9-(4-bromophenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-3,4,6,7-tetrahydroacridine-1,8(2H,5H,9H,10H)-dione | 136203-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-(4-bromophenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-3,4,6,7-tetrahydroacridine-1,8(2H,5H,9H,10H)-dione
• 英文别名: 9-(4-bromophenyl)-3,4,6,7-tetrahydro-3,3,6,6-tetramethylacridine-1,8(2H,5H,9H,10H)-dione；9-(4-bromophenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-3,4,6,7,9,10-hexahydro-(2H,5H)-acridine-1,8-dione；9-(4-bromophenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-3,4,6,7,9,10-hexahydroacridine-1,8(2H, 5H)-dione；3,3,6,6-tetramethyl-9-(4-bromophenyl)-1,2,3,4,5,6,7,8,9,10-decahydroacridin-1,8-dione；3,3,6,6-tetramethyl-9-(4-bromophenyl)-3,4,5,6,9,10-hexahydroacridine-1,8(2H,7H)-dione；3,3,6,6-tetramethyl-9-(4-bromophenyl)-3,4,6,7,9,10-hexahydroacridine-1,8(2H,5H)-dione；9-(4-bromophenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-3,4,6,7,9,10-hexahydroacridine-1,8(2H,5H)-dione；9-(4-bromophenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-2,4,5,7,9,10-hexahydroacridine-1,8-dione
• CAS: 136203-54-8
• 化学式: C₂₃H₂₆BrNO₂
• mdl: MFCD00503314
• 分子量: 428.369
• InChiKey: IQQGVXGHPFVZJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >301 °C
• 沸点：
  544.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(4-bromophenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-3,4,6,7-tetrahydroacridine-1,8(2H,5H,9H,10H)-dione 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以80%的产率得到9-(4-bromophenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-3,4,6,7,9,10-hexahydroacridine-1,8(2H,5H)-dithione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Thioacridine Derivatives Using Lawesson’s Reagent

  摘要：

  在回流条件下，吖啶（4a-j）与劳森试剂在甲苯中发生反应，合成了硫代吖啶衍生物（5a-j），并得到了高产率的产物。这些产物的收率很高，并通过先进的光谱研究对其进行了表征。

  DOI：

  10.13005/ojc/310347
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 ammonium acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 9-(4-bromophenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-3,4,6,7-tetrahydroacridine-1,8(2H,5H,9H,10H)-dione
  参考文献：
  名称：

  在水性介质中有效合成吖啶二酮

  摘要：

  摘要 使用水作为反应介质，无需色谱纯化，就可以分两步高效合成吖啶二酮。第一步涉及二甲酮与乙酸铵反应以在水中产生烯胺酮，其在与各种醛进一步反应时产生在水性介质中的吖啶二酮。该反应的优点是用水作溶剂，不添加催化剂，产品收率高，纯度好。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2017.1304556

文献信息

• Synthesis of 1,8-Dioxo-decahydroacridine Derivatives <i>via</i> Ru-Catalyzed Acceptorless Dehydrogenative Multicomponent Reaction
  作者：Nandita Biswas、Dipankar Srimani

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01075

  日期：2021.7.16

  A Ru-catalyzed acceptorless dehydrogenative multicomponent reaction has been developed. This reaction offers a cost-effective and simple operational strategy to synthesize biologically active 1,8-dioxodecahydroacridine derivatives. The protocol provides a wide range of substrate scope and various functional groups are also well tolerated under the reaction condition. To shed light on the mechanistic

  已经开发了 Ru 催化的无受体脱氢多组分反应。该反应为合成具有生物活性的 1,8-二氧十氢吖啶衍生物提供了一种经济高效且简单的操作策略。该协议提供了广泛的底物范围，并且在反应条件下也可以很好地耐受各种官能团。为了阐明机械和动力学研究，进行了一些对照实验和氘标记实验。还介绍了一个与时间相关的产品分布实验，并进行了反应放大以突出该策略的实际效用。
• Nano-zirconia as an excellent nano support for immobilization of sulfonic acid: a new, efficient and highly recyclable heterogeneous solid acid nanocatalyst for multicomponent reactions
  作者：Ali Amoozadeh、Salman Rahmani、Mehrnoosh Bitaraf、Fatemeh Bolghan Abadi、Elham Tabrizian

  DOI：10.1039/c5nj02430g

  日期：——

  Nano-zirconia-supported sulfonic acid as a novel, highly efficient and recyclable heterogeneous nanocatalyst is reported for the synthesis of multicomponent reactions.

