endo-bicyclo<3.3.0>-2-octen-8-ol | 92334-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: endo-bicyclo<3.3.0>-2-octen-8-ol
• 英文别名: exo-bicyclo<3.3.0>-2-octen-8-ol；cis-bicyclo(3.3.0)oct-7-en-endo-2-ol；exo-bicyclo[3.3.0]-2-octen-8-ol；1,2,3,3a,4,6a-hexahydropentalen-1-ol
• CAS: 92334-78-6
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: LPILXVRHOMAVFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  71-72 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.096±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  endo-bicyclo<3.3.0>-2-octen-8-ol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 铬酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 生成 (5RS,7SR)-7-t-butyldimethylsilyloxybicyclo[3.3.0]oct-8-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用含硅化合物进行有机合成中的立体控制。（±）-碳环素类似物的合成，其环外双键的几何形状受烯丙基硅烷的去甲硅烷基化作用控制

  摘要：

  将已知的酮7-叔丁基二甲基甲硅烷氧基双环[3.3.0] oct-8-en-2-one 11分五步转化为3-（4'-甲氧基羰基丁烯）-7-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-8-氰基双环[ 3.3.0]辛-2-酮13。还原得到非对映异构对的烯丙醇14和15，它们都被转化为烯丙基硅烷3-（1'-二甲基苯基甲硅烷基-4'-甲氧基羰基）丁基-7-叔丁基。 -丁基二甲基甲硅烷氧基-8-氰基双环[3.3.0]辛-2-烯20.烯丙基硅烷的原甲硅烷基化反应具有较高的选择性（> 96∶4），有利于碳环素类似物5-（4'-甲氧基羰基）丁烯具有与E的环外双键的-3-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-2-氰基双环[3.3.0]辛烷22-配置。

  DOI：

  10.1039/a804274h
• 作为产物：
  描述：

  endo-8-bicyclo<3.3.0>-2-octenyl tosylate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 endo-bicyclo<3.3.0>-2-octen-8-ol
  参考文献：
  名称：

  Acetolysis of some bicyclo[3.3.0]-2-octenyl tosylates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00314a014

文献信息

• The total synthesis of dl-coriolin
  作者：Katsuhiko Isekia、Mayumi Yamazaki、Masakatsu Shibasaki、Shiro Ikegami

  DOI：10.1016/0040-4020(81)80007-5

  日期：——

  The total synthesis of dl-coriolin has been accomplished via the key intermediate (5RS, 7SR) - 7 - t-butyldimethylsilyloxybicyclo[3.3.0]oct - 8 starting from 1,3 - cyclooctadiene.

  dl- coriolin的总合成已通过关键中间体（5RS，7SR）-从1,3-环辛二烯开始的7-叔丁基二甲基甲硅烷氧基双环[3.3.0] oct-8得以完成。
• [EN] SYNTHESIS OF BICYCLIC COMPOUNDS AND METHOD FOR THEIR USE AS THERAPEUTIC AGENTS<br/>[FR] SYNTHÈSE DE COMPOSÉS BICYCLIQUES ET LEUR PROCÉDÉ D'UTILISATION EN TANT QU'AGENTS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：UNIV VICTORIA INNOVAT DEV

  公开号：WO2011097717A1

  公开（公告）日：2011-08-18

  Disclosed embodiments concern the synthesis and use of therapeutic compounds that for treating emerging flu strains and minimizing resistance to such strains. Methods for making the disclosed compounds concern using a base-mediated addition/cyclization sequence followed by functional group manipulation to develop functionalized compounds that can target neuraminidase, which makes them ideal candidates for treating influenza. Pharmaceutical compositions comprising the therapeutic compounds and biologically-acceptable materials are also described. Methods of inhibiting neuraminidase in subjects that are suspected of containing neuraminidase are also described. The use of metabolites of the disclosed compounds can also be used in diagnostic assays for therapeutic dosing of the disclosed compounds.

  公开实施例涉及合成和使用治疗化合物，用于治疗新出现的流感菌株并最小化对这些菌株的抗性。揭示的化合物的制备方法涉及使用碱介导的加成/环化序列，随后进行官能团操作以开发功能化化合物，这些化合物可以针对神经氨酸酶，使它们成为治疗流感的理想候选药物。还描述了包含治疗化合物和生物可接受材料的药物组合物。还描述了抑制怀疑含有神经氨酸酶的受试者的神经氨酸酶的方法。还可以使用揭示的化合物的代谢物在诊断测定中用于治疗剂量的诊断测定。
• Functionalized organolithium reagents. 8. Novel (.alpha.,.beta.-epoxyalkyl)lithium reagents via the lithiation of organyl-substituted epoxides
  作者：John J. Eisch、James E. Galle

  DOI：10.1021/jo00303a015

  日期：1990.8
• EISCH, JOHN J.;GALLE, JAMES E., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N6, C. 4835-4840
  作者：EISCH, JOHN J.、GALLE, JAMES E.

  DOI：——

  日期：——
• HASLANGER, M. F.;AHMED, SYED, J. ORG. CHEM., 1981, 46, N 23, 4808-4810
  作者：HASLANGER, M. F.、AHMED, SYED

  DOI：——

  日期：——