methyl (2S,3R)-3-butyl-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-6-oxopiperidine-1-carboxylate | 847358-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: methyl (2S,3R)-3-butyl-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-6-oxopiperidine-1-carboxylate
• CAS: 847358-46-7
• 化学式: C₂₈H₃₉NO₄Si
• 分子量: 481.707
• InChiKey: BWYJKGMOITVMJI-RCZVLFRGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.13
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,3R)-3-butyl-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-6-oxopiperidine-1-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 、 四(三苯基膦)钯 氢氧化钾 、 lithium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 氢气 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 六甲基二硅氮烷 、 三氟乙酸 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 异丙醇 为溶剂， -78.0~120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 125.0h， 生成 (5R,8R,8aR)-(-)-8-butyl-5-propyloctahydroindolizine
  参考文献：
  名称：

  来自毒蛙Dendrobates pumilio的生物碱223V的两个5、9 E非对映异构体的对映选择性合成

  摘要：

  描述了223V（3）的两个5、9 E非对映异构体（1和2）的对映选择性合成。在GC-MS和GC-FTIR分析中，两者均不符合生物碱223I，先前曾尝试将其作为具有异常5，9 E相对立体化学的5,8-二取代的吲哚并立定。合成的（ - ） - （5,9 Ž）-5- Ñ丙基-8- Ñ -butylindolizidine（3）上GC-MS和GC-FTIR分析对应于天然吲哚里223V在一发现pumilio从'拆分希尔，巴拿马。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.11.060
• 作为产物：
  描述：

  3-(tetrahydropyran-2-yloxymethyl)heptane-1,2-diol 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 sodium azide 、 草酰氯 、 乙醇 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 反应 116.0h， 生成 methyl (2S,3R)-3-butyl-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-6-oxopiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  来自毒蛙Dendrobates pumilio的生物碱223V的两个5、9 E非对映异构体的对映选择性合成

  摘要：

  描述了223V（3）的两个5、9 E非对映异构体（1和2）的对映选择性合成。在GC-MS和GC-FTIR分析中，两者均不符合生物碱223I，先前曾尝试将其作为具有异常5，9 E相对立体化学的5,8-二取代的吲哚并立定。合成的（ - ） - （5,9 Ž）-5- Ñ丙基-8- Ñ -butylindolizidine（3）上GC-MS和GC-FTIR分析对应于天然吲哚里223V在一发现pumilio从'拆分希尔，巴拿马。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.11.060