3-(2-Methoxy-phenyl)-1- propenon | 92552-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-Methoxy-phenyl)-1- propenon
• 英文别名: 3-(2-methoxy-phenyl)-1-pyridin-2-yl-propenone；3-(2-Methoxyphenyl)-1-pyridin-2-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 92552-82-4
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• 分子量: 239.274
• InChiKey: BZSFAWADFYSZHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-103 °C
• 沸点：
  405.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-Methoxy-phenyl)-1- propenon 、 3-氨基-5,5-二甲基-2-环己烯-1-酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(III) triacetate dihydrate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到3-(2-methoxyphenyl)-6,6-dimethyl-2-picolinoyl-6,7-dihydrobenzofuran-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  在机械研磨条件下，意外的乙酸锰（III）介导的β-烯氨基羰基化合物与1-（吡啶-2-基）-烯酮的反应。

  摘要：

  β-烯氨基羰基化合物与1-（吡啶-2-基）-烯酮在乙酸锰（iii）二水合物存在下的无溶剂反应出乎意料地提供了2-酰基-3-芳基-6,7-二氢-4机械研磨条件下的（5H）-苯并呋喃衍生物。

  DOI：

  10.1039/c2cc36360g
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吡啶 、 邻甲氧基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以75.9%的产率得到3-(2-Methoxy-phenyl)-1- propenon
  参考文献：
  名称：

  查耳酮衍生物作为抗阿尔茨海默病的多功能药物的设计、合成和评估

  摘要：

  合成了15 种查耳酮衍生物3a – 3o，并作为抗阿尔茨海默病的多功能药物进行了评估。体外研究表明，这些化合物在 20 μM 时有效抑制自诱导 Aβ 1-42聚集的范围为 45.9–94.5 %，并充当潜在的抗氧化剂。总结了它们的构效关系。特别是，( 2E )-3-[4-(二甲基氨基)苯基]-1-(吡啶-2-基)丙-2-烯-1-酮( 3g )在20℃时表现出94.5%的优异抑制活性μM，在20 μM浓度下可分解自诱导的Aβ 1-42聚集原纤维，比例为57.1 %。另外，复方3g对Cu 2+表现出良好的螯合能力，能有效抑制和解聚Cu 2+诱导的Aβ聚集。此外，化合物3g具有低细胞毒性，显着逆转 Aβ 1-42诱导的 SH-SY5Y 细胞损伤。更重要的是，化合物3g显着改善了东莨菪碱引起的小鼠记忆障碍。总之，所有结果表明化合物3g是一种潜在的 AD 治疗多功能药物。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202100341

文献信息

• Organocatalytic Enantioselective [1 + 4] Annulation of Morita–Baylis–Hillman Carbonates with Electron-Deficient Olefins: Access to Chiral 2,3-Dihydrofuran Derivatives
  作者：Yuyu Cheng、Yuzhe Han、Pengfei Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02144

  日期：2017.9.15

  electron-deficient olefins via a Michael alkylation process. Morita–Baylis–Hillman carbonates reacted smoothly with β,γ-unsaturated α-keto ester and α,β-unsaturated ketone substrates under 1,2-bis[(2R,5R)-2,5-dimethylphospholano]benzene monoxide catalysis to furnish a wide range of optically active 2,3-dihydrofurans in high yields (up to 95%) with excellent asymmetric induction (up to >99% ee, >20:1

  已经开发了一种反应，通过迈克尔烷基化过程，利用手性膦催化的Morita–Baylis–Hillman碳酸盐与手性膦[1 + 4]与碳原子数不足的环化反应。在1,2-双[（2 R，5 R）-2,5-二甲基膦基]一氧化苯催化下，Morita–Baylis–Hillman碳酸盐与β，γ-不饱和α-酮酸酯和α，β-不饱和酮底物平稳反应以高收率（高达95％）提供各种光学活性的2,3-二氢呋喃，并具有出色的不对称诱导（高达> 99％ee，> 20：1 dr）。该协议代表了通过不对称迈克尔烷基化多米诺反应合成旋光多功能2，3-二氢呋喃的有效策略。
• Nicotine receptor ligands
  申请人：Regents of the University of Minnesota

  公开号：US20030027810A1

  公开（公告）日：2003-02-06

  The invention provides nicotine receptor agonists of formula I: 1 wherein R 1 , x, y, and n have any of the values given in the specification, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, as well as pharmaceutical compositions comprising such a compound or salt, methods for preparing such a compound or salt, and methods for modulating (e.g. antagonizing or activating) nicotine receptors with such a compound or salt.

