(2S,3R)-(-)-3-butyl-2-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-6-trifluoromethanesulfonyloxy-3,4-dihydropyridine-1(2H)-carboxylic acid methyl ester | 847358-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-(-)-3-butyl-2-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-6-trifluoromethanesulfonyloxy-3,4-dihydropyridine-1(2H)-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S,3R)-3-butyl-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-6-(trifluoromethylsulfonyloxy)-3,4-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate
• CAS: 847358-34-3
• 化学式: C₂₉H₃₈F₃NO₆SSi
• 分子量: 613.771
• InChiKey: YYONVCIEGGFVEC-RCZVLFRGSA-N

物化性质

• 沸点：
  596.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.92
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  90.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-(-)-3-butyl-2-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-6-trifluoromethanesulfonyloxy-3,4-dihydropyridine-1(2H)-carboxylic acid methyl ester 在 四(三苯基膦)钯 氢氧化钾 、 sodium cyanoborohydride 、 三氟乙酸 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 55.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  来自毒蛙Dendrobates pumilio的生物碱223V的两个5、9 E非对映异构体的对映选择性合成

  摘要：

  描述了223V（3）的两个5、9 E非对映异构体（1和2）的对映选择性合成。在GC-MS和GC-FTIR分析中，两者均不符合生物碱223I，先前曾尝试将其作为具有异常5，9 E相对立体化学的5,8-二取代的吲哚并立定。合成的（ - ） - （5,9 Ž）-5- Ñ丙基-8- Ñ -butylindolizidine（3）上GC-MS和GC-FTIR分析对应于天然吲哚里223V在一发现pumilio从'拆分希尔，巴拿马。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.11.060
• 作为产物：
  描述：

  2-丁基-1,3-丙二醇 在 potassium osmate(VI) 、 palladium on activated charcoal 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 sodium azide 、 草酰氯 、 hydroquinindine-2,5-diphenyl-4,6-pyrimidinediyl diether 、 乙醇 、 Pseudomonas cepacia lipase (Amano PS) 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 六甲基二硅氮烷 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 反应 203.0h， 生成 (2S,3R)-(-)-3-butyl-2-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-6-trifluoromethanesulfonyloxy-3,4-dihydropyridine-1(2H)-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  来自毒蛙Dendrobates pumilio的生物碱223V的两个5、9 E非对映异构体的对映选择性合成

  摘要：

  描述了223V（3）的两个5、9 E非对映异构体（1和2）的对映选择性合成。在GC-MS和GC-FTIR分析中，两者均不符合生物碱223I，先前曾尝试将其作为具有异常5，9 E相对立体化学的5,8-二取代的吲哚并立定。合成的（ - ） - （5,9 Ž）-5- Ñ丙基-8- Ñ -butylindolizidine（3）上GC-MS和GC-FTIR分析对应于天然吲哚里223V在一发现pumilio从'拆分希尔，巴拿马。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.11.060

文献信息

• Enantioselective syntheses of two 5, 9E diastereomers of 223V, an alkaloid from the poison frog Dendrobates pumilio
  作者：Naoki Toyooka、Hideo Nemoto、Masashi Kawasaki、H. Martin Garraffo、Thomas F. Spande、John W. Daly

  DOI：10.1016/j.tet.2004.11.060

  日期：2005.1

  Enantioselective syntheses of two 5, 9E diastereomers (1 and 2) of 223V (3) are described. Neither corresponded on GC–MS and GC-FTIR analyses to alkaloid 223I, previously tentatively proposed to be a 5,8-disubstituted indolizidine of the unusual 5, 9E relative stereochemistry. Synthetic (−)-(5, 9Z)-5-n-propyl-8-n-butylindolizidine (3) corresponds on GC–MS and GC-FTIR analyses to the natural indolizidine

  描述了223V（3）的两个5、9 E非对映异构体（1和2）的对映选择性合成。在GC-MS和GC-FTIR分析中，两者均不符合生物碱223I，先前曾尝试将其作为具有异常5，9 E相对立体化学的5,8-二取代的吲哚并立定。合成的（ - ） - （5,9 Ž）-5- Ñ丙基-8- Ñ -butylindolizidine（3）上GC-MS和GC-FTIR分析对应于天然吲哚里223V在一发现pumilio从'拆分希尔，巴拿马。