9-(phenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroacridine-1,8-dione | 53219-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-(phenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroacridine-1,8-dione
• 英文别名: 3,3,6,6-tetramethyl-9-phenyl-3,4,6,7-tetrahydroacridine-1,8(2H,5H)-dione；3,3,6,6-tetramethyl-9-phenyl-3,4,6,7-tetrahydro-2H,5H-acridine-1,8-dione；3,3,6,6-Tetramethyl-9-phenyl-3,4,6,7-tetrahydro-1,8(2H,5H)-acridinedione；3,3,6,6-tetramethyl-9-phenyl-2,4,5,7-tetrahydroacridine-1,8-dione
• CAS: 53219-49-1
• 化学式: C₂₃H₂₅NO₂
• 分子量: 347.457
• InChiKey: DUUZRIONZQHQIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  258-261 °C
• 沸点：
  534.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  47
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(phenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroacridine-1,8-dione 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 3,3,6,6-tetramethyl-9-phenyl-3,4,6,7,9,10-hexahydro-2H,5H-acridine-1,8-dione
  参考文献：
  名称：

  3,3,6,6-四甲基-1,2,3,4,5,6,7,8,9,10-十氢ac啶-1,8-二酮与氢化铝锂反应

  摘要：

  DOI：

  10.1023/b:cohc.0000003519.63444.29
• 作为产物：
  描述：

  3,3,6,6-tetramethyl-9-phenyl-3,4,6,7,9,10-hexahydro-2H,5H-acridine-1,8-dione 在 dipotassium peroxodisulfate 、 silver nitrate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以86 %的产率得到9-(phenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroacridine-1,8-dione
  参考文献：
  名称：

  通过室温 C(sp3)-N 裂解/芳构化反应一锅法高效合成稠合喹啉类似物

  摘要：

  N , N-二甲基苯胺一锅法转化为稠合喹啉衍生物是通过连续氧化环化和伴随的 C(sp 3 )–N 裂解/芳构化反应实现的。该转化在室温下的空气气氛下成功进行。机理研究表明该反应遵循自由基途径。计算机研究表明，合成的分子表现出良好的 caspase-3 抑制活性。

  DOI：

  10.1039/d3nj05462d

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of new series 1,4-dihydropyridines
  作者：Ramin Ghorbani-Vaghei、Seyedeh Mina Malaekehpoor、Parisa Hasanein、Roya Karamyan、Mostafa Asadbegy

  DOI：10.1007/s11164-015-2310-0

  日期：2016.5

  Abstract N , N , N ′, N ′-Tetrachlorobenzene-1,3-disulfonamide and poly( N , N ′-dichloro- N -ethyl-benzene-1,3-disulfonamide) are new catalysts promoted by one-pot, facile and four-component synthesis of new substituted 1,4-dihydropyridine derivatives from the reaction of ammonium acetate, aldehydes and various 1,3-dicarbonyl compounds with good to high yields at room temperature under mild conditions

  摘要 N ， N ， N '， N'- 四氯苯-1,3-二磺酰胺和聚（ N ， N'- 二氯 -N -乙基-苯-1,3-二磺酰胺）是通过乙酸铵，醛和各种1,3-二羰基的反应通过一锅，简便和四组分合成新的取代的1,4-二氢吡啶衍生物而开发的新型催化剂在室温和温和条件下具有良好到高收率的化合物。评价所有合成的化合物的抗菌和抗氧化活性。确定了对四种革兰氏阳性和阴性细菌的抗菌活性，并通过2,2-二苯基-1-吡啶并肼基自由基清除作用评估了抗氧化活性。生物测定结果表明，合成的1，4-二氢吡啶衍生物具有有效的抗氧化和抗菌作用。 图形摘要 新系列二氢吡啶的合成和生物学评价。
• DPTA-catalyzed one-pot regioselective synthesis of polysubstituted pyridines and 1,4-dihydropyridines
  作者：Jianjun Li、Ping He、Chuanming Yu

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.104

  日期：2012.6

  and amines via a one-pot multi-component reaction. The advantages of this protocol include excellent yields, environmentally benign source of nitrogen, mild reaction conditions, and simple manipulation. Different source of nitrogen like urea, thiourea, inorganic ammonium salts, and organic amines were studied. In addition, a novel way was developed for the conversion of primary aliphatic amines into