  该发明提供了公式I:1中的尼古丁受体激动剂，其中R1、x、y和n可以取规范中给定的任何值，或其药用可接受盐，以及包含这种化合物或盐的药物组合物，制备这种化合物或盐的方法，以及使用这种化合物或盐调节（如拮抗或激活）尼古丁受体的方法。
• Asymmetric Catalysis of Diels-Alder Cycloaddition of 2-Alkenoyl Pyridine with Cyclopentadiene by Binaphthol-Titanium Complex
  作者：Li Wang、Ji Zhang、Na Wang、Xin-Bin Yang、Qin Wang、Xiao-Qi Yu

  DOI：10.2174/157017809788681419

  日期：2009.7.1

  Asymmetric Diels-Alder reactions between aza-chalcone and cyclopentadiene (CP) catalyzed by the binaphthol-titanium (BINOL – Ti) in the presence of HMPA (80 mole %) were studied. The products were obtained with up to 87% ees.

  研究了在HMPA（80摩尔％）存在下联萘酚钛（BINOL-Ti）催化的氮杂查尔酮与环戊二烯（CP）之间的不对称Diels-Alder反应。获得的产品具有高达87％的ee。
• Design, Synthesis, and Evaluation of Chalcone Derivatives as Multifunctional Agents against Alzheimer's Disease
  作者：Xiao‐Qin Wang、Lu‐Yi Zhou、Ren‐Xian Tan、Guo‐Peng Liang、Si‐Xian Fang、Wei Li、Mei Xie、Yu‐Hao Wen、Jia‐Qiang Wu、Yi‐Ping Chen

  DOI：10.1002/cbdv.202100341

  日期：2021.11

  Fifteen chalcone derivatives 3a–3o were synthesized, and evaluated as multifunctional agents against Alzheimer's disease. In vitro studies revealed that these compounds inhibited self-induced Aβ1-42 aggregation effectively ranged from 45.9–94.5 % at 20 μM, and acted as potential antioxidants. Their structure-activity relationships were summarized. In particular, (2E)-3-[4-(dimethylamino)phenyl]-1-

  合成了15 种查耳酮衍生物3a – 3o，并作为抗阿尔茨海默病的多功能药物进行了评估。体外研究表明，这些化合物在 20 μM 时有效抑制自诱导 Aβ 1-42聚集的范围为 45.9–94.5 %，并充当潜在的抗氧化剂。总结了它们的构效关系。特别是，( 2E )-3-[4-(二甲基氨基)苯基]-1-(吡啶-2-基)丙-2-烯-1-酮( 3g )在20℃时表现出94.5%的优异抑制活性μM，在20 μM浓度下可分解自诱导的Aβ 1-42聚集原纤维，比例为57.1 %。另外，复方3g对Cu 2+表现出良好的螯合能力，能有效抑制和解聚Cu 2+诱导的Aβ聚集。此外，化合物3g具有低细胞毒性，显着逆转 Aβ 1-42诱导的 SH-SY5Y 细胞损伤。更重要的是，化合物3g显着改善了东莨菪碱引起的小鼠记忆障碍。总之，所有结果表明化合物3g是一种潜在的 AD 治疗多功能药物。
• An enantioselective synthesis of spiro-oxindole-based 3,4-dihydropyrroles via a Michael/cyclization cascade of 3-aminooxindoles with 2-enoylpyridines
  作者：Baodong Cui、Yu Chen、Jing Shan、Lei Qin、Changlun Yuan、Yi Wang、Wenyong Han、Nanwei Wan、Yongzheng Chen

  DOI：10.1039/c7ob02138k

  日期：——

  concentrated hydrochloric acid provided a wide range of chiral 3',4'-dihydrospiro[indoline-3,2'-pyrrol]-2-ones, bearing two adjacent tri- and tetrasubstituted stereocenters, in moderate to good yields with overall excellent stereoselectivities. The synthetic application of this methodology was presented by the scale-up experiment and transformation of product 5a into the spiro-oxindole-based pyrrolidines

  已经实现了3-氨基氧吲哚与2-烯丙基吡啶的有机催化和高度非对映和对映选择性反应，用于合成手性螺[吡咯烷烃-3，2'-氧吲哚]衍生物。使用基于辛可尼定的硫脲催化剂，3-氨基氧吲哚与2-烯丙基吡啶的不对称迈克尔/环化反应顺序，然后用浓盐酸进行脱水和脱保护，提供了广泛的手性3'，4'-二氢螺[indoline-3 ，[2'-吡咯] -2-酮带有两个相邻的三和四取代的立体中心，具有中等至良好的产率，总体上具有出色的立体选择性。该方法的合成应用是通过放大实验和将产品5a转化为基于螺-氧吲哚的吡咯烷6提出的。此外，还提出了该级联反应序列的合理过渡态。这项工作将提供一种新的方法来获取手性螺[pyrrolidin-3,2'-oxindole]衍生物。