2-氯-N-(5-硝基-2-噻唑基)乙酰胺 | 50772-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-氯-N-(5-硝基-2-噻唑基)乙酰胺
• 英文名称: 2-chloro-N-(5-nitrothiazol-2-yl)acetamide
• 英文别名: 2-Chloro-n-(5-nitro-thiazol-2-yl)-acetamide；2-chloro-N-(5-nitro-1,3-thiazol-2-yl)acetamide
• CAS: 50772-59-3
• 化学式: C₅H₄ClN₃O₃S
• mdl: MFCD00464945
• 分子量: 221.624
• InChiKey: GCGAZNDDCWOASE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  146-147℃
• 密度：
  1.725

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-N-(5-硝基-2-噻唑基)乙酰胺 在 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 4-(2-((5-nitrothiazol-2-yl)amino)-2-oxoethyl)-N-phenylpiperazine-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  噻唑类衍生物及其制备方法与应用

  摘要：

  本发明涉及一类噻唑类衍生物及其制备方法与应用。本发明还涉及了所述衍生物的、其药学上可接受的盐，溶剂合物或者前药以及上述类型的药物组合物。本发明通过引入噻唑、脲基和硫脲基等活性基团，得到系列噻唑类衍生物(I)和(II)。针对一些代表性的病原细菌以及寄生虫进行了化合物的活性测试。结果显示，该系列化合物有抗寄生虫活性，部分化合物对弓形虫的CC50/IC50＞1甚至更高，呈现出较好的抑制活性。除此之外，编号为XQH‑2‑97、XQH‑3‑13和XQH‑3‑14的三个化合物对变形链球菌的抑制效果显著，而且与阳性对照组的硝唑尼特相比上述三个化合物的杀菌能力显著提升，有望开发成新的抗菌化合物。

  公开号：

  CN106632133B
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-硝基噻唑 、 氯乙酰氯 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-氯-N-(5-硝基-2-噻唑基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  亚苄基噻唑烷二酮：与伊马替尼联合使用时的合成，抗增殖机制的体外研究以及体内功效的确定。

  摘要：

  噻唑烷二酮（TZD）由于其已被证实的抗糖尿病活性和令人鼓舞的抗癌药物发现而成为令人关注的支架。我们合成了亚苄基噻唑烷二酮衍生物，该衍生物在慢性髓样白血病细胞K562中表现出优异的抗增殖作用，活性最高的化合物3t和3x的GI 50值分别为0.9和0.23 µM。发现这两种化合物都以时间和剂量依赖性的方式阻止了K562细胞在G0 / G1期的生长。此外，western blot分析显示3t和3x还可抑制细胞增殖标志物，PCNA和Cyclin D1的表达，以及化合物3x上调凋亡标志物，裂解PARP1和激活的胱天蛋白酶3，这可能是优异的抗增殖作用的可能机制。这些化合物表现出的效果。3t和3x与伊马替尼的体外联合研究发现可增强伊马替尼的抗肿瘤作用。进一步体内与单独使用伊马替尼或经测试化合物处理的动物相比，单独使用3t和3x并与伊马替尼联合使用的K562异种移植物的疗效被证明是有前途的，远胜于对照组，

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127561

文献信息

• Synthesis and trypanocidal activity of novel benzimidazole derivatives
  作者：José Miguel Velázquez-López、Alicia Hernández-Campos、Lilián Yépez-Mulia、Alfredo Téllez-Valencia、Paulina Flores-Carrillo、Rocío Nieto-Meneses、Rafael Castillo

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.08.018

  日期：2016.9

  The present work reports the synthesis and biological activity of a series of 14 benzimidazole derivatives designed to act on the enzyme triosephosphate isomerase of Trypanosoma cruzi (TcTIM). This enzyme is involved in the metabolism of glucose, the only source of energy for the parasite. In this study, we found four compounds that inhibit TcTIM moderately and lack inhibitory activity against human

  本工作报告了一系列旨在作用于克氏锥虫（TcTIM）的磷酸三糖异构酶的14种苯并咪唑衍生物的合成和生物活性。该酶参与葡萄糖的代谢，葡萄糖是寄生虫的唯一能量来源。在这项研究中，我们发现了四种可适度抑制TcTIM并缺乏针对人类TIM（HsTIM）的抑制活性的化合物。对抗克鲁维氏锥虫的体外研究表明，两种化合物比参考药物硝呋替莫具有更高的活性，并且在小鼠巨噬细胞（J744细胞系）中具有较低的细胞毒性作用。
• Synthesis and antimicrobial activity evaluation of new dithiocarbamate derivatives bearing thiazole/benzothiazole rings
  作者：Leyla Yurttaş、Yusuf Özkay、Murat Duran、Gülhan Turan-Zitouni、Ahmet Özdemir、Zerrin Cantürk、Kaan Küçükoğlu、Zafer Asım Kaplancıklı

  DOI：10.1080/10426507.2016.1150277

  日期：2016.8.2

  compounds were elucidated by 1H NMR, 13C NMR, MS spectral data, and elemental analysis. The antimicrobial activity of the thirty eight newly synthesized compounds were tested against 12 microorganism strains using the microdilution technique. Compounds 2-(4-ethoxycarbonylthiazol-2-ylamino)-2-oxoethyl 4-(pyrimidin-2-yl)piperazin-1-carbodithiodate (B12), 2-(3-fluorophenyl)-2-oxoethyl 4-(pyrimidin-2-yl)pipera

