sodium salt of 5-mercapto-2-methyl-1,3,4-thiadiazole | 40045-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: sodium salt of 5-mercapto-2-methyl-1,3,4-thiadiazole
• 英文别名: 5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-thiol sodium salt；sodium 2-methyl-1,3,4-thiadiazole-5-thiolate；sodium;5-methyl-1,3,4-thiadiazole-2-thiolate
• CAS: 40045-85-0
• 化学式: C₃H₃N₂S₂*Na
• 分子量: 154.192
• InChiKey: UFUVYDZCNAHADU-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.24
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium salt of 5-mercapto-2-methyl-1,3,4-thiadiazole 、 苯基二氯化铋 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  N-杂环亚砜中的均硫和多杀菌铋（III / V）硫醇盐：合成，结构和抗微生物活性

  摘要：

  均配和杂配的硫代铋酸铋配合物是从生物学上相关的基于四唑，咪唑，噻二唑和噻唑的杂环硫酮（硫醇）合成和表征的：1-甲基-1 H-四唑-5-硫醇（1-MMTZ（ H））; 4-甲基-4 H -1,2,4-三唑-3-硫醇（4-MTT（H））; 1-甲基-1 H-咪唑-2-硫醇（2-MMI（H））; 5-甲基-1,3,4-噻二唑-2-硫醇（5-MMTD（H））; 1,3,4-噻二唑-2-二硫醇（2,5-DMTD（H）2）; 和4-（4-溴苯基）噻唑-2-硫醇（4-BrMTD（H））。BiPh 3与1‐MMTZ（H）的反应产生了稀有的Bi V硫醇基络合物[BiPh（1‐MMTZ）4 ]，将其在DMSO中还原，得到[BiPh（1‐MMTZ）2 {（1‐MMTZ（H ）}2 ]。与PhBiCl 2或BiPh 3的反应通常会生成单苯基硫氰酸铋，[BiPh（SR）2 ]。[BiPh（1-MMTZ）2 {1-MMTZ（H）}

  DOI：

  10.1002/chem.201404109
• 作为试剂：
  描述：

  (2S,5R)-6-(苄氧基)-7-氧代-1,6-二氮杂双环[3.2.1]辛烷-2-羧酸 在 三乙烯二胺 、 10% palladium hydroxide on charcoal 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium salt of 5-mercapto-2-methyl-1,3,4-thiadiazole 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.25h， 生成 sodium (2R,5R)-2-((R)-methylsulfinyl)-7-oxo-1,6-diazabicyclo-[3.2.1]octan-6-yl sulfate
  参考文献：
  名称：

  2-硫代取代的1,6-二氮杂双环[3.2.1]辛烷衍生物，强力β-内酰胺酶抑制剂的合成。

  摘要：

  FDA对阿维巴坦的批准导致人们认识到1,6-二氮杂双环[3.2.1]辛烷（DBO）衍生物是抑制β-内酰胺酶的有吸引力的化合物。我们实现了2-硫基取代DBO衍生物的简明和集体合成。合成涉及非对映选择性光诱导的Barton脱羧硫醇化，可用于大规模合成。DBO类似物对丝氨酸β-内酰胺酶表现出强大的抑制活性，并且在临床开发中具有可接受的溶液稳定性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00980

文献信息

• Carbapenem and penem antibiotics. III. Synthesis and antibacterial activity of 2-functionalized-methyl penems related to asparenomycins.
  作者：MITSURU IMUTA、SHOICHIRO UYEO、MASAO NAKANO、TADASHI YOSHIDA

  DOI：10.1248/cpb.33.4371

  日期：——

  Racemic and optically active 2-(heteroaromatic) thiomethyl penems having a 1-(hydroxymethyl) ethylidene or cyclic carbonate side-chain at C-6 (24, 51, 63, 65, 37, 40, 69 and 21b, 61b, 26b, 30b, 64b, 35b, 66b, 39b, 68b) were synthesized, and their antibacterial activities are determined.

  合成了具有C-6位1-(羟甲基)亚乙基或环状碳酸酯侧链的R构型和光学活性2-(杂芳基)硫代甲基青霉烯（24、51、63、65、37、40、69以及21b、61b、26b、30b、64b、35b、66b、39b、68b），并测定了它们的抗菌活性。
• Cephalosporin derivatives
  申请人：Rhone-Poulenc Industries

  公开号：US04520193A1

  公开（公告）日：1985-05-28

  The invention provides new cephalosporin derivatives of the general formula, ##STR1## which are in the form of a bicyclooct-2-ene or bicyclooct-3-ene, in which formula R.sub.1 is a radical of the general formula ##STR2## [in which R.sub.5 is hydrogen, alkyl, vinyl, cyanomethyl, protected carboxyalkyl or a protective radical and R.sub.6 is a protective radical] or an amino-protecting radical, R.sub.2 is an acid-protecting radical and R.degree. represents various organic radicals, or alternatively R.sub.1 is an amino-protecting radical or various acyl radicals, R.sub.2 is a protective radical and R.degree. represents various organic radicals, and R.sub.3 and R.sub.4 are alkyl radicals optionally substituted by alkoxy or dialkylamino, or phenyl radicals, or --NR.sub.3 R.sub.4 forms a heterocyclic ring. These products are intermediates for the synthesis of cephalosporins having antibacterial activity.

  本发明提供了一种新的头孢菌素衍生物，其一般式为##STR1##，其形式为双环辛二烯或双环辛三烯，在该式中，R.sub.1是一般式##STR2##的基团[其中R.sub.5是氢，烷基，乙烯基，氰甲基，保护羧基烷基或保护基团，R.sub.6是保护基团]或氨基保护基团，R.sub.2是酸保护基团，R.degree.表示各种有机基团，或者R.sub.1是氨基保护基团或各种酰基基团，R.sub.2是保护基团，R.degree.表示各种有机基团，R.sub.3和R.sub.4是烷基，可以被烷氧基或二烷基氨基取代，或苯基，或--NR.sub.3 R.sub.4形成杂环环。这些产品是合成具有抗菌活性的头孢菌素的中间体。
• Synthesis of new 3-thiosubstituted carbacephem antibiotics and their activity against penicillin resistant Streptococcus pneumoniae
  作者：Larry C. Blaszczak、Clark N. Eid、Jane Flokowitsch、G.Stuart Gregory、Stephen A. Hitchcock、George W. Huffman、Daniel R. Mayhugh、Michael J. Nesler、David A. Preston、Mohammad Zia-Ebrahimi

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)00412-5

  日期：1997.9

  The synthesis of a series of 3-thiosubstituted carbacephem derivatives is described. The compounds were assayed against penicillin susceptible, intermediate and resistant strains of Streptococcus pneumoniae. Several analogs displayed potent in vitro activity against these organisms. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• TORII, SHIGERU
  作者：TORII, SHIGERU

  DOI：——

  日期：——
• FARGE, D.;LE, ROY, R.;MOUTONNIER, C.;PLAU, B.;PEYRONEL, J. -F.
  作者：FARGE, D.、LE, ROY, R.、MOUTONNIER, C.、PLAU, B.、PEYRONEL, J. -F.

  DOI：——

  日期：——