t-butyl 2-benzylisoindoline-1-carboxylate | 84385-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: t-butyl 2-benzylisoindoline-1-carboxylate
• 英文别名: tert-Butyl 2-benzylisoindoline-1-carboxylate；tert-butyl 2-benzyl-1,3-dihydroisoindole-1-carboxylate
• CAS: 84385-22-8
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₂
• 分子量: 309.408
• InChiKey: ODVDJZKQLNTZST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-butyl 2-benzylisoindoline-1-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2,3-Dihydro-1H-isoindole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型有效的含有饱和双环氨基酸的血管紧张素转化酶抑制剂的合成与构效关系。

  摘要：

  描述了一系列新型的，有效的血管紧张素转化酶（ACE）抑制剂的合成，这些抑制剂含有饱和的双环氨基酸代替脯氨酸。八氢吲哚-2-羧酸，八氢异吲哚-1-羧酸和八氢-3-氧代异吲哚-1-羧酸可取代巯基和非巯基ACE抑制剂中的脯氨酸，从而在体外和体内均产生与卡托普利和依那普利等效的化合物体内。讨论了构效关系。化合物11a（CI-907，吲哚普利）已进入临床评估阶段。

  DOI：

  10.1021/jm00389a006
• 作为产物：
  描述：

  t-butyl 2-[N-benzyl-N-(2-iodobenzyl)amino]acetate 在 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到t-butyl 2-benzylisoindoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Selective Synthesis of Either Isoindole- or Isoindoline-1-carboxylic Acid Esters by Pd(0)-Catalyzed Enolate Arylation

  摘要：

  Two efficient palladium-catalyzed intramolecular alpha-arylation reactions of alpha-amino acid esters have been developed that allow either 1-isoindolecarboxylic acid esters or the corresponding isoindolines to be selectively synthesized simply by a slight change of reaction conditions.

  DOI：

  10.1021/jo101054j

文献信息

• Substituted acyl derivatives of octahydro-1H-isoindole-1-carboxylic acids and esters
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0058567A1

  公开（公告）日：1982-08-25

  The invention provides substituted acyl derivatives of an octahydro-1H-isoindole-1-carboxylic acids and esters having the formula wherein R is hydrogen or lower alkyl, R1 is hydrogen, lower alkyl or benzyl, R2 is hydrogen or lower alkyl, Ar is phenyl or phenyl substituted with 1 or 2 substituents selected from fluorine, chlorine, bromine, lower alkyl, lower alkoxy, hydroxy or amino, m is 0 to 3, and X is two hydrogen atoms or one oxygen atom, wherein lower alkyl and lower alkoxy are straight or branched groups containing 1 to 4 carbon atoms, and the pharmaceutically acceptable basic salts thereof. The acids and esters, and their salts, are useful as antihypertensive agents.

  本发明提供了八氢-1H-异吲哚-1-羧酸的取代酰基衍生物和酯，其式为 其中R是氢或低级烷基，R1是氢、低级烷基或苄基，R2是氢或低级烷基，Ar是苯基或被1或2个选自氟、氯、溴、低级烷基、低级烷氧基、羟基或氨基的取代基取代的苯基，m是0至3，X是两个氢原子或一个氧原子，其中低级烷基和低级烷氧基是含有1至4个碳原子的直链或支链基团，以及它们的药学上可接受的碱式盐。这些酸和酯及其盐可用作降压药。
• US4503043A
  申请人：——

  公开号：US4503043A

  公开（公告）日：1985-03-05
• Selective Synthesis of Either Isoindole- or Isoindoline-1-carboxylic Acid Esters by Pd(0)-Catalyzed Enolate Arylation
  作者：Daniel Solé、Olga Serrano

  DOI：10.1021/jo101054j

  日期：2010.9.17

  Two efficient palladium-catalyzed intramolecular alpha-arylation reactions of alpha-amino acid esters have been developed that allow either 1-isoindolecarboxylic acid esters or the corresponding isoindolines to be selectively synthesized simply by a slight change of reaction conditions.
• Synthesis and structure activity relationships of potent new angiotensin converting enzyme inhibitors containing saturated bicyclic amino acids
  作者：C. J. Blankley、J. S. Kaltenbronn、D. E. DeJohn、A. Werner、L. R. Bennett、G. Bobowski、U. Krolls、D. R. Johnson、W. M. Pearlman

  DOI：10.1021/jm00389a006

  日期：1987.6

  The synthesis of a series of novel, potent angiotensin converting enzyme (ACE) inhibitors containing saturated bicyclic amino acids in place of proline is described. Octahydroindole-2-carboxylic acid, octahydroisoindole-1-carboxylic acid, and octahydro-3-oxoisoindole-1-carboxylic acid can replace proline in both sulfhydryl and non-sulfhydryl ACE inhibitors to give compounds equipotent to captopril

  描述了一系列新型的，有效的血管紧张素转化酶（ACE）抑制剂的合成，这些抑制剂含有饱和的双环氨基酸代替脯氨酸。八氢吲哚-2-羧酸，八氢异吲哚-1-羧酸和八氢-3-氧代异吲哚-1-羧酸可取代巯基和非巯基ACE抑制剂中的脯氨酸，从而在体外和体内均产生与卡托普利和依那普利等效的化合物体内。讨论了构效关系。化合物11a（CI-907，吲哚普利）已进入临床评估阶段。