(1S*,2S*,10bR*)-methyl 2-hydroxy-3-oxo-1,2,3,4,5,10b-hexahydropyrrolo[2,1-a]isoquinoline-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (1S*,2S*,10bR*)-methyl 2-hydroxy-3-oxo-1,2,3,4,5,10b-hexahydropyrrolo[2,1-a]isoquinoline-1-carboxylate
• 英文别名: methyl (1S,2S,10bR)-2-hydroxy-3-oxo-2,5,6,10b-tetrahydro-1H-pyrrolo[2,1-a]isoquinoline-1-carboxylate
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₄
• 分子量: 261.277
• InChiKey: YHGDXDAOTXAEFB-SRVKXCTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-dihydro-isoquinoline 2-oxide 在 镍 氢气 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 (1S*,2S*,10bR*)-methyl 2-hydroxy-3-oxo-1,2,3,4,5,10b-hexahydropyrrolo[2,1-a]isoquinoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  硝酮环加成反应中的立体效应与次级轨道相互作用：异恶唑烷类化合物环还原的立体效应

  摘要：

  3,4-二氢异喹啉-N-氧化物1易于与带有吸电子取代基（甲氧羰基，氰基，苯磺酰基和苯甲酰基）的无环（Z）-和（E）-二取代烯烃和环状衍生物（例如马来酰亚胺）反应生成给出两种可能的非对映异构体的混合物。在（Z）-氰基，甲氧基羰基和苯甲酰基衍生物的反应中形成相似量的-和-加合物，而在（Z）-（苯基磺酰基）和环状衍生物的情况下-加成明显胜过其-对应物。在1与富电子烯烃[[Z]-二苯乙烯，碳酸亚乙烯酯，等]的缓慢反应中也观察到了高选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86003-8

文献信息

• Cascade oxime formation, cyclization to a nitrone, and intermolecular dipolar cycloaddition
  作者：Rachel C. Furnival、Rungroj Saruengkhanphasit、Heather E. Holberry、Jonathan R. Shewring、Hélène D. S. Guerrand、Harry Adams、Iain Coldham

  DOI：10.1039/c6ob01871h

  日期：——

  cyclisation, dipolar cycloaddition chemistry. This multi-component reaction approach to heterocyclic compounds was explored by using hydroxylamine, a selection of aldehydes, and a selection of activated dipolarophiles. Initial condensation gives intermediate oximes that undergo cyclisation with displacement of halide to give intermediate nitrones; these nitrones undergo in situ intermolecular dipolar cycloaddition

  发现简单的卤代醛，包括可缩醛，适用于通过级联（多米诺）缩合，环化，偶极环加成化学形成环状产物。通过使用羟胺，选择醛和选择活化的双亲性试剂，探索了这种对杂环化合物的多组分反应方法。最初的缩合反应生成中间体肟，然后将其环化并置换卤化物，生成中间体硝酮。这些硝酮进行原位分子间偶极环加成反应，得到异恶唑烷。使用富马酸二甲酯对环加合物进行锌/乙酸处理，得到内酰胺产物，这为制备吡咯烷酮，吲哚嗪酮和吡咯并[2,1- a]提供了简便的方法。异喹啉酮。吡咯烷啶生物碱大烟碱的合成非常短，而petasinecine的正式合成说明了该化学反应。
• Steric effects vs secondary orbital interactions in nitrone cycloadditions
  作者：Marina Burdisso、Anna Gamba、Remo Gandolfi、Roberta Oberti

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86003-8

  日期：1988.1

  3,4-Dihydroisoquinoline-N-oxide 1 reacted readily with both acyclic (Z)- and (E)-disubstituted alkenes bearing electron-attracting substituents (methoxycarbonyl, cyano, phenylsulphonyl and benzoyl groups) and with cyclic derivatives (e.g. maleimides) to give mixtures of the two possible diastereoisomers. Similar amounts of - and -adducts were formed in the reactions of (Z)-cyano, methoxycarbonyl and

  3,4-二氢异喹啉-N-氧化物1易于与带有吸电子取代基（甲氧羰基，氰基，苯磺酰基和苯甲酰基）的无环（Z）-和（E）-二取代烯烃和环状衍生物（例如马来酰亚胺）反应生成给出两种可能的非对映异构体的混合物。在（Z）-氰基，甲氧基羰基和苯甲酰基衍生物的反应中形成相似量的-和-加合物，而在（Z）-（苯基磺酰基）和环状衍生物的情况下-加成明显胜过其-对应物。在1与富电子烯烃[[Z]-二苯乙烯，碳酸亚乙烯酯，等]的缓慢反应中也观察到了高选择性。