取代产生了 3-[[[2-（3,4-二甲氧基苯基）乙基]氨基甲酰基]甲基]氨基-N-甲基苯甲酰胺（66，DQ-2511）和相关化合物（67、70、74 和 77），这些化合物在口服剂量为 50-400 毫克/千克时都具有很强的抗溃疡活性。
• US4220647A
  申请人：——

  公开号：US4220647A

  公开（公告）日：1980-09-02
• US4447436A
  申请人：——

  公开号：US4447436A

  公开（公告）日：1984-05-08
• 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinolines and the preparation thereof
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04220647A1

  公开（公告）日：1980-09-02

  1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines have the formula: ##STR1## wherein R.sub.1 and R.sub.2 are each hydrogen, lower alkyl, lower alkenyl, acyl, aryl or ar(lower)alkyl, in which aryl and the aryl moiety of the ar(lower)alkyl may contain at least one substituent selected from the group consisting of halogen, lower alkoxy, amino, nitro, hydroxy, acyloxy, ar(lower)alkoxy, lower alkylenedioxy, halo(lower)alkyl, acylamino, ar(lower)alkylamino and aryl, and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  1,2,3,4-四氢异喹啉的化学式为：##STR1## 其中 R.sub.1 和 R.sub.2 分别为氢、较低的烷基、较低的烯基、酰基、芳基或芳基-(较低)烷基，其中芳基和芳基-(较低)烷基可能含有至少一种取代基，所选取代基包括卤素、较低的烷氧基、氨基、硝基、羟基、酰氧基、芳基-(较低)烷氧基、较低的烷基二氧基、卤代(较低)烷基、酰胺基、芳基-(较低)烷基胺基和芳基，以及其药用可接受的盐。
• 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinolines 6.10,7,8 dihydroxy
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04447436A1

  公开（公告）日：1984-05-08

  1,2,3,4-Tetrahydroisoquinolines having the formula: ##STR1## wherein R.sub.1 and R.sub.2 are each hydrogen, lower alkyl, lower alkenyl, acyl, aryl or ar(lower)alkyl, in which aryl and the aryl moiety of the ar(lower)alkyl may contain at least one substituent selected from the group consisting of halogen, lower alkoxy, amino, nitro, hydroxy, acyloxy, ar(lower)alkoxy, lower alkylenedioxy, halo(lower)alkyl, acylamino, ar(lower)alkylamino and aryl, and pharmaceutically acceptable salts thereof, having a relaxant activity on smooth muscles.

  式为：##STR1## 的1,2,3,4-四氢异喹啉化合物，其中R.sub.1和R.sub.2分别为氢、低碳基、低烯基、酰基、芳基或芳基（低）烷基，其中芳基和芳基（低）烷基的芳基可能包含来自群组的至少一个取代基，所述群组由卤素、低烷氧基、氨基、硝基、羟基、酰氧基、芳基（低）烷氧基、低烷基二氧基、卤代（低）烷基、酰基氨基、芳基（低）烷基氨基和芳基组成，以及其药学上可接受的盐，具有对平滑肌的松弛作用。