Tert-butyl 3-(4-oxo-1-phenylmethoxycarbonyl-2,3-dihydropyridin-2-yl)indole-1-carboxylate | 647841-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Tert-butyl 3-(4-oxo-1-phenylmethoxycarbonyl-2,3-dihydropyridin-2-yl)indole-1-carboxylate
• CAS: 647841-93-8
• 化学式: C₂₆H₂₆N₂O₅
• 分子量: 446.503
• InChiKey: HLLLSRBJNZQUOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  614.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tert-butyl 3-(4-oxo-1-phenylmethoxycarbonyl-2,3-dihydropyridin-2-yl)indole-1-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 palladium diacetate 、 1,4-环己二烯 、 氢气 、 L-Selectride 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 tert-butyl 3-(4-acetyl-1-methyl-3,6-dihydro-2H-pyridin-6-yl)indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  二氢吡啶酮烯醇酸酯的热力学平衡：在（+/-）-表柔比林全合成中的应用

  摘要：

  在将2-取代的二氢吡啶酮（1）还原成1,4-之后，可以将所需的“动力学”烯醇酸酯在加热后进行异构化，以分离出热力学烯醇酸酯作为其三氟甲磺酸乙烯酯（3）。该烯醇化物相互转化取决于二氢吡啶酮C-2取代基，并且可以根据构象分析来解释。这种新颖的支架（3）为将二氢吡啶酮类策略性部署到天然产物合成和药物发现中开辟了另一条途径。为此，该方法通过将其用作（+/-）Epiuleine（14）的全合成中的关键步骤而得到强调。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.10.030
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 benzyl 2-(1H-indol-3-yl)-4-oxo-2,3-dihydropyridine-1-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以95%的产率得到Tert-butyl 3-(4-oxo-1-phenylmethoxycarbonyl-2,3-dihydropyridin-2-yl)indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  二氢吡啶酮烯醇酸酯的热力学平衡：在（+/-）-表柔比林全合成中的应用

  摘要：

  在将2-取代的二氢吡啶酮（1）还原成1,4-之后，可以将所需的“动力学”烯醇酸酯在加热后进行异构化，以分离出热力学烯醇酸酯作为其三氟甲磺酸乙烯酯（3）。该烯醇化物相互转化取决于二氢吡啶酮C-2取代基，并且可以根据构象分析来解释。这种新颖的支架（3）为将二氢吡啶酮类策略性部署到天然产物合成和药物发现中开辟了另一条途径。为此，该方法通过将其用作（+/-）Epiuleine（14）的全合成中的关键步骤而得到强调。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.10.030