  图形摘要摘要 2-(取代苯基)-2-氧乙基4-(嘧啶-2-基)哌嗪-1-碳二硫代(A1-A24)衍生物和2-(4-取代的噻唑-2-基氨基)-的合成2-氧乙基4-(嘧啶-2-基)哌嗪-1-碳二硫代(B1-B14)衍生物从4-(2-嘧啶基)哌嗪二硫代氨基甲酸酯的钾盐开始进行。所得化合物的结构通过1H NMR、13C NMR、MS谱数据和元素分析阐明。使用微量稀释技术测试了 38 种新合成化合物对 12 种微生物菌株的抗菌活性。化合物 2-(4-ethoxycarbonylthiazol-2-ylamino)-2-oxoethyl 4-(pyrimidin-2-yl)piperazin-1-carbodithiodate (B12), 2-(3-fluorophenyl)-2-oxoethyl 4-(pyrimidin- 2-yl)piperazin-1-carbodithiodate (A18)
• Evaluating 5-Nitrothiazoles as Trypanocidal Agents
  作者：Ivan P. O'Shea、Mohammed Shahed、Benjamín Aguilera-Venegas、Shane R. Wilkinson

  DOI：10.1128/aac.02006-15

  日期：2016.2

  The growth-inhibitory properties of a 5-nitrothiazole series were evaluated against Trypanosoma brucei . A subset of related compounds displayed the greatest potency toward the parasite while exhibiting little cytotoxic effect on mammalian cells, with this antiparasitic activity dependent on expression of a type I nitroreductase by the trypanosome. We conclude that the 5-nitrothiazole class of nitroheterocyclic drugs may represent a new lead in the treatment of human African trypanosomiasis.

  摘要 评估了5-硝基噻唑系列对 布氏锥虫 .相关化合物的一个子集对寄生虫显示出最大的效力，同时对哺乳动物细胞几乎没有细胞毒性作用，这种抗寄生虫活性依赖于锥虫表达的 I 型硝基还原酶。我们的结论是，5-硝基噻唑类硝基杂环药物可能是治疗人类非洲锥虫病的新线索。
• 一种抗变形链球菌的新型噻唑类化合物 XQH-2-92及其应用
  申请人：山东大学

  公开号：CN106588813B

  公开（公告）日：2018-08-03

  本发明公开了一种能抑制变形链球菌的新型噻唑类化合物，该化合物编号为XQH‑2‑92，分子式为C16H17BrN6O4S，分子量为469.31，中文名称为N‑(3‑溴苯基)‑4‑(2‑((5‑硝基噻唑‑2‑基)氨基)‑2‑氧代乙基)哌嗪‑1‑甲酰胺。实验证实本发明的化合物对浮游状态下的变形链球菌模式菌株和临床菌株均呈现出良好的抑菌活性和杀菌活性。同时，当培养基中化合物XQH‑2‑92终浓度达到4mg/L时对变形链球菌生物膜的抑制率达到99％以上。本发明涉及的化合物分子量小、结构相对简单，抑菌实验证实具有抑制性强、杀伤效果好等特点，能够显著抑制变形链球菌浮游细胞和生物膜的形成，可以作为预防龋齿的新型先导化合物，应用前景广阔。
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Novel 1,3,4-Thiadiazole Derivatives as Potential Antitumor Agents against Chronic Myelogenous Leukemia: Striking Effect of Nitrothiazole Moiety
  作者：Mehlika Altıntop、Halil Ciftci、Mohamed Radwan、Belgin Sever、Zafer Kaplancıklı、Taha Ali、Ryoko Koga、Mikako Fujita、Masami Otsuka、Ahmet Özdemir

  DOI：10.3390/molecules23010059

  日期：——

  In an attempt to develop potent antitumor agents, new 1,3,4-thiadiazole derivatives were synthesized and evaluated for their cytotoxic effects on multiple human cancer cell lines, including the K562 chronic myelogenous leukemia cell line that expresses the Bcr-Abl tyrosine kinase. N-(5-Nitrothiazol-2-yl)-2-((5-((4-(trifluoromethyl)phenyl)amino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)thio)acetamide (2) inhibited the

  为了开发有效的抗肿瘤药，合成了新的1,3,4-噻二唑衍生物，并评估了它们对多种人类癌细胞系（包括表达Bcr-Abl酪氨酸激酶的K562慢性骨髓性白血病细胞系）的细胞毒性作用。N-（5-硝基噻唑-2-基）-2-（（5-（（4-（三氟甲基）苯基）氨基）-1,3,4-噻二唑-2-基）硫基）乙酰胺（2）抑制了IC50值为7.4 µM的Abl蛋白激酶，对Bcr-Abl阳性K562细胞系表现出选择性活性。此外，Bcr-Abl-化合物2分子建模仿真突出显示了硝噻唑基团在与关键氨基酸残基的键合和疏水相互作用中的锚定作用。这些结果为进一步开发新型激酶抑制剂提供了有希望的起点。