4-(2-chloroethyl)-2-nitroaniline | 52273-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-chloroethyl)-2-nitroaniline
• CAS: 52273-72-0
• 化学式: C₈H₉ClN₂O₂
• 分子量: 200.625
• InChiKey: XMDCEZNYHJHEOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.357±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-chloroethyl)-2-nitroaniline 在 Ra-Ni potassium carbonate 、 一水合肼 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1-[2-(3,4-diaminophenyl)ethyl]-4-(4-fluorophenyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  1-{2-[5-(1H-苯并咪唑-2-硫酮)]乙基}-4-芳基哌嗪的D2多巴胺受体芳基哌嗪结合位点的建模

  摘要：

  检查了几种 1- {2- [5- (1H - 苯并咪唑 - 2 - 硫酮)] 乙基} -4- 和 1- 苄基-芳基哌嗪与 D2 多巴胺受体 (DAR) 的对接。根据 Teeter 和 DuRand [1] 定义的 D2 DAR 的结合口袋使用 Insight II 软件进行扩展。发现 (i) 哌嗪环的质子化 N1 与 Asp86 的相互作用，(ii) 配体的苯并咪唑部分与 Ser141 以及 Ser122 之间的氢键形成，以及 (iii) 边缘 - 到- 配体的芳环或芳基哌嗪部分与受体的 Phe178、Tyr216 和 Trp182 的表面相互作用代表了主要的稳定力。此外，苯基哌嗪芳环2位的氢键受体基团可以与Trp182再形成一个氢键。不能容忍位置 4 中的大量替代物，由于与 Phe178 的不利空间相互作用。位置 2 和 3 中的取代基在空间上具有良好的耐受性。与母体化合物 1 相比，吸电子基团（F、Cl、CF3

  DOI：

  10.1002/ardp.200400901

文献信息

• Synthesis of Several Substituted Phenylpiperazines Behaving as Mixed D2/5HT1A Ligands
  作者：Sladjana Dukić、Sladjana Kostić-Rajačić、Deana Dragović、Vukic Šoškić、Jelena Joksimović

  DOI：10.1111/j.2042-7158.1997.tb06037.x

  日期：2011.4.12

  N-4 nitrogen to dopaminergic pharmacophores of the 2-(5-benzimidazole)ethyl-, 2-(5-benztriazole)ethyl-, 2-[5-(benzimidazole-2-thione)]ethyl- and 2-[6-(1,4-dihydroquinoxaline-2,3-dione)]ethyl-type were selected according to known structure-affinity requirements of 1-arylpiperazines. All the new compounds were evaluated for in-vitro binding affinity at the dopamine (D1 and D2) and 5-HT1A receptors. Synaptosomal

  为了产生新的混合的D2 / 5HT1A配体，已合成了22种不同的化合物。为此，通过N-4氮与2-（5-苯并咪唑）乙基-，2-（5-苯并三唑）乙基-，2- [5-（苯并咪唑-2-硫酮）的多巴胺能药效团连接的1-取代的苯基哌嗪根据1-芳基哌嗪的已知结构亲和性要求选择）]乙基和2- [6-（1,4-二氢喹喔啉-2,3-二酮）]乙基类型。评价所有新化合物对多巴胺（D1和D2）和5-HT1A受体的体外结合亲和力。由新鲜牛尾状核和海马体制备的突触体膜分别用作多巴胺和5-羟色胺受体的来源。[3H] SCH 23390（D1选择性），将[3H]哌隆（D2选择性）和8-OH- [3H] DPAT（5-HT1A选择性）用作放射性配体。这些化合物均未表达对D1多巴胺受体结合的亲和力。化合物3b和4b在8-OH- [3H] DPAT竞争剂中是无效的，而1b，2b和4b在[3H]哌啶结合测定中是无活性的。测试的其他