dimethyl 2-(hydroxyimino)-3-oxohexanedioate | 6334-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-(hydroxyimino)-3-oxohexanedioate
• 英文别名: dimethyl 2-hydroxyimino-3-oxohexanedioate
• CAS: 6334-36-7
• 化学式: C₈H₁₁NO₆
• 分子量: 217.178
• InChiKey: DLVWOXBSJVKYIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.8±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.49
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  102.26
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(hydroxyimino)-3-oxohexanedioate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 21.0h， 以100%的产率得到二甲基2-氨基-3-氧代己二酸酯
  参考文献：
  名称：

  化学酶衍生的β-羟基-α-氨基酸对1-氨基头孢菌素的对映选择性合成：在羧苄青霉素抗生素罗拉卡培的全合成中的应用

  摘要：

  发现重组大肠杆菌衍生的丝氨酸羟甲基转移酶（SHMT）能够催化甘氨酸和4-戊醛之间的缩合，从而在高浓度下提供对映体纯的1-赤型-2-氨基-3-羟基-6-庚烯酸（AHHA）产量和吞吐量。此手性中间体的生物合成来源的转化为口服抗生素碳头孢菌素劳拉卡帕（Lorabid ®达到）通过β内酰胺形成反应和随后的环化迪克曼。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00416-6
• 作为产物：
  描述：

  3-氧己二酸二甲酯 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 以78%的产率得到dimethyl 2-(hydroxyimino)-3-oxohexanedioate
  参考文献：
  名称：

  Convenient Syntheses of δ-Aminolevulinic Acid

  摘要：

  本文介绍了合成δ-氨基乙酰丙酸（5-ALA）的两种简便方法。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3452

文献信息

• 一种5-氨基酮戊酸盐酸盐及中间体的制备方法
  申请人：厦门本素药业有限公司

  公开号：CN108409561B

  公开（公告）日：2022-03-29

  本发明公开了一种5‑氨基酮戊酸盐酸盐及中间体的制备方法。一种5‑氨基酮戊酸盐酸盐中间体的制备方法，包括下述的步骤：(1)、在有机溶剂中，在有机碱和缩合剂的作用下，将化合物2与丙二酸亚异丙酯进行反应，得到化合物3；(2)、将所述的化合物3在C1～C4的醇溶剂中进行反应，得到化合物4即可；其中，R1和R’各自独立地为C1～C4的烷基。本发明还提供了一种利用所述的中间体制备所述的5‑氨基酮戊酸盐酸盐的方法。本发明方法中，中间产物基本都是固体，易于结晶纯化；收率高，生产成本低，易于操作，利于工业化生产。
• 一种5-氨基乙酰丙酸盐酸盐中间体的环保制备方法
  申请人：苏州纳美特生物科技有限公司

  公开号：CN109879775A

  公开（公告）日：2019-06-14

  本发明公开了一种5‑氨基乙酰丙酸盐酸盐中间体的环保制备方法，该方法使用结构式Ⅰ所示的化合物和结构式Ⅱ所示的化合物为原料，其中R1、R2、R3代表氢、甲基、乙氧基或者甲氧基，R4代表氢、钾或者钠，经缩合反应和羟胺化反应得到5‑氨基乙酰丙酸盐酸盐中间体。该制备方法工艺简单，反应过程及反应后的后处理过程避免使用水，无萃取洗涤过程，收率较高，与传统方法相比，大大减少废水的产生，更加绿色环保，利于工业化生产。