3-dimethylphenylsilyl-4,4-dimethylcyclohexanone | 803731-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3-dimethylphenylsilyl-4,4-dimethylcyclohexanone
• 英文别名: 3-[Dimethyl(phenyl)silyl]-4,4-dimethylcyclohexan-1-one
• CAS: 803731-35-3
• 化学式: C₁₆H₂₄OSi
• 分子量: 260.451
• InChiKey: PAIHPQHLTJYIBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-dimethylphenylsilyl-4,4-dimethylcyclohexanone 在 lipase B Candida antarctica 、 tri-tert-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 (1S,3S)-3-[dimethyl(phenyl)silyl]-4,4-dimethylcyclohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  对高度功能化的5β-羊毛甾醇衍生物的合成研究：利用阴离子环加成的多功能方法

  摘要：

  通过阴离子环加成反应实现了具有潜在生物学价值的5β-羊毛甾类骨架的立体选择性合成。两个新的双环Nazarov中间体14和40的合成以及它们与手性环己烯酮25的环加成以及进一步的官能团操纵导致高度官能化的四环中间体28和44。这些合成的中间体可能导致新合成基于羊毛甾醇的抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jo0608725
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲基-2-环己基-1-酮 、 苯基二甲基氯硅烷 在 copper(l) iodide lithium 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.25h， 以90%的产率得到3-dimethylphenylsilyl-4,4-dimethylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  双（三有机甲硅烷基）锌和甲基（三有机甲硅烷基）镁的铜催化共轭加成

  摘要：

  描述了使用双（三有机甲硅烷基）锌试剂 3 对 α,β-不饱和羰基化合物 4 进行实用的铜催化共轭甲硅烷基化反应。此外，混合甲基（三有机甲硅烷基）镁 7 还在铜催化下将其甲硅烷基配体转移到简单的烯酮 4 上。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831331

文献信息

• Copper-Free and Copper-Promoted Conjugate Addition Reactions of Bis(triorganosilyl) Zincs and Tris(triorganosilyl) Zincates
  作者：Martin Oestreich、Gertrud Auer、Barbara Weiner

  DOI：10.1055/s-2006-942405

  日期：2006.7

  asymmetric copper-catalyzed silyl transfer from bis(triorganosilyl) zincs onto α,β-unsaturated carbonyl compounds, the presence of Lewis acidic lithium cations and the uncatalyzed background reaction were identified as major causes thwarting appreciable enantio-selection. The latter finding underlines once more that copper is often not even required in the conjugate addition of bis(triorganosilyl) zincs

  在我们针对从双（三有机甲硅烷基）锌到 α,β-不饱和羰基化合物的不对称铜催化甲硅烷基转移的研究过程中，路易斯酸性锂阳离子的存在和未催化的背景反应被确定为阻碍明显对映体的主要原因-选择。后一发现再次强调，在双(三有机甲硅烷基)锌和三(三有机甲硅烷基)锌酸盐等的共轭添加中通常甚至不需要铜。
• Copper-Catalyzed Conjugate Addition of a Bis(triorganosilyl) Zinc and a Methyl(triorganosilyl) Magnesium
  作者：Martin Oestreich、Barbara Weiner

  DOI：10.1055/s-2004-831331

  日期：——

  A practical copper-catalyzed conjugate silylation of α,β-unsaturated carbonyl compounds 4 utilizing bis(triorganosilyl) zinc reagent 3 is described. Moreover, mixed methyl(triorganosilyl) magnesium 7 also transfers its silyl ligand to simple enones 4 under copper catalysis.

  描述了使用双（三有机甲硅烷基）锌试剂 3 对 α,β-不饱和羰基化合物 4 进行实用的铜催化共轭甲硅烷基化反应。此外，混合甲基（三有机甲硅烷基）镁 7 还在铜催化下将其甲硅烷基配体转移到简单的烯酮 4 上。
• Synthetic Studies toward Highly Functionalized 5β-Lanosterol Derivatives:  A Versatile Approach Utilizing Anionic Cycloaddition
  作者：Sreekanth A. Ramachandran、Rajendra K. Kharul、Sylvain Marque、Pierre Soucy、Frédéric Jacques、Robert Chênevert、Pierre Deslongchamps

  DOI：10.1021/jo0608725

  日期：2006.8.1

  Stereoselective synthesis of the potentially biologically valuable 5β-lanosteroidal-type backbone was achieved via anionic cycloaddition. Synthesis of the two new bicyclic Nazarov intermediates 14 and 40 and their cycloaddition with chiral cyclohexenone 25 and further functional group manipulations resulted in highly functionalized tetracyclic intermediates 28 and 44. These synthetic intermediates

  通过阴离子环加成反应实现了具有潜在生物学价值的5β-羊毛甾类骨架的立体选择性合成。两个新的双环Nazarov中间体14和40的合成以及它们与手性环己烯酮25的环加成以及进一步的官能团操纵导致高度官能化的四环中间体28和44。这些合成的中间体可能导致新合成基于羊毛甾醇的抑制剂。