(+/-)-cis-2-aminomethylcyclohexanol | 109087-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-cis-2-aminomethylcyclohexanol
• 英文别名: cis-2-Aminomethyl-1-cyclohexanol；cis-2-(aminomethyl)cyclohexanol；cis-2-aminomethylcyclohexanol；cis-2-Aminomethyl-cyclohexanol；(1S,2S)-2-(aminomethyl)cyclohexan-1-ol
• CAS: 109087-13-0
• 化学式: C₇H₁₅NO
• 分子量: 129.202
• InChiKey: JGKFBZBVCAWDFD-BQBZGAKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-cis-2-aminomethylcyclohexanol 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-环己-1-烯基甲基-3-苯基-脲
  参考文献：
  名称：

  Stereochemical studies, 881. Saturated heterocycles, 83

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91438-3
• 作为产物：
  描述：

  trans-2-benzoylaminomethyl-1-cyclohexanol 在 盐酸 、 氯化亚砜 作用下， 生成 (+/-)-cis-2-aminomethylcyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Fueloep, Ferenc; Huber, Imre; Bernath, Gabor, Synthesis, 1991, # 1, p. 43 - 46

  摘要：

  DOI：

文献信息

• SUBSTITUTED IMIDAZOPYRIDAZINES AND BENZIMIDAZOLES AS INHIBITORS OF FGFR3
  申请人：YAO Wenqing

  公开号：US20120165305A1

  公开（公告）日：2012-06-28

  The present invention relates to substituted imidazopyridazines and substituted benzimidazoles, as well as pharmaceutical compositions comprising the same, which are FGFR3 inhibitors useful in the treatment of cancer and other diseases.

  本发明涉及替代咪唑吡啶和替代苯并咪唑，以及包含它们的药物组合物，这些是FGFR3抑制剂，可用于治疗癌症和其他疾病。
• Pyridine-3-carboxamide derivatives as CB1 inverse agonists
  申请人：Hebeisen Paul

  公开号：US20060229326A1

  公开（公告）日：2006-10-12

  The present invention relates to compounds of the formula wherein X and R 1 to R 8 are as defined in the description and claims, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds are useful for the treatment and/or prophylaxis of diseases which are associated with the modulation of CB1 receptors, such as obesity.

  本发明涉及以下式中的化合物，其中X和R1至R8如描述和索赔中所定义，并且其药学上可接受的盐。这些化合物可用于治疗和/或预防与CB1受体调节相关的疾病，如肥胖症。
• Synthesis and¹H and¹³C NMR structural analysis of<i>cis</i>- and<i>trans</i>-2-imino-1,3- and -3,1-perhydrobenzoxazines and their 3- and 1-<i>N</i>-methyl derivatives
  作者：Kalevi Pihlaja、Jari Sinkkonen、Ferenc Fülöp

  DOI：10.1002/mrc.1194

  日期：2003.6

  cis- and trans-2-imino-1,3- and -3,1-perhydrobenzoxazines and the N-methyl derivatives of the latter were synthesized from the corresponding cyclic 1,3-amino alcohol with cyanogen bromide. The configurations of the studied compounds were confirmed by 1H and 13C NMR spectra. All trans-fused compounds exist in biased chair–chair conformations as expected, whereas the cis-fused 1,3-benzoxazines attain exclusively the O-in conformations. The cis-fused 3,1-benzoxazines, especially the 1-methyl-substituted derivatives, tend to favor the N-out form, obviously owing to the favorable axial orientation of this N-methyl. Copyright © 2003 John Wiley & Sons, Ltd.

  顺式和反式-2-亚氨基-1,3-和-3,1-全氢苯并恶嗪以及后者的 N-甲基衍生物是由相应的环 1,3- 氨基醇与溴化氰合成的。1H 和 13C NMR 光谱证实了所研究化合物的构型。所有反式融合的化合物都如预期的那样以偏椅椅构象存在，而顺式融合的 1,3-苯并噁嗪则完全是 O-内构象。顺式融合的 3,1-苯并噁嗪，尤其是 1-甲基取代的衍生物，倾向于 N 出构型，这显然是由于 N-甲基的轴向取向有利。Copyright © 2003 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.
• Solid-state NMR study of the kinetics of a ring chain tautomerism in a tetrahydro-1, 3-oxazine derivative
  作者：Frank G. Riddell、Martin Rogerson、Ferenc Fülöp、Gábor Bernáth

  DOI：10.1002/mrc.1260330719

  日期：1995.7

  conditions initially gives the imine as the kinetically controlled product. The imine undergoes a solid‐state rearrangement to the bicyclic tetrahydro‐1, 3‐oxazine. The kinetics of the rearrangement were followed by solid‐state CP/MAS 13C NMR spectroscopy over the temperature range 283–297 K and the reaction was shown to have an activation energy of 85.0 ± 14.7 kJ mol−1. The probable reaction mechanism is

  顺式2-氨基甲基环己醇与对硝基苯甲醛在温和条件下缩合，最初得到作为动力学控制产物的亚胺。亚胺发生固态重排成双环四氢-1, 3-恶嗪。在 283-297 K 的温度范围内对重排动力学进行了固态 CP/MAS 13C NMR 光谱分析，结果表明反应的活化能为 85.0 ± 14.7 kJ mol-1。讨论了可能的反应机理。
• Formation of 1,3-perhydrobenzoxazines and their N-methyl derivatives. A comparative study
  作者：Aija Parkkinen、Ferenc Fülöp、Kalevi Pihlaja

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96133-2

  日期：——

  3-oxazine derivatives (3) through the cyclization reaction of -nitrobenzaldehyde with - (1) and -2-aminomethyl-1-cyclohexanol (2) or with their N-methyl derivatives (1m and 2m) were studied by 1H NMR spectroscopy in CDCl3. The reactions with 1 and 2 proceeded via open-chain intermediates whereas those with 1m and 2m showed no signs of these intermediates. The cyclization reactions of the N-methyl substituted

  通过-硝基苯甲醛与-（1）和-2-氨基甲基-1-环己醇（2）或与它们的N-甲基衍生物（1m和2m）的环化反应形成过氢1，，3-恶嗪衍生物（3 ）通过1 H NMR光谱在CDCl 3中进行了研究。与1和2的反应是通过开链中间体进行的，而与1m和2m的反应则没有这些中间体的迹象。N-甲基取代的环己醇（1m和2m）的环化反应比先前研究的相应羟甲基环己基胺的环化反应快得多。1的环化是动力学控制的，但程度要比相应的-2-羟甲基-1-环己胺。这些结果证实了-硝基苯甲醛与2-氨基甲基-1-环己醇及其-甲基衍生物与与2-羟甲基-1-环己胺及其-甲基衍生物平行的环化反应通常不是非对映特异性的。