3,5-dimethoxy-4-O-β-D-glucopyranosylcinnamic acid methyl ester | 1173202-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,5-dimethoxy-4-O-β-D-glucopyranosylcinnamic acid methyl ester
• 英文别名: 4-O-β-D-glucopyranosylsinapic acid methyl ester；methyl (E)-3-[3,5-dimethoxy-4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyphenyl]prop-2-enoate
• CAS: 1173202-28-2
• 化学式: C₁₈H₂₄O₁₀
• 分子量: 400.383
• InChiKey: UZWPOABBLPBPPF-FRGFYDNRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基-4-羟基肉桂酸 在 四丁基溴化铵 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 3,5-dimethoxy-4-O-β-D-glucopyranosylcinnamic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  丁香苷及其天然类似物的全合成及抗炎活性

  摘要：

  Syringin ( 1 ) 是一种从刺五加(Rupr. Maxim.) Harms的根中分离出来的天然生物活性糖苷，具有显着的抗炎活性。在这项研究中，我们已经完成了丁香苷 ( 1 ) 及其天然类似物2-12的全合成，从共同的起始材料丁香醛 ( 13 ) 开始，经过 4-8个步骤，总产率为 11.8-61.3% . 这些化合物的抗炎活性是根据 LPS 刺激的 RAW264.7 细胞中 NO 的产生来确定的。其中，化合物1 – 5、7和9表现出不同程度的抗炎活性。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.1c00585