  报告了一种新型的、高效的、可回收的纳米催化剂——纳米氧化锆支撑的磺酸，用于合成多组分反应。

• Facile route to synthesize Fe₃O₄@acacia–SO₃H nanocomposite as a heterogeneous magnetic system for catalytic applications
  作者：Reza Taheri-Ledari、Mir Saeed Esmaeili、Zahra Varzi、Reza Eivazzadeh-Keihan、Ali Maleki、Ahmed Esmail Shalan

  DOI：10.1039/d0ra07986c

  日期：——

  Concisely, this catalyst was constructed from acacia gum (gum arabic) as a natural polymeric base, iron oxide magnetic nanoparticles (Fe3O4 NPs), and sulfone functional groups on the surface as the main active catalytic sites. Herein, a convenient preparation method for this nanoscale composite is introduced. Then, essential characterization methods such as various spectroscopic analyses and electron microscopy

  在这项工作中，报道了一种促进 9-苯基六氢吖啶药物衍生物有机多组分合成的新型催化系统。简而言之，该催化剂由阿拉伯树胶（阿拉伯树胶）作为天然聚合物基质、氧化铁磁性纳米粒子（Fe 3 O 4 NPs）和表面上的磺基官能团作为主要活性催化位点构成。本文介绍了这种纳米级复合材料的便捷制备方法。然后，对制备的纳米粉末进行了必要的表征方法，例如各种光谱分析和电子显微镜（EM）。还通过热重分析（TGA）和振动样品磁力测定（VSM）方法精确监测热稳定性和磁性。然后，通过使用参与反应的组分的各种衍生物，在所涉及的有机反应中进一步研究了所提出的催化体系（Fe 3 O 4 @acacia–SO 3 H）的性能。还对这种高效催化剂进行了优化、机理研究和可重复使用性筛选。总体而言，在指定的最佳条件下，各种 9-苯基六氢吖啶衍生物的生成均获得了显着的反应产率 (94%)。
• Zn^II doped and immobilized on functionalized magnetic hydrotalcite (Fe₃O₄/HT-SMTU-Zn^II): a novel, green and magnetically recyclable bifunctional nanocatalyst for the one-pot multi-component synthesis of acridinediones under solvent-free conditions
  作者：Z. Zarei、B. Akhlaghinia

  DOI：10.1039/c7nj03281a

  日期：——

  showed that the nanocatalyst has both acidic sites (site density: 22.66 mmol g−1) and basic sites (site density: 8.49 mmol g−1), and can act as a bifunctional nanocatalyst. The loading amount of ZnII (doped and immobilized) on functionalized magnetic hydrotalcite was indicated to be 4 mmol g−1, obtained from the ICP-OES analysis. The catalytic activity of this new magnetic nanocatalyst (Fe3O4/HT-SMTU-ZnII)

  Zn II掺杂并固定在功能化磁性水滑石（Fe 3 O 4 / HT-SMTU-Zn II）首次制备为稳定，长寿命，高效和优异的可重复使用磁性纳米催化剂，用于一键多组分合成cri啶二酮作为重要的杂环化合物。合成的催化剂通过各种光谱和显微技术进行表征，例如傅立叶变换红外（FT-IR）光谱，X射线衍射（XRD）分析，Brunauer，Emmett和Teller（BET）表面积分析，程序升温脱附（TPD） ，扫描电子显微镜（SEM），能量色散X射线光谱（EDX），透射电子显微镜（TEM），热重分析（TGA），振动样品磁强（VSM），电感耦合等离子体原子发射光谱（ICP-OES）和CHNS分析。表征结果表明，该催化剂具有超顺磁性，其平均粒径为20–60 nm，呈板状。另外，TPD分析的结果表明，纳米催化剂同时具有两个酸性位点（位点密度：22.66 mmol g-1）和碱性位点（位点密度：8.49 mmol
• Catalytic application of sulfonic acid‐functionalized titana‐coated magnetic nanoparticles for the preparation of 1,8‐dioxodecahydroacridines and 2,4,6‐triarylpyridines via anomeric‐based oxidation
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Fatemeh Karimi、Meysam Yarie、Morteza Torabi

  DOI：10.1002/aoc.4063

  日期：2018.2

  We have developed green, efficient and powerful protocols for the preparation of 2,4,6‐triarylpyridines and 1,8‐dioxodecahydroacridines in the presence of Fe3O4@TiO2@O2PO2(CH2)2NHSO3H as a sulfonic acid‐functionalized titana‐coated magnetic nanoparticle catalyst under mild and solvent‐free reaction conditions. These protocols furnished the desired products in short reaction times with good to high

  我们已开发出在Fe 3 O 4 @TiO 2 @O 2 PO 2（CH 2）2 NHSO 3存在下制备2,4,6-三芳基吡啶和1,8-二氧杂脱氢hydro啶的绿色，高效且有力的方法H在温和无溶剂的反应条件下作为磺酸官能化的钛包覆磁性纳米粒子催化剂。这些方案可在较短的反应时间内提供所需的产物，并具有良好的高收率（对于2,4,6-三芳基吡啶，为20–40分钟和80–86％；对于2,4,6-三芳基吡啶为15–90分钟和80–93％ 1,8-二氧杂十二烷基hydro啶）。机械合成2,4,6-三芳基吡啶的最后一步是通过基于异头的氧化进行的。同样，在经过仔细研究的单罐多组分反应中，具有高周转数和周转频率的纳米磁性核-壳催化剂可以循环再利用。