2-(Benzoyloxymethylene)-4,4-(ethylenedioxy)cyclohexan-1-one | 161694-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(Benzoyloxymethylene)-4,4-(ethylenedioxy)cyclohexan-1-one
• CAS: 161694-48-0
• 化学式: C₁₆H₁₆O₅
• 分子量: 288.3
• InChiKey: HUQDRQALJIABFP-QBFSEMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.22
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Benzoyloxymethylene)-4,4-(ethylenedioxy)cyclohexan-1-one 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 异丙醇 为溶剂， 生成 7,8-Dihydro-2-methoxyquinazolin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and acetylcholinesterase inhibitory activity of several pyrimidone analogues of huperzine A

  摘要：

  报道了四种新型吡啶酮类乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制剂石杉碱甲类似物的合成，并测定了它们对胎牛血清AChE的抑制活性；通过β-内酯的形成及其随后的热环反转反应，作为关键步骤引入立体化学正确的12乙叉基取代基。

  DOI：

  10.1039/c39950000283
• 作为产物：
  描述：

  1,4-环己二酮单乙二醇缩酮 在 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 生成 2-(Benzoyloxymethylene)-4,4-(ethylenedioxy)cyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and acetylcholinesterase inhibitory activity of several pyrimidone analogues of huperzine A

  摘要：

  报道了四种新型吡啶酮类乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制剂石杉碱甲类似物的合成，并测定了它们对胎牛血清AChE的抑制活性；通过β-内酯的形成及其随后的热环反转反应，作为关键步骤引入立体化学正确的12乙叉基取代基。

  DOI：

  10.1039/c39950000283

文献信息

• Synthesis and acetylcholinesterase inhibitory activity of several pyrimidone analogues of huperzine A
  作者：Alan P. Kozikowski、Giuseppe Campiani、Ashima Saxena、Bhupendra P. Doctor

  DOI：10.1039/c39950000283

  日期：——

  Syntheses of four new pyrimidone analogues of the acetylcholinesterase (AChE) inhibitor huperzine A are reported together with the inhibitory potencies of these compounds for foetal bovine calf serum AChE; β-lactone formation followed by a thermal cycloreversion reaction serves as the key step for introduction of the ethylidene appendage of 12 in the stereochemically correct form.

  报道了四种新型吡啶酮类乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制剂石杉碱甲类似物的合成，并测定了它们对胎牛血清AChE的抑制活性；通过β-内酯的形成及其随后的热环反转反应，作为关键步骤引入立体化学正确的12乙叉基取代基。
• An approach to modified heterocyclic analogues of huperzine A and isohuperzine A. Synthesis of the pyrimidone and pyrazole analogues, and their anticholinesterase activity
  作者：Alan P. Kozikowski、Giuseppe Campiani、Vito Nacci、Alessandro Sega、Ashima Saxena、Bhupendra P. Doctor

  DOI：10.1039/p19960001287

  日期：——

  and the pyrazole analogues of the naturally occurring acetylcholinesterase (AChE) inhibitor huperzine A and its unnatural regioisomer, isohuperzine, are described. The pyrimidone analogues of huperzine A were obtained starting from cyclohexane-1,4-dione monoethylene ketal by first annealing to this monocycle a pyrimidine ring and then constructing the unsaturated three-carbon bridge using the previously

  描述了天然存在的乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制剂石杉碱A及其非天然区域异构体异石杉碱的嘧啶酮和吡唑类似物的合成方法。石杉碱甲的嘧啶酮类似物是从环己烷-1,4-二酮单亚乙基缩酮开始，首先退火至该单环一个嘧啶环，然后使用前述的钯催化双环化方法构建的不饱和三碳桥基。事实证明，该合成过程中的主要问题是将亚乙基附属物引入三轮车10。尽管Wittig和Takai烯烃化方案均未成功，最终使用Danheiser方法引入亚乙基部分，该方法涉及两步反应序列，该过程由β-内酯的中间结构组成，该结构继而经历[2 + 2]环还原反应，从而生成所需的烯烃。已经发现这种先前未应用于β-酮酯的β-内酯合成以优异的非对映选择性进行。反过来，β-内酯进行立体有择的脱羧反应以提供作为唯一异构体的E-烯烃产物。此外，从双环[3.3.1]壬烯中间体2开始，我们描述了一种合成策略，用于购买异石杉碱A的修饰杂环类似物。该化学方法提供了一种诱人的方法，用于合成6