4-(2-chloroethyl)-2-nitroaniline | 52273-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-chloroethyl)-2-nitroaniline
• CAS: 52273-72-0
• 化学式: C₈H₉ClN₂O₂
• 分子量: 200.625
• InChiKey: XMDCEZNYHJHEOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.357±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-chloroethyl)-2-nitroaniline 在 Ra-Ni potassium carbonate 、 一水合肼 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1-[2-(3,4-diaminophenyl)ethyl]-4-(4-fluorophenyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  1-{2-[5-(1H-苯并咪唑-2-硫酮)]乙基}-4-芳基哌嗪的D2多巴胺受体芳基哌嗪结合位点的建模

  摘要：

  检查了几种 1- {2- [5- (1H - 苯并咪唑 - 2 - 硫酮)] 乙基} -4- 和 1- 苄基-芳基哌嗪与 D2 多巴胺受体 (DAR) 的对接。根据 Teeter 和 DuRand [1] 定义的 D2 DAR 的结合口袋使用 Insight II 软件进行扩展。发现 (i) 哌嗪环的质子化 N1 与 Asp86 的相互作用，(ii) 配体的苯并咪唑部分与 Ser141 以及 Ser122 之间的氢键形成，以及 (iii) 边缘 - 到- 配体的芳环或芳基哌嗪部分与受体的 Phe178、Tyr216 和 Trp182 的表面相互作用代表了主要的稳定力。此外，苯基哌嗪芳环2位的氢键受体基团可以与Trp182再形成一个氢键。不能容忍位置 4 中的大量替代物，由于与 Phe178 的不利空间相互作用。位置 2 和 3 中的取代基在空间上具有良好的耐受性。与母体化合物 1 相比，吸电子基团（F、Cl、CF3

  DOI：

  10.1002/ardp.200400901

文献信息

• Synthesis of Several Substituted Phenylpiperazines Behaving as Mixed D2/5HT1A Ligands
  作者：Sladjana Dukić、Sladjana Kostić-Rajačić、Deana Dragović、Vukic Šoškić、Jelena Joksimović

  DOI：10.1111/j.2042-7158.1997.tb06037.x

  日期：2011.4.12

  N-4 nitrogen to dopaminergic pharmacophores of the 2-(5-benzimidazole)ethyl-, 2-(5-benztriazole)ethyl-, 2-[5-(benzimidazole-2-thione)]ethyl- and 2-[6-(1,4-dihydroquinoxaline-2,3-dione)]ethyl-type were selected according to known structure-affinity requirements of 1-arylpiperazines. All the new compounds were evaluated for in-vitro binding affinity at the dopamine (D1 and D2) and 5-HT1A receptors. Synaptosomal

  为了产生新的混合的D2 / 5HT1A配体，已合成了22种不同的化合物。为此，通过N-4氮与2-（5-苯并咪唑）乙基-，2-（5-苯并三唑）乙基-，2- [5-（苯并咪唑-2-硫酮）的多巴胺能药效团连接的1-取代的苯基哌嗪根据1-芳基哌嗪的已知结构亲和性要求选择）]乙基和2- [6-（1,4-二氢喹喔啉-2,3-二酮）]乙基类型。评价所有新化合物对多巴胺（D1和D2）和5-HT1A受体的体外结合亲和力。由新鲜牛尾状核和海马体制备的突触体膜分别用作多巴胺和5-羟色胺受体的来源。[3H] SCH 23390（D1选择性），将[3H]哌隆（D2选择性）和8-OH- [3H] DPAT（5-HT1A选择性）用作放射性配体。这些化合物均未表达对D1多巴胺受体结合的亲和力。化合物3b和4b在8-OH- [3H] DPAT竞争剂中是无效的，而1b，2b和4b在[3H]哌啶结合测定中是无活性的。测试的其他
• Modeling of the D2 Dopamine Receptor Arylpiperazine Binding Site for 1-{2-[5-(1H-benzimidazole-2-thione)]ethyl}-4-arylpiperazines
  作者：Vladimir Šukalović、Mario Zlatović、Deana Andrić、Goran Roglić、Sladjana Kostić-Rajacčić、Vukić Šoškić

  DOI：10.1002/ardp.200400901

  日期：2004.9

  Docking of several 1‐2‐[5‐(1H‐benzimidazole‐2‐thione)]ethyl}‐4‐ and 1‐benzyl‐arylpiperazines to the D2 dopamine receptor (DAR) was examined. The binding pocket of the D2 DAR defined according to Teeter and DuRand [1] was extended using the Insight II software. It was found that (i) the interaction of the protonated N1 of the piperazine ring with Asp86, (ii) the hydrogen bond formation between the

  检查了几种 1- 2- [5- (1H - 苯并咪唑 - 2 - 硫酮)] 乙基} -4- 和 1- 苄基-芳基哌嗪与 D2 多巴胺受体 (DAR) 的对接。根据 Teeter 和 DuRand [1] 定义的 D2 DAR 的结合口袋使用 Insight II 软件进行扩展。发现 (i) 哌嗪环的质子化 N1 与 Asp86 的相互作用，(ii) 配体的苯并咪唑部分与 Ser141 以及 Ser122 之间的氢键形成，以及 (iii) 边缘 - 到- 配体的芳环或芳基哌嗪部分与受体的 Phe178、Tyr216 和 Trp182 的表面相互作用代表了主要的稳定力。此外，苯基哌嗪芳环2位的氢键受体基团可以与Trp182再形成一个氢键。不能容忍位置 4 中的大量替代物，由于与 Phe178 的不利空间相互作用。位置 2 和 3 中的取代基在空间上具有良好的耐受性。与母体化合物 1 相比，吸电子基团（F、Cl、CF3