3,6-dinitro-9-ethylcarbazole | 53830-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,6-dinitro-9-ethylcarbazole
• 英文别名: 3,6-dinitro-N-ethylcarbazole；N-ethyl-3,6-dinitrocarbazole；DNEC；9-ethyl-3,6-dinitro-carbazole；3,6-Dinitro-9-ethylcarbazol；9-Ethyl-3,6-dinitro-9H-carbazole；9-ethyl-3,6-dinitrocarbazole
• CAS: 53830-18-5
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O₄
• 分子量: 285.259
• InChiKey: XMYZULFVNDPXLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  96.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-dinitro-9-ethylcarbazole 在 palladium on activated charcoal 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 9-乙基-9H-咔唑-3,6-二胺
  参考文献：
  名称：

  新型分支多电致变色材料：通过更长的烷基侧链提高电致变色性能

  摘要：

  我们描述了两种含咔唑核，2,5-二（2-噻吩基）-1 H-吡咯的支化电活性单体的合成及其与结构-性质的关系，区别在于烷基侧链的长度（DSNSC-1和DSNSC-2 ）。通过使用FT-IR以及1 H和13 C NMR光谱对初始化合物和产物进行结构鉴定。通过电化学聚合法将电活性材料DSNSC-1和DSNSC-2直接涂覆在ITO玻璃表面上。结果清楚地表明，烷基侧链的长度对这些聚合物的光学和电化学性质有重大影响。具有较长烷基侧链的Poly-DSNC-2表现出较高的对比度（ΔT％= 850 nm时为68％），响应时间约为0.8 s，着色效率高（352 cm 2 C –1），即使经过5000次循环，其性能仍可保持97.1％。

  DOI：

  10.1021/ma2013833
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基-n-乙基咔唑 在 硝酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 以64.8%的产率得到3,6-dinitro-9-ethylcarbazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] CARBAZOLE DIOXAZINE PIGMENT AND A METHOD FOR ITS PREPARATION
  [FR] PIGMENT À BASE DE CARBAZOLE-DIOXAZINE ET SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION

  摘要：

  公开号：

  WO2014199400A3

文献信息

• METHOD FOR PRODUCING AMINOCARBAZOLES
  申请人：——

  公开号：US20010049448A1

  公开（公告）日：2001-12-06

  Disclosed is a method for producing an aminocarbazole by catalytically reducing a nitrocarbazole, wherein as a catalyst is used an active nickel-based catalyst prepared by contacting a nickel-based catalyst with an alkali and an iron compound under a hydrogen gas or inert gas atmosphere in an inert solvent, and according to the method of the present inventions decrease in reaction speed, decrease in yield of a product or the like depending upon the lot of the starting nitrocarbazoles can be prevented, and aminocarbazoles can be produced in a good yield constantly.

  公开了一种通过催化还原硝基咔唑来生产氨基咔唑的方法，其中所使用的催化剂为通过将镍基催化剂与碱和铁化合物接触，在惰性溶剂中在氢气或惰性气氛下制备的活性镍基催化剂。根据本发明的方法，可以预防由于起始硝基咔唑的批次而导致的反应速度减慢、产物收率减少等问题，并且可以持续地以良好的产率生产氨基咔唑。
• The New Branched Multielectrochromic Materials: Enhancing the Electrochromic Performance via Longer Side Alkyl Chain
  作者：Fatma Baycan Koyuncu、Emre Sefer、Sermet Koyuncu、Eyup Ozdemir

  DOI：10.1021/ma2013833

  日期：2011.11.8

  containing carbazole core, 2,5-di(2-thienyl)-1H-pyrrole, differentiated by the length of side alkyl chains (DSNSC-1 and DSNSC-2). Structural identification of initial compounds and products were carried out by using FT-IR and 1H and 13C NMR spectroscopy. The electroactive materials DSNSC-1 and DSNSC-2 were directly coated on to ITO glass surface by using electrochemical polymerization process. The results

