6-methyl-2-morpholinoquinoline-3-carbaldehyde | 433688-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-methyl-2-morpholinoquinoline-3-carbaldehyde
• 英文别名: 6-Methyl-2-morpholin-4-yl-quinoline-3-carbaldehyde；6-methyl-2-morpholin-4-ylquinoline-3-carbaldehyde
• CAS: 433688-22-3
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₂
• 分子量: 256.304
• InChiKey: YYMBTTGOVAITPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.232±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  25.8 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-2-morpholinoquinoline-3-carbaldehyde 在 哌啶 、 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-(5-methyl-1H-benzimidazol-2-yl)-3-(6-methyl-2-morpholino-3-quinolyl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  新型3-（2-吗啉代喹啉-3-基）取代的丙烯腈和丙烷腈衍生物的合成及体外抗菌活性

  摘要：

  通过2-吗啉代喹啉-3-甲醛（IIa-IIc）与2-氰基甲基苯并咪唑类化合物（IIa-IIc）的碱催化缩合反应，合成了一系列新的3-（2-吗啉代喹啉-3-基）丙烯腈衍生物（IVa-IVf）。IIIa-IIIb）。随后丙烯腈部分中的CC双键的区域特异性还原得到3-（2-吗啉代喹啉-3-基）丙烷腈（Va-Vf）。对所有合成的化合物进行体外抗微生物筛选，以对抗细菌和真菌的某些代表。发现大多数化合物对革兰氏阳性细菌枯草芽孢杆菌和破伤风梭菌具有活性以及对抗真菌病原体白色念珠菌的。

  DOI：

  10.2478/s11696-011-0048-8
• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 在 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 6-methyl-2-morpholinoquinoline-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  以2-氯喹啉和苯并[h]喹啉骨架为抗癌剂的新型若丹宁类似物的合成与生物学评价

  摘要：

  几个绕丹宁衍生物（9 - 39），用于它们作为抗癌剂的潜在的评价合成。用于合成氮杂-芳族醛的Villsmeier环化，罗丹宁衍生物的制备以及若丹宁和氮杂-芳族醛之间的Knoevenagel型缩合反应是合成31种化合物的关键步骤。合成的若丹宁衍生物的体外抗增殖活性（9 – 39在一组六种人类肿瘤细胞系上进行了研究。HGC，MNK-74，MCF-7，MDAMB-231，DU-145和PC-3细胞系。一些化合物能够以微摩尔浓度抑制癌细胞系的增殖。发现有六种化合物对HGC细胞株有效。发现化合物15对HGC –胃，MCF7 –乳腺癌和DU145 –前列腺癌细胞系具有活性；化合物39对MNK-74有效；发现四种化合物对MCF-7细胞系有效；三种化合物对MDAMB-231有活性；发现有九种化合物对DU-145有效。三种化合物对PC-3细胞系具有活性。这些化合物构成了未来开发新型更有效的抗癌药物的有希望的起点。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.06.013

文献信息

• Synthesis and in vitro antimicrobial activity of N-arylquinoline derivatives bearing 2-morpholinoquinoline moiety
  作者：Jigar A. Makawana、Manish P. Patel、Ranjan G. Patel

  DOI：10.1016/j.cclet.2012.01.017

  日期：2012.4

  A new series of N-arylquinoline derivatives 5a-x bearing 2-morpholinoquinoline moiety has been synthesized by one pot base catalyzed cyclocondensation reaction of 2-morpholinoquinoline-3-carbaldehydes 2a-c, malononitrile 3 a rid beta-enaminones 4a-h. All the synthesized compounds were screened for their in vitro antimicrobial activity against six bacterial pathogens, namely Streptococcus pneumoniae, Clostridium tetani, Bacillus subtilis, Salmonella typhi, Vibrio cholerae, Escherichia coli and against two fungal pathogens, Aspergillus fumigants and Candida albicans using broth microdilution MIC method. Of the compounds studied, majority of the compounds were found to active against C. tetani, B. subtilis and C. albicans a; compared to first-line standard drugs. (C) 2012 Jigar A. Makawana. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.
• Synthesis and Anti-HIV Activity of Poly-Heterocyclic Compounds Containing Quinoline Moiety
  作者：Farag A. El-Essawy、Noora T. G. Ali、Nader M. Boshta

