2-chloro-4,4-dimethyl-2-cyclohexenone | 63577-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-chloro-4,4-dimethyl-2-cyclohexenone
• 英文别名: 2-chloro-4,4-dimethylcyclohex-2-enone；2-Chloro-4,4-dimethyl-2-cyclohexen-1-one；2-chloro-4,4-dimethylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 63577-35-5
• 化学式: C₈H₁₁ClO
• 分子量: 158.628
• InChiKey: TUXQZUNDJQGTSR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  33 °C
• 沸点：
  117-120 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-4,4-dimethyl-2-cyclohexenone 、 盐酸 、 氯 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DE, BUYCK, L.;VERHE, R.;DE, KIMPE, N.;SCHAMP, N., BULL. SOC. CHIM. BELG., 1982, 91, N 9, 797-802

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲基-2-环己基-1-酮 生成 2-chloro-4,4-dimethyl-2-cyclohexenone
  参考文献：
  名称：

  氯化2-环烯酮的光化学

  摘要：

  新合成了6-氯-2-环己烯酮3、6和11以及5-氯-2-环戊烯酮15。用化合物3和15在烯烃的光环加成中获得的结果表明，通过在烯酮的α′-位用氯取代弗洛林，降低了氧杂环丁烷与环丁烷的产物比。在分子内的光环加成6中没有形成氧杂环丁烷。化合物11不光加成至烯烃中。新合成的2-氯-3-环己烯酮8和9它们在λ= 366 nm的光下也是光稳定的，但是戊烷中的π-π*激发（λ= 254 nm）导致形成4,4-二甲基环己酮（29）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19770600316

文献信息

• The α-halogenation of α,β-unsaturated carbonyls and dihalogenation of alkenes using bisacetoxyiodobenzene/pyridine hydrohalides
  作者：Marsewi Ngatimin、Christopher J. Gartshore、Jeremy P. Kindler、Sudha Naidu、David W. Lupton

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.08.038

  日期：2009.11

  A procedure for the α-chlorination or bromination of a number of α,β-unsaturated carbonyls, and the dichlorination or bromination of alkenes, is developed using bisacetoxyiodobenzene (BAIB) and the HCl or HBr salt of pyridine. The reaction proceeds in an acceptable to a good yield and has a broad substrate scope. The dibromination is also achieved using a chiral I[V] reagent, although little enantioselectivity

  使用双乙酰氧基碘苯（BAIB）和吡啶的HCl或HBr盐开发了多种α，β-不饱和羰基的α-氯化或溴化方法，以及烯烃的二氯化或溴化方法。反应以可接受的产率进行，并具有良好的收率，并且具有广泛的底物范围。尽管可以实现很少的对映选择性，但是也可以使用手性I [V]试剂实现二溴化。
• A Convenient Halogenation of α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds with<i>OXONE</i> ^®and Hydrohalic Acid (HBr, HCl)
  作者：Kyoung-Mahn Kim、In-Hwan Park

  DOI：10.1055/s-2004-831232

  日期：——

  Mixtures of OXONE ® and hydrobromic acid or hydrochloric acid afford solutions of bromine or chlorine, respectively. α-Bromo- or α-chloro-α,β-unsaturated carbonyl compounds were prepared by addition of hydrobromic acid or hydrochloric acid to the mixture of α,β-unsaturated carbonyl compounds and OXONE ® in CH2Cl2 followed by treatment of Et3N in moderate to good yields.

  OXONE®和溴化氢或盐酸的混合物分别提供溴或氯的溶液。通过将溴化氢或盐酸加入含有α,β-不饱和羰基化合物和OXONE®的CH2Cl2混合物中，然后用三乙胺处理，可以制备出α-溴或α-氯-α,β-不饱和羰基化合物， yields 从中等到良好。
• Formation of 2-phenylselenenylenones and 2-haloenones from enones. Mechanistic and synthetic aspects, X-ray crystal structures of intermediates
  作者：Lars Engman、Karl Wilhelm Törnroos

  DOI：10.1016/0022-328x(90)80171-u

  日期：1990.7

  by X-ray diffraction. Although this and similar compounds were readily dehydrohalogenated to give vinylic selenides, they were ruled out as intermediates in the synthesis of 2-phenylselenenylenones from enones and the 1:1 complex of PhSeCl and pyridine.

  通过X射线衍射确定反式-3-氯-2-苯基硒烯基环己酮（1）的结构。尽管该化合物和类似化合物很容易脱卤化氢得到乙烯基硒化物，但它们被排除为由烯酮与PhSeCl和吡啶的1：1络合物合成2-苯基硒烯烯烯酮的中间体。
• Cerium(III) chloride mediated regioselective synthesis of cyclic α-chloro-α,β-enones and α-chloro-β-hydroxy ketones
  作者：Antonio Garrido Montalban、Lars-Oliver Wittenberg、Alexander McKillop

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01129-6

  日期：1999.8

  Reaction of cyclic α,β-epoxy ketones with Ce(III) chloride under hydrous or anhydrous conditions yields the corresponding cyclic α-chloro-α,β-enones or cyclic α-chloro-β-hydroxy ketones, respectively.

  在含水或无水条件下，环状α，β-环氧酮与氯化铈（Ⅲ）的反应分别产生相应的环状α-氯-α，β-烯酮或环状α-氯-β-羟基酮。
• Photochemistry of Chlorinated 2-Cycloalkenones
  作者：Isabelle Altmeyer、Paul Margaretha

  DOI：10.1002/hlca.19770600316

  日期：1977.4.20

  The 6-chloro-2-cyclohexenones 3, 6 and 11, and the 5-chloro-2-cyclopentenone 15 were newly synthesized. The results obtained with compounds 3 and 15 in photocycloadditions to olefins show that the oxetane vs. cyclobutane product ratio is reduced by the substitution of florine by chlorine in the α′ -position of the enone. No oxetanes are formed in the intramolecular photocycloaddition of 6. Compound

  新合成了6-氯-2-环己烯酮3、6和11以及5-氯-2-环戊烯酮15。用化合物3和15在烯烃的光环加成中获得的结果表明，通过在烯酮的α′-位用氯取代弗洛林，降低了氧杂环丁烷与环丁烷的产物比。在分子内的光环加成6中没有形成氧杂环丁烷。化合物11不光加成至烯烃中。新合成的2-氯-3-环己烯酮8和9它们在λ= 366 nm的光下也是光稳定的，但是戊烷中的π-π*激发（λ= 254 nm）导致形成4,4-二甲基环己酮（29）。