1,4-dihydro-3-methyl-1,4-diphenylpyrazolo<4',3':5,6>pyrano<2,3-d>pyrimidin-5(6H)-one | 130593-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,4-dihydro-3-methyl-1,4-diphenylpyrazolo<4',3':5,6>pyrano<2,3-d>pyrimidin-5(6H)-one
• 英文别名: 3-methyl-1,4-diphenyl-4,6-dihydropyrazolo[4',3':5,6]pyrano[2,3-d]pyrimidine-5(1H)-one；6-Methyl-4,8-diphenyl-2-oxa-4,5,11,13-tetrazatricyclo[7.4.0.03,7]trideca-1(9),3(7),5,12-tetraen-10-one
• CAS: 130593-39-4
• 化学式: C₂₁H₁₆N₄O₂
• 分子量: 356.384
• InChiKey: BLECWHCCDRXRLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  依达拉奉 在 十六烷基三甲基溴化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1,4-dihydro-3-methyl-1,4-diphenylpyrazolo<4',3':5,6>pyrano<2,3-d>pyrimidin-5(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  一些新型吡喃稠合嘧啶酮衍生物的合成，表征和体外生物学研究

  摘要：

  各种吡喃并[2,3- d ]嘧啶-5-酮衍生物5，图5a，图5b，图5c，图5d，图5e，图5f，5克，5H，5I，5J，6，图6a，图6b，图6c，图6d，图6e，6f，6g，6h，6i，6j由6-氨基-4-（取代的苯基）-5-氰基-3-甲基-1-甲基-1-苯基-1,4-二氢吡喃[2,3-c ]吡唑衍生物4a，4b，4c，4d，4e，4f，4g，4h，4i，4j通过使用甲酸和乙酸的环化反应。所有新合成的化合物均已通过IR，1 H NMR，13 C NMR和元素分析进行了表征。已经筛选了所有合成的化合物的抗菌，抗真菌和抗结核活性。J.杂环化​​学。（2012）。

  DOI：

  10.1002/jhet.700

文献信息

• Synthesis and Antimicrobial Screening of Pyrimidine Annulated Dihydropyrano[2, 3-c]pyrazole Derivatives
  作者：Hegde, Hemant、Ahn, Chuljin、Waribam, Preeti、Shetty, Nitinkumar S.

  DOI：10.5012/jkcs.2018.62.2.87

  日期：——

  A series of pyrimidine annulated dihydropyrano[2, 3-c]pyrazole derivatives were synthesized and screened for their antimicrobial activity. The precursor, dihydropyrano[2, 3-c]pyrazole was synthesised under catalyst free condition using PEG-400 as reaction medium which facilitated improved yield compared to base catalyzed reaction. Wide scope of substrates, simple workup procedure and high yield even in the absence of catalyst are the major highlights of the protocol. Dihydropyrano[2, 3-c]pyrazoles on condensation with formic acid formed pyrimidine annulated dihydropyrano[2, 3-c]pyrazole derivatives. All the products are characterized using FTIR, $^1H-NMR$ and $^13}C-NMR$ spectroscopic techniques. The molecules have shown good to moderate activity as antimicrobial agents when compared to the standard drug ciprofloxacin.

  一系列吡啶并吡喃[2, 3-c]并二氢吡唑嘧啶衍生物被合成并进行了抗菌活性筛选。前体物吡喃并吡喃[2, 3-c]并二氢吡唑在无催化剂条件下以PEG-400为反应介质合成，相比碱催化反应，产率有所提高。该合成方法的主要亮点在于广泛的底物适应性、简单的后处理过程以及即使在无催化剂的情况下也能保持高产率。吡喃并吡喃[2, 3-c]并二氢吡唑与甲酸缩合生成了吡啶并吡喃[2, 3-c]并二氢吡唑嘧啶衍生物。所有产品均通过傅里叶变换红外光谱（FTIR）、$^1H-NMR$ 和 $^13}C-NMR$ 光谱技术进行了表征。与标准药物环丙沙星相比，这些分子展现出良好的至中等的抗菌活性。
• Synthesis of Various Pyrazolo[4′,3′ : 5,6]pyrano[3,2-<i>e</i>] [1,2,4]triazolo[1,5-<i>c</i>]pyrimidines and Pyrazolo[4″,3″ : 5′,6′]pyrano[2′,3′ : 4,5]pyrimido[1,6-<i>b</i>] [1,2,4]triazines
  作者：Mansour Ismail Younes、Saoud Abdel Monem Metwally、Aly Hussein Atta

