4-(4-fluorophenyl)-2-methyl-2H-pyrazole-3-carboxylic acid | 483315-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(4-fluorophenyl)-2-methyl-2H-pyrazole-3-carboxylic acid
• 英文别名: methyl 1-(4'-(trifluoromethylsulfonyloxy)biphenyl-4-yl)cyclo-propanecarboxylate；4-(4-Fluorophenyl)-2-methylpyrazole-3-carboxylic acid
• CAS: 483315-65-7
• 化学式: C₁₁H₉FN₂O₂
• 分子量: 220.203
• InChiKey: VQVVKSYGDVORNI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-氯苯基)乙醇 、 4-(4-fluorophenyl)-2-methyl-2H-pyrazole-3-carboxylic acid 在 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以64.5%的产率得到[4-(4-fluoro-phenyl)-2-methyl-2H-pyrazol-3-yl]-carbamic acid 1-(2-chloro-phenyl)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED PYRAZOLE COMPOUNDS AS LPAR ANTAGONISTS
  [FR] COMPOSÉS DE PYRAZOLE SUBSTITUÉS UTILISÉS COMME ANTAGONISTES DE LPAR

  摘要：

  本文提供的是式(I)的化合物以及其药用盐，其中取代基如规范中所披露。这些化合物及含有它们的药物组合物对治疗炎症性疾病和紊乱，如肺纤维化等，具有用途。

  公开号：

  WO2013189862A1
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1-甲基-1H-吡唑-5-羧酸甲酯 在 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-(4-fluorophenyl)-2-methyl-2H-pyrazole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED PYRAZOLE COMPOUNDS AS LPAR ANTAGONISTS
  [FR] COMPOSÉS DE PYRAZOLE SUBSTITUÉS UTILISÉS COMME ANTAGONISTES DE LPAR

  摘要：

  本文提供的是式(I)的化合物以及其药用盐，其中取代基如规范中所披露。这些化合物及含有它们的药物组合物对治疗炎症性疾病和紊乱，如肺纤维化等，具有用途。

  公开号：

  WO2013189862A1

文献信息

• Piperidine compounds for use as orexin receptor antagonist
  申请人：——

  公开号：US20040215014A1

  公开（公告）日：2004-10-28

  A invention relates to N auroyl cyclic amine derivatives and their use as pharmaceuticals, specifically as orexin receptor antagonists.

  本发明涉及N-香豆酰基环氨基衍生物及其作为药物的用途，具体而言，作为促进睡眠的药物，特别是作为促进睡眠的药物的促进剂。
• PIPERIDINE COMPOUNDS FOR USE AS OREXIN RECEPTOR ANTAGONIST
  申请人：CHAN Wai Ngor

  公开号：US20090082390A1

  公开（公告）日：2009-03-26

  This invention relates to N-aroyl cyclic amine derivatives and their use as pharmaceuticals, specifically as orexin receptor antagonists.

  本发明涉及N-酰基环状胺衍生物及其作为药物的用途，具体作为促进睡眠的药物，即促进睡眠的药物受体拮抗剂。
• Discovery of Highly Selective and Orally Active Lysophosphatidic Acid Receptor-1 Antagonists with Potent Activity on Human Lung Fibroblasts
  作者：Yimin Qian、Matthew Hamilton、Achyutharao Sidduri、Stephen Gabriel、Yonglin Ren、Ruoqi Peng、Rama Kondru、Arjun Narayanan、Terry Truitt、Rachid Hamid、Yun Chen、Lin Zhang、Adrian J. Fretland、Ruben Alvarez Sanchez、Kung-Ching Chang、Matthew Lucas、Ryan C. Schoenfeld、Dramane Laine、Maria E. Fuentes、Christopher S. Stevenson、David C. Budd

  DOI：10.1021/jm301022v

  日期：2012.9.13

  Lysophosphatidic acid is a class of bioactive phospholipid that mediates most of its biological effects through LPA receptors, of which six isoforms have been identified. The recent results from LPA1 knockout mice suggested that blocking LPA1 signaling could provide a potential novel approach for the treatment of idiopathic pulmonary fibrosis. Here, we report the design and synthesis of pyrazole- and triazole-derived carbamates as LPA1-selective and LPA1/3 dual antagonists. In particular, compound 2, the most selective LPA1 antagonist reported, inhibited proliferation and contraction of normal human lung fibroblasts (NHLF) following LPA stimulation. Oral dosing of compound 2 to mice resulted in a dose-dependent reduction of plasma histamine levels in a murine LPA challenge model. Furthermore, we applied our novel antagonists as chemistry probes and investigated the contribution of LPA1/2/3 in mediating the pro-fibrotic responses. Our results suggest LPA1 as the major receptor subtype mediating LPA-induced proliferation and contraction of NHLF.
• COMPOUNDS
  申请人：SmithKline Beecham plc

  公开号：EP1406897A2

  公开（公告）日：2004-04-14
• US7423052B2
  申请人：——

  公开号：US7423052B2

  公开（公告）日：2008-09-09