6-hydroxy-1-nitrobicyclo[3.3.1]nonan-9-one | 214330-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-hydroxy-1-nitrobicyclo[3.3.1]nonan-9-one
• 英文别名: 4-hydroxy-1-nitrobicyclo[3.3.1]nonan-9-one
• CAS: 214330-04-8
• 化学式: C₉H₁₃NO₄
• 分子量: 199.207
• InChiKey: VWNLTNAYDSRDTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.53
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  80.44
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-hydroxy-1-nitrobicyclo[3.3.1]nonan-9-one 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 3,4,5,6-tetrahydro-2H-pentalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  α-硝基酮中新型NO 2 / OH交换的机理研究

  摘要：

  研究了碱性条件下α-硝基酮与相应的α-羟基酮的反应，这是一种新型的转化反应。研究表明，只有在α'-位为CH酸性且在反应条件下易于去质子化的α-硝基酮才可能发生反应。建立NO 2 / OH交换可继续保持立体异构中心的构型，并且标记实验表明，OH O原子在很大程度上源自溶剂。特别是，反应的立体化学过程和外部亲核试剂的引入使我们提出了一种涉及邻基团参与的机制。用双S N来解释产品的形成通过Favorskii样环丙烷酮中间体进行的图2的反应。

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810547
• 作为产物：
  描述：

  3-(1-nitro-2-oxocyclohexyl)propanal 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以78%的产率得到6-hydroxy-1-nitrobicyclo[3.3.1]nonan-9-one
  参考文献：
  名称：

  α-硝基酮中新型NO 2 / OH交换的机理研究

  摘要：

  研究了碱性条件下α-硝基酮与相应的α-羟基酮的反应，这是一种新型的转化反应。研究表明，只有在α'-位为CH酸性且在反应条件下易于去质子化的α-硝基酮才可能发生反应。建立NO 2 / OH交换可继续保持立体异构中心的构型，并且标记实验表明，OH O原子在很大程度上源自溶剂。特别是，反应的立体化学过程和外部亲核试剂的引入使我们提出了一种涉及邻基团参与的机制。用双S N来解释产品的形成通过Favorskii样环丙烷酮中间体进行的图2的反应。

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810547

文献信息

• LORENZI-RIATSCH, A.;NAKASHITA, YOSHIHIKO;HESSE, M., HELV. CHIM. ACTA, 1984, 67, N 1, 249-253
  作者：LORENZI-RIATSCH, A.、NAKASHITA, YOSHIHIKO、HESSE, M.

  DOI：——

  日期：——
• A Novel NO2/OH Exchange in ?-Nitro Ketones: A mechanistic investigation
  作者：Ay�il Yurdakul、Christian Gurtner、Elena-Silvia Jung、Annalaura Lorenzi-Riatsch、Anthony Linden、Armin Guggisberg、Stefan Bienz、Manfred Hesse

  DOI：10.1002/hlca.19980810547

  日期：——

  The reaction of α-nitro ketones to the corresponding α-hydroxy ketones under basic aqueous conditions, a novel transformation, was studied. The investigation revealed that the reaction is only possible with α-nitro ketones that are CH-acidic in the α′-position and readily deprotonated under the reaction conditions. The NO2/OH exchange was established to proceed with retention of configuration at the

  研究了碱性条件下α-硝基酮与相应的α-羟基酮的反应，这是一种新型的转化反应。研究表明，只有在α'-位为CH酸性且在反应条件下易于去质子化的α-硝基酮才可能发生反应。建立NO 2 / OH交换可继续保持立体异构中心的构型，并且标记实验表明，OH O原子在很大程度上源自溶剂。特别是，反应的立体化学过程和外部亲核试剂的引入使我们提出了一种涉及邻基团参与的机制。用双S N来解释产品的形成通过Favorskii样环丙烷酮中间体进行的图2的反应。