  DOI：10.1055/s-1990-26989

  日期：——

  A number of heterocyclic compounds 5-13 were prepared by the reaction of 6-amino-1,4,5,6-tetrahydro-5-imino-3-methyl-1,4-diphenylpyrazolo [4′,3′:5,6]pyrano[2,3-d]pyrimidine (3) with ethyl 2-cyano-3-ethoxy-2-propenoate, ethoxymethylenemalononitrile, ethyl cyanoacetate, malononitrile, ethyl pyruvate, oxalyl chloride, ethyl chloroformate, and 3-methyl-4-nitroso-1-phenylpyrazol-5(4H)-one, respectively.

  通过 6-氨基-1,4,5,6-四氢-5-亚氨基-3-甲基-1,4-二苯基吡唑并[4′,3′：5,6]吡喃并[2,3-d]嘧啶 (3) 分别与 2-氰基-3-乙氧基-2-丙烯酸乙酯、乙氧基亚甲基丙二腈、氰乙酸乙酯、丙二腈、丙酮酸乙酯、草酰氯、氯甲酸乙酯和 3-甲基-4-亚硝基-1-苯基吡唑-5(4H)-酮反应。
• YOUNES, MANSOUR ISMAIL;MONEM, METWALLY SAOUD ABDEI;ATTA, ALY HUSSEIN, SYNTHESIS,(1990) N, C. 704-706
  作者：YOUNES, MANSOUR ISMAIL、MONEM, METWALLY SAOUD ABDEI、ATTA, ALY HUSSEIN

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, characterization, and in vitro biological studies of some novel pyran fused pyrimidone derivatives
  作者：Prashant T. Mistry、Nimesh R. Kamdar、Dhaval D. Haveliwala、Saurabh K. Patel

  DOI：10.1002/jhet.700

  日期：2012.3

  A variety of pyrano[2,3‐d]pyrimidine‐5‐one derivatives 5, 5a, 5b, 5c, 5d, 5e, 5f, 5g, 5h, 5i, 5j, 6, 6a, 6b, 6c, 6d, 6e, 6f, 6g, 6h, 6i, 6j have been synthesized from 6‐amino‐4‐(substituted phenyl)‐5‐cyano‐3‐methyl‐1‐phenyl‐1,4‐dihydropyrano[2,3‐c]pyrazole derivatives 4a, 4b, 4c, 4d, 4e, 4f, 4g, 4h, 4i, 4j via cyclization using formic acid and acetic acid. All the newly synthesized compounds have been

  各种吡喃并[2,3- d ]嘧啶-5-酮衍生物5，图5a，图5b，图5c，图5d，图5e，图5f，5克，5H，5I，5J，6，图6a，图6b，图6c，图6d，图6e，6f，6g，6h，6i，6j由6-氨基-4-（取代的苯基）-5-氰基-3-甲基-1-甲基-1-苯基-1,4-二氢吡喃[2,3-c ]吡唑衍生物4a，4b，4c，4d，4e，4f，4g，4h，4i，4j通过使用甲酸和乙酸的环化反应。所有新合成的化合物均已通过IR，1 H NMR，13 C NMR和元素分析进行了表征。已经筛选了所有合成的化合物的抗菌，抗真菌和抗结核活性。J.杂环化​​学。（2012）。