isosyringinoside | 152686-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: isosyringinoside
• 英文别名: sinapyl alcohol 1,3'-di-O-β-D-glucopyranoside；(2E)-3-[4-(I(2)-D-Glucopyranosyloxy)-3,5-dimethoxyphenyl]-2-propen-1-yl I(2)-D-glucopyranoside；(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(E)-3-[3,5-dimethoxy-4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyphenyl]prop-2-enoxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 152686-85-6
• 化学式: C₂₃H₃₄O₁₄
• 分子量: 534.515
• InChiKey: RYVGCUJETSKZDU-YQHZJLNZSA-N

物化性质

• 沸点：
  832.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  217
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基-4-羟基肉桂酸 在 甲醇 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四丁基溴化铵 、 sodium methylate 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 isosyringinoside
  参考文献：
  名称：

  丁香苷及其天然类似物的全合成及抗炎活性

  摘要：

  Syringin ( 1 ) 是一种从刺五加(Rupr. Maxim.) Harms的根中分离出来的天然生物活性糖苷，具有显着的抗炎活性。在这项研究中，我们已经完成了丁香苷 ( 1 ) 及其天然类似物2-12的全合成，从共同的起始材料丁香醛 ( 13 ) 开始，经过 4-8个步骤，总产率为 11.8-61.3% . 这些化合物的抗炎活性是根据 LPS 刺激的 RAW264.7 细胞中 NO 的产生来确定的。其中，化合物1 – 5、7和9表现出不同程度的抗炎活性。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.1c00585

文献信息

• First total syntheses of two natural glycosides
  作者：Hongbo Dong、Weihong Du、Zhongquan Yao、Min Wu、Hongbing Luo、Yujiao He、Shenghua Cao

  DOI：10.1016/j.carres.2020.108200

  日期：2021.1

  Isosyringinoside (1) and 3-(O-β-d-glucopyranosyl)-α-(O-β-d-glucopyranosyl)-4-hydroxy phenylethanol (2), the natural bioactive compounds contained unique structures, were first totally synthesized using easily available materials in short convenient routes with overall yields of 20.2% and 27.0%, respectively. An efficient total synthesis of 1 was developed in six steps, which contained two key steps

  异丁香苷 (1) 和 3-(O-β-d-吡喃葡萄糖基)-α-(O-β-d-吡喃葡萄糖基)-4-羟基苯乙醇 (2) 是含有独特结构的天然生物活性化合物，首先使用容易获得的材料，总产率分别为 20.2% 和 27.0%。1 的高效全合成分六个步骤开发，其中包含两个关键的高度区域选择性糖基化步骤，没有任何选择性保护步骤。2 的七步合成包括两步区域选择性糖基化，分别使用 BF3-O(C2H5)2 和 TMSOTf 作为催化剂。
• Total Syntheses and Anti-inflammatory Activities of Syringin and Its Natural Analogues
  作者：Hongbo Dong、Min Wu、Yingying Wang、Weihong Du、Yujiao He、Zheng Shi

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.1c00585

  日期：2021.11.26

  glucoside isolated from the root of Acanthopanax senticosus (Rupr. Maxim.) Harms, possesses significant anti-inflammatory activity. In this study, we have accomplished the total syntheses of syringin (1), along with its natural analogues 2–12, from a common starting material, syringaldehyde (13), in 4–8 steps with an overall yields of 11.8–61.3%. The anti-inflammatory activities of these compounds were determined

  Syringin ( 1 ) 是一种从刺五加(Rupr. Maxim.) Harms的根中分离出来的天然生物活性糖苷，具有显着的抗炎活性。在这项研究中，我们已经完成了丁香苷 ( 1 ) 及其天然类似物2-12的全合成，从共同的起始材料丁香醛 ( 13 ) 开始，经过 4-8个步骤，总产率为 11.8-61.3% . 这些化合物的抗炎活性是根据 LPS 刺激的 RAW264.7 细胞中 NO 的产生来确定的。其中，化合物1 – 5、7和9表现出不同程度的抗炎活性。