10-methylphenanthridine | 1556-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 10-methylphenanthridine
• 英文别名: 10-Methyl-phenanthridin；Phenanthridine, 10-methyl-
• CAS: 1556-96-3
• 化学式: C₁₄H₁₁N
• 分子量: 193.248
• InChiKey: XKGPBFTZFLKCQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯硼酸 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 碘苯二乙酸 、 碘 、 三乙胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 10-methylphenanthridine
  参考文献：
  名称：

  通过碘支持的分子内CH胺化和在可见光下的氧化反应合成菲啶。

  摘要：

  在这里，我们报告了在温和的条件下从2-biarylmethanamines无金属和经济的步骤合成菲啶。该反应包括碘在空气和良性可见光下的分子内CH–H胺化和5,6-二氢菲啶的氧化。机制研究表明，可见光在这两个步骤中都起着关键作用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01390

文献信息

• Synthesis of Phenanthridines through Palladium-Catalyzed Cascade Reaction of 2-Halo-<i>N</i>-Ms-arylamines with Benzyl Halides/Sulfonates
  作者：Si-Yi Yang、Wen-Yong Han、Ding-Lei Zhang、Xiao-Jian Zhou、Mei Bai、Bao-Dong Cui、Nan-Wei Wan、Wei-Cheng Yuan、Yong-Zheng Chen

  DOI：10.1002/ejoc.201601608

  日期：2017.2.3

  An efficient palladium-catalyzed nucleophilic substitution/C–H activation/aromatization cascade reaction between readily available 2-halo-N-Ms-arylamines (Ms = methanesulfonyl) and benzyl halides/sulfonates has been described. A wide variety of phenanthridines were synthesized in a one-pot fashion in moderate to high yields (37–86 %). Notably, this method provides a straightforward, facile approach

  已经描述了容易获得的 2-卤代-N-Ms-芳基胺（Ms = 甲磺酰基）和苄基卤化物/磺酸盐之间的有效钯催化亲核取代/C-H 活化/芳构化级联反应。以一锅法以中等至高产率 (37–86%) 合成了多种菲啶。值得注意的是，该方法为菲啶的合成提供了一种直接、简便的方法。通过成功进行克级制备进一步证实了实用性。
• A radical addition/cyclization of diverse ethers to 2-isocyanobiaryls under mildly basic aqueous conditions
  作者：Cintia Anton-Torrecillas、Diego Felipe-Blanco、Jose C. Gonzalez-Gomez

  DOI：10.1039/c6ob02103d

  日期：——

  Mildly basic aqueous conditions facilitated the tert-butyl peroxybenzoate (TBPB) mediated dehydrogenative addition of a range of ethers, including acetals, to diverse substituted 2-isocyanobiaryls. Mechanistic studies suggest that this radical cascade is an example of base promoted homolytic aromatic substitution (BHAS).

  温和的碱性水性条件促进了过氧苯甲酸叔丁酯（TBPB）介导的一系列醚（包括缩醛）的脱氢加成到各种取代的2-异氰基双芳基化合物中。机理研究表明，这种自由基级联是碱促进的均相芳族取代（BHAS）的一个例子。
• Palladium-Catalyzed Oxidative CC Bond Cleavage Cyclization of Biaryl-2-amines with Alkenes Involving CH Olefination and Carboamination
  作者：Yan-Yun Liu、Ren-Jie Song、Cui-Yan Wu、Lu-Bin Gong、Ming Hu、Zhi-Qiang Wang、Ye-Xiang Xie、Jin-Heng Li

  DOI：10.1002/adsc.201100651

  日期：2012.2

  A new, general method for the synthesis of phenanthridines has been developed by palladium-catalyzed oxidative remote CH olefination–carboamination–CC bond cleavage tandem reaction. It is noteworthy that alkenes are used as the one-carbon resources for this tandem reaction.

  通过钯催化的氧化远程CH烯化反应-碳氨化反应-CC键裂解串联反应，开发了一种新型的菲啶合成方法。值得注意的是，烯烃被用作该串联反应的单碳资源。
• One‐pot Cascade Reaction for the Synthesis of Phenanthridines via Suzuki Coupling/C−H Oxidation/Aromatization
  作者：Yi Zhang、Yuxin Ding、Rener Chen、Yongmin Ma

  DOI：10.1002/adsc.202000949

  日期：2020.12.22

  A one‐pot cascade coupling/annulation reaction for the synthesis of phenanthridines has been developed from arylboronic acids and o‐bromo arylamides with DMSO as a carbon source. The desired phenanthridines were obtained in moderate to good yields by using simple procedure.

  由芳基硼酸和邻溴代芳基酰胺以DMSO为碳源开发了一种单锅级联偶联/环化反应，用于合成菲啶。通过使用简单的方法，以中等至良好的产率获得了所需的菲啶。
• [EN] COMPOUND FOR ORGANIC ELECTRONIC ELEMENT, ORGANIC ELECTRONIC ELEMENT USING SAME, AND ELECTRONIC DEVICE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ POUR ÉLÉMENT ÉLECTRONIQUE ORGANIQUE, ÉLÉMENT ÉLECTRONIQUE ORGANIQUE L'UTILISANT, ET DISPOSITIF ÉLECTRONIQUE ASSOCIÉ<br/>[KO] 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
  申请人：DUKSAN NEOLUX CO LTD

  公开号：WO2021034089A1

  公开（公告）日：2021-02-25

  본 발명은 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 상기 유기전기소자를 포함하는 전자장치에 관한 것으로, 본 발명에 따르면 높은 발광효율, 낮은 구동전압 및 고내열성을 가지는 유기전기소자를 제공할 수 있고, 유기전기소자의 색순도 및 수명을 향상시킬 수 있다.