  DOI：10.1134/s1070363222060263

  日期：2022.6
• Synthesis and biological evaluation of new rhodanine analogues bearing 2-chloroquinoline and benzo[h]quinoline scaffolds as anticancer agents
  作者：Vadla Ramesh、Boddu Ananda Rao、Pankaj Sharma、B. Swarna、Dinesh Thummuri、Kolupula Srinivas、V.G.M. Naidu、Vaidya Jayathirtha Rao

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.06.013

  日期：2014.8

  Several rhodanine derivatives (9–39) were synthesized for evaluation of their potential as anticancer agents. Villsmeier cyclization to synthesize aza-aromatic aldehydes, rhodanine derivatives preparation and Knoevenagel type of condensation between the rhodanines and aza-aromatic aldehydes are key steps used for the synthesis of 31 compounds. In vitro antiproliferative activity of the synthesized

  几个绕丹宁衍生物（9 - 39），用于它们作为抗癌剂的潜在的评价合成。用于合成氮杂-芳族醛的Villsmeier环化，罗丹宁衍生物的制备以及若丹宁和氮杂-芳族醛之间的Knoevenagel型缩合反应是合成31种化合物的关键步骤。合成的若丹宁衍生物的体外抗增殖活性（9 – 39在一组六种人类肿瘤细胞系上进行了研究。HGC，MNK-74，MCF-7，MDAMB-231，DU-145和PC-3细胞系。一些化合物能够以微摩尔浓度抑制癌细胞系的增殖。发现有六种化合物对HGC细胞株有效。发现化合物15对HGC –胃，MCF7 –乳腺癌和DU145 –前列腺癌细胞系具有活性；化合物39对MNK-74有效；发现四种化合物对MCF-7细胞系有效；三种化合物对MDAMB-231有活性；发现有九种化合物对DU-145有效。三种化合物对PC-3细胞系具有活性。这些化合物构成了未来开发新型更有效的抗癌药物的有希望的起点。
• Synthesis and in vitro antimicrobial activity of new 3-(2-morpholinoquinolin-3-yl) substituted acrylonitrile and propanenitrile derivatives
  作者：Jigar Makawana、Manish Patel、Ranjan Patel

  DOI：10.2478/s11696-011-0048-8

  日期：2011.1.1

  A series of new 3-(2-morpholinoquinolin-3-yl)acrylonitrile derivatives (IVa-IVf) has been synthesised by the base-catalysed condensation reaction of 2-morpholinoqionoline-3-carboxaldehydes (IIa-IIc) and 2-cyanomethylbenzimidazoles (IIIa-IIIb). Subsequent regiospecific reduction of the C—C double bond in acrylonitrile moiety afforded 3-(2-morpholinoquinolin-3-yl)propanenitrile derivatives (Va-Vf). All

  通过2-吗啉代喹啉-3-甲醛（IIa-IIc）与2-氰基甲基苯并咪唑类化合物（IIa-IIc）的碱催化缩合反应，合成了一系列新的3-（2-吗啉代喹啉-3-基）丙烯腈衍生物（IVa-IVf）。IIIa-IIIb）。随后丙烯腈部分中的CC双键的区域特异性还原得到3-（2-吗啉代喹啉-3-基）丙烷腈（Va-Vf）。对所有合成的化合物进行体外抗微生物筛选，以对抗细菌和真菌的某些代表。发现大多数化合物对革兰氏阳性细菌枯草芽孢杆菌和破伤风梭菌具有活性以及对抗真菌病原体白色念珠菌的。