1-(4-bromophenyl)-2,5-di(thiophen-2-yl)-1H-pyrrole-3-carbaldehyde | 1370708-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)-2,5-di(thiophen-2-yl)-1H-pyrrole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 1-(4-Bromophenyl)-2,5-dithiophen-2-ylpyrrole-3-carbaldehyde；1-(4-bromophenyl)-2,5-dithiophen-2-ylpyrrole-3-carbaldehyde
• CAS: 1370708-15-8
• 化学式: C₁₉H₁₂BrNOS₂
• 分子量: 414.346
• InChiKey: RBSBXKJDJARFNM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  564.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-bromophenyl)-2,5-di(thiophen-2-yl)-1H-pyrrole-3-carbaldehyde 在 哌啶 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-((4'-(3-((Z)-(2,4-dioxothiazolidin-5-ylidene)methyl)-2,5-di(thiophen-2-yl)-1H-pyrrol-1-yl)-3-ethyl-[1,1'-biphenyl]-4-yl)methylene)thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  新型的谷氨酰胺酶抑制剂噻唑烷-2,4-二酮衍生物的设计，合成和评价

  摘要：

  人类有两个谷氨酰胺酶基因，GLS（GLS1）和GLS2，每个都有两个替代转录物：GLS的肾脏同种型（KGA）和谷氨酰胺酶C（GAC），以及LSH的肝同种型（LGA）和谷氨酰胺B（GAB）。GLS2。初始命中化合物（Z）-5-（（1-（4-溴苯基）-2,5-二甲基-1 H-吡咯-3-基）亚甲基）噻唑烷-2,4-二酮（2），是通过高通量筛选针对KGA的40 000种化合物获得的噻唑烷-2,4-二酮。随后，合成了一系列噻唑烷-2,4-二酮衍生物。发现其中大多数可抑制KGA和GAC的活性相当，对GAB的抑制作用较弱，并且对GLS1的选择性比对GLS2的中等。研究了化学结构，活性和选择性之间的关系。发现获得的先导化合物具有（1）提供体外细胞活性以抑制细胞生长，克隆形成和细胞谷氨酸的产生；（2）通过药代动力学研究显示血浆中的高浓度暴露；以及（3）减小肿瘤大小小鼠体内异种移植人胰腺AsPC-1癌细胞的表达。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00282
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯胺 在 对甲苯磺酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 1-(4-bromophenyl)-2,5-di(thiophen-2-yl)-1H-pyrrole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新型的谷氨酰胺酶抑制剂噻唑烷-2,4-二酮衍生物的设计，合成和评价

  摘要：

  人类有两个谷氨酰胺酶基因，GLS（GLS1）和GLS2，每个都有两个替代转录物：GLS的肾脏同种型（KGA）和谷氨酰胺酶C（GAC），以及LSH的肝同种型（LGA）和谷氨酰胺B（GAB）。GLS2。初始命中化合物（Z）-5-（（1-（4-溴苯基）-2,5-二甲基-1 H-吡咯-3-基）亚甲基）噻唑烷-2,4-二酮（2），是通过高通量筛选针对KGA的40 000种化合物获得的噻唑烷-2,4-二酮。随后，合成了一系列噻唑烷-2,4-二酮衍生物。发现其中大多数可抑制KGA和GAC的活性相当，对GAB的抑制作用较弱，并且对GLS1的选择性比对GLS2的中等。研究了化学结构，活性和选择性之间的关系。发现获得的先导化合物具有（1）提供体外细胞活性以抑制细胞生长，克隆形成和细胞谷氨酸的产生；（2）通过药代动力学研究显示血浆中的高浓度暴露；以及（3）减小肿瘤大小小鼠体内异种移植人胰腺AsPC-1癌细胞的表达。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00282

文献信息

• Strong π-delocalization and substitution effect on electronic properties of dithienylpyrrole-containing bipyridine ligands and corresponding ruthenium complexes
  作者：Sajida Noureen、Stefano Caramori、Antonio Monari、Xavier Assfeld、Roberto Argazzi、Carlo A. Bignozzi、Marc Beley、Philippe C. Gros

  DOI：10.1039/c2dt12367c

  日期：——

  The first dithienylpyrrole (DTP)-based bipyridine ligands has been prepared and coordinated with ruthenium to give the corresponding homoleptic complexes. Bipyridine was bound at pyrrole (DTP1) or thiophene (DTP2) ring. A strong bathochromic effect was obtained by switching from pyrrole to thiophene for ligands and complexes. Interestingly the DTP2 series offered a wide absorption window from UV to visible domain with an almost constant absorbance. These effects are due to a larger extent of delocalization as supported by DFT calculations and photophysical measurements.

  第一种基于二噻吩吡咯（DTP）的双吡啶配体已经被合成，并与钌配位形成相应的同构配合物。双吡啶分别在吡咯（DTP1）或噻吩（DTP2）环上结合。通过将配体和配合物从吡咯切换到噻吩，获得了强烈的红移效应。有趣的是，DTP2系列提供了从紫外到可见范围的宽吸收窗口，且吸光度几乎保持不变。这些效应源于更大范围的去局域化，这得到了DFT计算和光物理测量的支持。