(E)-4-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)but-3-en-2-one | 32897-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-4-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)but-3-en-2-one
• 英文别名: 4-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)but-3-en-2-one；(E)-4-(1-benzylindol-3-yl)but-3-en-2-one
• CAS: 32897-60-2
• 化学式: C₁₉H₁₇NO
• mdl: MFCD00218456
• 分子量: 275.35
• InChiKey: CETLWDZPWCZVAP-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.105
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)but-3-en-2-one 在 四丁基硫酸氢铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 (E)-7-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-5-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)hept-6-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸催化有机三氟硼酸酯的同质共轭物加成到丙烯酸化的环丙基酮上

  摘要：

  报道了新颖且实用的将三氟硼酸烯基，炔基，杂芳基和芳基芳基的均轭加成到芳基化的环丙基酮上以合成γ，γ-二取代的酮。根据控制研究，提出了涉及酮质子化，中间碳正离子化和分子间亲核试剂加成的初步机理建议。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01795
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 在 四丁基硫酸氢铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 (E)-4-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸催化有机三氟硼酸酯的同质共轭物加成到丙烯酸化的环丙基酮上

  摘要：

  报道了新颖且实用的将三氟硼酸烯基，炔基，杂芳基和芳基芳基的均轭加成到芳基化的环丙基酮上以合成γ，γ-二取代的酮。根据控制研究，提出了涉及酮质子化，中间碳正离子化和分子间亲核试剂加成的初步机理建议。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01795

文献信息

• Asymmetric 1,2-Reduction of Enones with Potassium Borohydride Catalyzed by Chiral <i>N,N</i>′-Dioxide–Scandium(III) Complexes
  作者：Peng He、Xiaohua Liu、Haifeng Zheng、Wei Li、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/ol302430h

  日期：2012.10.5

  The first catalytic enantioselective 1,2-reduction of enones with 0.45 mol equiv potassium borohydride solution catalyzed by a chiral N,N′-dioxide–Sc(III) complex catalyst was accomplished under mild reaction conditions. A number of optically active allylic alcohols were obtained in good to excellent enantioselectivities (up to 95% ee) with nearly quantitative yields.

  在温和的反应条件下，用手性N，N'-二氧化物-Sc（III）络合物催化剂催化的0.45摩尔当量硼氢化钾溶液对烯酮的首次催化对映选择性1,2-还原。以接近定量的产率获得了许多具有良好至优异对映选择性（高达95％ee）的旋光烯丙基醇。
• Murakami, Yasuoki; Yokoyama, Yuusaku; Aoki, Tsuyoshi, Heterocycles, 1984, vol. 22, # 7, p. 1493 - 1496
  作者：Murakami, Yasuoki、Yokoyama, Yuusaku、Aoki, Tsuyoshi

  DOI：——

  日期：——
• Nguyen Minh Thao, Dng Nhu Tai, Nguyen Thu Lan, Nguyen Truc Qu~2ynh, Tap chi hoa hoc (J. Chem), 31 (1993) N 2, S 51-55
  作者：Nguyen Minh Thao, Dng Nhu Tai, Nguyen Thu Lan, Nguyen Truc Qu~2ynh

  DOI：——

  日期：——
• MURAKAMI, YASUOKI;YOKOYAMA, YUUSAKU;AOKI, TSUYOSHI, HETEROCYCLES, 1984, 22, N 7, 1493-1496
  作者：MURAKAMI, YASUOKI、YOKOYAMA, YUUSAKU、AOKI, TSUYOSHI

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective NiH/Pmrox-Catalyzed 1,2-Reduction of α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Fenglin Chen、Yao Zhang、Lei Yu、Shaolin Zhu

  DOI：10.1002/anie.201610990

  日期：2017.2.13

  presence of pinacolborane. This mild process represents a general method to access a wide variety of structurally diverse α‐chiral allylic alcohols in excellent yields and enantioselectivity, as well as very high levels of ambidoselectivity for 1,2‐ over 1,4‐reduction. Furthermore, for reactions on a 10 mmol scale, catalyst loadings as low as 0.5 mol % could be employed to deliver product without any

  在松果烷硼烷的存在下，使用NiH催化剂可实现α，β-不饱和酮的对映选择性1,2-还原。这种温和的过程代表了一种获得大量结构多样的α-手性烯丙醇的通用方法，该产品具有优异的收率和对映选择性，并且对1,2-，1,4-还原具有非常高的双键选择性。此外，对于10 mmol规模的反应，可使用低至0.5 mol％的催化剂负载量来输送产物，而对收率，对映体或双歧选择性没有任何不利影响。