  我们描述了两种含咔唑核，2,5-二（2-噻吩基）-1 H-吡咯的支化电活性单体的合成及其与结构-性质的关系，区别在于烷基侧链的长度（DSNSC-1和DSNSC-2 ）。通过使用FT-IR以及1 H和13 C NMR光谱对初始化合物和产物进行结构鉴定。通过电化学聚合法将电活性材料DSNSC-1和DSNSC-2直接涂覆在ITO玻璃表面上。结果清楚地表明，烷基侧链的长度对这些聚合物的光学和电化学性质有重大影响。具有较长烷基侧链的Poly-DSNC-2表现出较高的对比度（ΔT％= 850 nm时为68％），响应时间约为0.8 s，着色效率高（352 cm 2 C –1），即使经过5000次循环，其性能仍可保持97.1％。
• Method for producing aminocarbazoles
  申请人：——

  公开号：US20020183526A1

  公开（公告）日：2002-12-05

  Disclosed is a method for producing an aminocarbazole by catalytically reducing a nitrocarbazole, wherein as a catalyst is used an active nickel-based catalyst prepared by contacting a nickel-based catalyst with an alkali and an iron compound under a hydrogen gas or inert gas atmosphere in an inert solvent, and according to the method of the present invention, decrease in reaction speed, decrease in yield of a product or the like depending upon the lot of the starting nitrocarbazoles can be prevented, and aminocarbazoles can be produced in a good yield constantly.

  本发明揭示了一种通过催化还原硝基咔唑制备氨基咔唑的方法，其中使用的催化剂是通过在惰性溶剂中在氢气或惰性气氛下将镍基催化剂与碱和铁化合物接触制备的活性镍基催化剂。根据本发明的方法，可以防止由于起始硝基咔唑批次的不同导致的反应速度下降、产物收率下降等问题，并且可以持续地高产地生产氨基咔唑。
• Charge transport materials having at least a 1,3,6,8-tetraoxo-1,3,6,8-tetrahydrobenzo[lmn][3,8]phenanthroline-2,7-diyl group
  申请人：Jubran Nusrallah

  公开号：US20060210898A1

  公开（公告）日：2006-09-21

  Improved charge transport material having the formula: Y 1 -Z 1 -X-E where E comprises a 9-fluorenonyl group, a dicyanomethylene-9-fluorenonyl group, or a -Z 2 -Y 2 group; Z 1 and Z 2 comprise, each independently, a 1,3,6,8-tetraoxo-1,3,6,8-tetrahydrobenzo[lmn][3,8]phenanthroline-2,7-diyl group; Y 1 and Y 2 comprise, each independently, H or an organic group, such as an alkyl group, an aryl group, an aromatic heterocyclic group, and combinations thereof; and X comprises a bond, O, S, an aminylene group, a sulfonyl group, an organic linking group, or a combination thereof. The methods of using the charge transport materials in organophotoreceptors, electrophotographic imaging apparatuses, and electrophotographic imaging processes are also described.

  改进型电荷传输材料，其化学式为 Y 1 -Z 1 -X-E 其中 E 包括一个 9-芴基基团、一个双氰基亚甲基-9-芴基基团或一个 -Z 2 -Y 2 基团； Z 1 和 Z 2 各自独立地包括一个 1，3，6，8-四氧代-1，3，6，8-四氢苯并[lmn][3，8]菲罗啉-2，7-二基基团； Y 1 和 Y 2 各自独立地包括 H 或有机基团，例如烷基、芳基、芳香杂环基团及其组合；以及 X 包括键、O、S、亚氨基、磺酰基、有机连接基团或其组合。此外，还介绍了将电荷传输材料用于有机光感受器、电致发光成像装置和电致发光成像过程的方法。
• Aromatic amine-based charge transport materials having an N,N-divinyl group
  申请人：Jubran Nusrallah

  公开号：US20060210896A1

  公开（公告）日：2006-09-21

  Improved charge transport materials having the formula: where R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , and R 6 comprise, each independently, H or an organic group; and Y comprises an aromatic group, such as an aryl group and an aromatic heterocyclic group. The methods of using the charge transport materials in organophotoreceptors, electrophotographic imaging apparatuses, and electrophotographic imaging processes are also described.

  改进型电荷传输材料，其计算公式如下 式中 R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 和 R 6 各自独立地包括 H 或有机基团；Y 包括芳香基团，如芳基和芳香杂环基团。此外，还介绍了在有机光感受器、电致发光成像装置和电致发光成像过程中使用电荷传输材料的方法。