  以三氟甲磺酸二苯铵（DPAT）为催化剂，通过一锅多组分反应在无溶剂条件下由醛，酮和胺制备高度取代的吡啶和二氢吡啶。该方案的优点包括极高的收率，对环境有益的氮源，温和的反应条件和简单的操作。研究了氮的不同来源，例如尿素，硫脲，无机铵盐和有机胺。另外，开发了一种新颖的方法，用于将伯脂族胺转化为醇。
• Microwave assisted combinatorial chemistry synthesis of substituted pyridines
  作者：Ian C. Cotterill、Alexander Ya. Usyatinsky、John M. Arnold、Douglas S. Clark、Jonathan S. Dordick、Peter C. Michels、Yuri L. Khmelnitsky

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10796-1

  日期：1998.3

  (Microwave-assisted Combinatorial Synthesis) for generating combinatorial libraries is described. The technology is applied to the high throughput, automated, one-step, parallel synthesis of diverse substituted pyridines using the Hantzsch synthesis. The advantages of microwave-assisted chemistry for combinatorial synthesis include a broad range of available chemistries, simple reaction setup and product

  描述了一种用于生成组合库的新型高效MICROCOS技术（微波辅助组合合成）。该技术已应用于使用Hantzsch合成技术的高通量，自动化，一步一步，多种取代吡啶的并行合成中。微波辅助化学用于组合合成的优点包括广泛的可用化学方法，简单的反应设置和易于自动化的产物回收，极短的反应时间以及高产物收率。
• Development of Porous Organic Polymers as Metal‐Free Photocatalysts for the Aromatization of <i>N</i>‐Heterocycles
  作者：Maarten Debruyne、Nathan Raeymackers、Henk Vrielinck、Sambhu Radhakrishnan、Eric Breynaert、Maxime Delaey、Andreas Laemont、Karen Leus、Jonas Everaert、Hannes Rijckaert、Dirk Poelman、Rino Morent、Nathalie De Geyter、Pascal Van Der Voort、Veronique Van Speybroeck、Christian V. Stevens、Thomas S. A. Heugebaert

  DOI：10.1002/cctc.202301205

  日期：2024.4.8

  Porous organic polymers (POPs), and especially covalent triazine frameworks (CTFs), are being developed as the next generation of metal‐free heterogeneous photocatalysts. However, many of the current synthetic routes to obtain these photoactive POPs require expensive monomers and rely on precious metal catalysts, thus hindering their widespread implementation. In this work, a range of POPs was synthesized from simple unfunctionalized aromatic building blocks, through Lewis acid‐catalyzed polymerization. The obtained materials were applied, for the first time, as heterogeneous photocatalysts for the aromatization of N‐heterocycles. With the use of the most active material, denoted as CTF‐Pyr, which consists of photoactive pyrene and triazine moieties, a wide range of pyridines, dihydroquinoline‐5‐ones, tetrahydroacridine‐1,8‐diones and pyrazoles were obtained in excellent yields (70–99 %). Moreover, these reactions were carried out under very mild conditions using air and at room temperature, highlighting the potential of these materials as catalysts for green transformations.

  摘要 多孔有机聚合物（POPs），尤其是共价三嗪框架（CTFs），正被开发为下一代无金属异相光催化剂。然而，目前获得这些光活性持久性有机聚合物的许多合成路线都需要昂贵的单体并依赖贵金属催化剂，因此阻碍了它们的广泛应用。在这项研究中，我们通过路易斯酸催化聚合反应，从简单的非官能化芳香族结构单元合成了一系列持久性有机污染物。所获得的材料首次被用作 N-杂环芳香化的异相光催化剂。使用活性最高的材料 CTF-Pyr（由具有光活性的芘和三嗪分子组成），可以获得多种吡啶、二氢喹啉-5-酮、四氢吖啶-1,8-二酮和吡唑，收率极高（70-99%）。此外，这些反应都是在非常温和的条件下，利用空气在室温下进行的，突出了这些材料作为绿色转化催化剂的潜力。
• Bakibaev, A. A.; Filimonov, V. D., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1991, vol. 27, # 4, p. 740 - 743
  作者：Bakibaev, A. A.、Filimonov, V. D.

  DOI：——

  日期：——