4-(2-di-n-propylaminoethyl)-7-methoxy-indole | 85598-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(2-di-n-propylaminoethyl)-7-methoxy-indole
• 英文别名: 4-(2-Di-n-propylaminoethyl)-7-methoxyindole；N-[2-(7-methoxy-1H-indol-4-yl)ethyl]-N-propylpropan-1-amine
• CAS: 85598-23-8
• 化学式: C₁₇H₂₆N₂O
• 分子量: 274.406
• InChiKey: IIMMSGDKIJQYAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  28.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(p-Toluenesulfonyl)-4-methoxy-4-indoleacetonitrile 在 四氯化碳 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三(二甲胺基)膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 36.83h， 生成 4-(2-di-n-propylaminoethyl)-7-methoxy-indole
  参考文献：
  名称：

  4-（2-二-正丙基氨基乙基）-7-甲氧基吲哚

  摘要：

  标题化合物的制备已通过从2-硝基-3-甲基-4-氰基茴香醚（3）开始的Reissert吲哚合成的修饰和所得到的4-氰基-7-甲氧基吲哚的CN基团的同源性实现。。通过溴化2-硝基-3-甲基苯酚制备起始原料3，并通过化学方法验证了溴化产物的结构。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570200132

文献信息

• The Unility of the Pummerer Rearrangement Intermediates in the Presence of Lewis Acids—A Short and Practical Synthesis of 4-(2-Di-n-Propylaminoethyl)-7-methoxyindole
  作者：Christos G. Gourdoupis、Ioannis K. Stamos

  DOI：10.1080/00397919408011709

  日期：1994.4

  Abstract The interesting compound 5 was prepared by treatment of 3 with Ra-Ni and LiAlH4. In turn, 3, was obtained in high yield utilizing the trapping of a Pummerer intermediate, under mild Lewis acid conditions.

  摘要 通过用Ra-Ni 和LiAlH4 处理3 制备了有趣的化合物5。反过来，在温和的路易斯酸条件下，利用普默勒中间体的捕集，以高产率获得了 3。