1-(4-bromophenyl)-2,5-di(thiophen-2-yl)-1H-pyrrole-3-carbaldehyde | 1370708-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)-2,5-di(thiophen-2-yl)-1H-pyrrole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 1-(4-Bromophenyl)-2,5-dithiophen-2-ylpyrrole-3-carbaldehyde；1-(4-bromophenyl)-2,5-dithiophen-2-ylpyrrole-3-carbaldehyde
• CAS: 1370708-15-8
• 化学式: C₁₉H₁₂BrNOS₂
• 分子量: 414.346
• InChiKey: RBSBXKJDJARFNM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  564.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-bromophenyl)-2,5-di(thiophen-2-yl)-1H-pyrrole-3-carbaldehyde 在 哌啶 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-((4'-(3-((Z)-(2,4-dioxothiazolidin-5-ylidene)methyl)-2,5-di(thiophen-2-yl)-1H-pyrrol-1-yl)-3-ethyl-[1,1'-biphenyl]-4-yl)methylene)thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  新型的谷氨酰胺酶抑制剂噻唑烷-2,4-二酮衍生物的设计，合成和评价

  摘要：

  人类有两个谷氨酰胺酶基因，GLS（GLS1）和GLS2，每个都有两个替代转录物：GLS的肾脏同种型（KGA）和谷氨酰胺酶C（GAC），以及LSH的肝同种型（LGA）和谷氨酰胺B（GAB）。GLS2。初始命中化合物（Z）-5-（（1-（4-溴苯基）-2,5-二甲基-1 H-吡咯-3-基）亚甲基）噻唑烷-2,4-二酮（2），是通过高通量筛选针对KGA的40 000种化合物获得的噻唑烷-2,4-二酮。随后，合成了一系列噻唑烷-2,4-二酮衍生物。发现其中大多数可抑制KGA和GAC的活性相当，对GAB的抑制作用较弱，并且对GLS1的选择性比对GLS2的中等。研究了化学结构，活性和选择性之间的关系。发现获得的先导化合物具有（1）提供体外细胞活性以抑制细胞生长，克隆形成和细胞谷氨酸的产生；（2）通过药代动力学研究显示血浆中的高浓度暴露；以及（3）减小肿瘤大小小鼠体内异种移植人胰腺AsPC-1癌细胞的表达。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00282
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯胺 在 对甲苯磺酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 1-(4-bromophenyl)-2,5-di(thiophen-2-yl)-1H-pyrrole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新型的谷氨酰胺酶抑制剂噻唑烷-2,4-二酮衍生物的设计，合成和评价

  摘要：

  人类有两个谷氨酰胺酶基因，GLS（GLS1）和GLS2，每个都有两个替代转录物：GLS的肾脏同种型（KGA）和谷氨酰胺酶C（GAC），以及LSH的肝同种型（LGA）和谷氨酰胺B（GAB）。GLS2。初始命中化合物（Z）-5-（（1-（4-溴苯基）-2,5-二甲基-1 H-吡咯-3-基）亚甲基）噻唑烷-2,4-二酮（2），是通过高通量筛选针对KGA的40 000种化合物获得的噻唑烷-2,4-二酮。随后，合成了一系列噻唑烷-2,4-二酮衍生物。发现其中大多数可抑制KGA和GAC的活性相当，对GAB的抑制作用较弱，并且对GLS1的选择性比对GLS2的中等。研究了化学结构，活性和选择性之间的关系。发现获得的先导化合物具有（1）提供体外细胞活性以抑制细胞生长，克隆形成和细胞谷氨酸的产生；（2）通过药代动力学研究显示血浆中的高浓度暴露；以及（3）减小肿瘤大小小鼠体内异种移植人胰腺AsPC-1癌细胞的表达。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00282

文献信息

• Strong π-delocalization and substitution effect on electronic properties of dithienylpyrrole-containing bipyridine ligands and corresponding ruthenium complexes
  作者：Sajida Noureen、Stefano Caramori、Antonio Monari、Xavier Assfeld、Roberto Argazzi、Carlo A. Bignozzi、Marc Beley、Philippe C. Gros

  DOI：10.1039/c2dt12367c

  日期：——

  The first dithienylpyrrole (DTP)-based bipyridine ligands has been prepared and coordinated with ruthenium to give the corresponding homoleptic complexes. Bipyridine was bound at pyrrole (DTP1) or thiophene (DTP2) ring. A strong bathochromic effect was obtained by switching from pyrrole to thiophene for ligands and complexes. Interestingly the DTP2 series offered a wide absorption window from UV to visible domain with an almost constant absorbance. These effects are due to a larger extent of delocalization as supported by DFT calculations and photophysical measurements.

  第一种基于二噻吩吡咯（DTP）的双吡啶配体已经被合成，并与钌配位形成相应的同构配合物。双吡啶分别在吡咯（DTP1）或噻吩（DTP2）环上结合。通过将配体和配合物从吡咯切换到噻吩，获得了强烈的红移效应。有趣的是，DTP2系列提供了从紫外到可见范围的宽吸收窗口，且吸光度几乎保持不变。这些效应源于更大范围的去局域化，这得到了DFT计算和光物理测量的支持。
• Design, Synthesis, and Evaluation of Thiazolidine-2,4-dione Derivatives as a Novel Class of Glutaminase Inhibitors
  作者：Teng-Kuang Yeh、Ching-Chuan Kuo、Yue-Zhi Lee、Yi-Yu Ke、Kuang-Feng Chu、Hsing-Yu Hsu、Hsin-Yu Chang、Yu-Wei Liu、Jen-Shin Song、Cheng-Wei Yang、Li-Mei Lin、Manwu Sun、Szu-Huei Wu、Po-Chu Kuo、Chuan Shih、Chiung-Tong Chen、Lun Kelvin Tsou、Shiow-Ju Lee

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00282

  日期：2017.7.13

  thiazolidine-2,4-dione derivatives was synthesized. Most of these were found to inhibit KGA and GAC with comparable activities, were less potent inhibitors of GAB, and were moderately selective for GLS1 over GLS2. The relationships between chemical structure, activity, and selectivity were investigated. The lead compounds obtained were found to (1) offer in vitro cellular activities for inhibiting cell growth

  人类有两个谷氨酰胺酶基因，GLS（GLS1）和GLS2，每个都有两个替代转录物：GLS的肾脏同种型（KGA）和谷氨酰胺酶C（GAC），以及LSH的肝同种型（LGA）和谷氨酰胺B（GAB）。GLS2。初始命中化合物（Z）-5-（（1-（4-溴苯基）-2,5-二甲基-1 H-吡咯-3-基）亚甲基）噻唑烷-2,4-二酮（2），是通过高通量筛选针对KGA的40 000种化合物获得的噻唑烷-2,4-二酮。随后，合成了一系列噻唑烷-2,4-二酮衍生物。发现其中大多数可抑制KGA和GAC的活性相当，对GAB的抑制作用较弱，并且对GLS1的选择性比对GLS2的中等。研究了化学结构，活性和选择性之间的关系。发现获得的先导化合物具有（1）提供体外细胞活性以抑制细胞生长，克隆形成和细胞谷氨酸的产生；（2）通过药代动力学研究显示血浆中的高浓度暴露；以及（3）减小肿瘤大小小鼠体内异种移植人胰腺AsPC-1癌细胞的表达。