2-氯-N4-甲基嘧啶-3,4-二胺 | 50432-67-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-氯-N4-甲基嘧啶-3,4-二胺
• 中文别名: 2-氯-n4-甲基吡啶-3,4-二胺；2-氯-N4-甲基吡啶-3,4-二胺
• 英文名称: 2-chloro-N⁴-methylpyridine-3,4-diamine
• 英文别名: 6-chloro-N4-methyl-4,5-pyridinediamine；2-Chloro-N4-methylpyridine-3,4-diamine；2-chloro-4-N-methylpyridine-3,4-diamine
• CAS: 50432-67-2
• 化学式: C₆H₈ClN₃
• mdl: MFCD00778574
• 分子量: 157.603
• InChiKey: PLOHMGUEAHHTKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-N4-甲基嘧啶-3,4-二胺 在 盐酸 、 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 ST 1680
  参考文献：
  名称：

  2-n-Butyl-9-methyl-8-[1,2,3]triazol-2-yl-9H-purin-6-ylamine and Analogues as A_2A Adenosine Receptor Antagonists. Design, Synthesis, and Pharmacological Characterization

  摘要：

  Two types of adenosine receptor ligands were designed, i.e., 9H-purine and 1H-imidazo[4,5-c]pyridines, to obtain selective A(2A) antagonists, and we report here their synthesis and binding affinities for the four adenosine receptor subtypes A(1), A(2A), A(2B) and A(3). The design was carried out on the basis of the molecular modeling of a number of potent adenosine receptor antagonists described in the literature. Three compounds (25b-d) showed an interesting affinity and selectivity for the A(2A) subtype. One of them, i.e., ST1535 (2-n-butyl-9-methyl-8-[1,2,3]triazol-2-yl-9H-purin-6-ylamine, 25b) (K-i A(2A) = 6.6 nM, K-i A(1)/A(2A) = 12; K-i A(2B)/A(2A) = 58; K-i A(3)/A(2A) > 160), was selected for in vivo study and shown to induce a dose-related increase in locomotor activity, suggestive of an A(2A) antagonist type of activity.

  DOI：

  10.1021/jm058018d
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-N-methyl-3-nitropyridin-4-amine 在 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以57%的产率得到2-氯-N4-甲基嘧啶-3,4-二胺
  参考文献：
  名称：

  在恶性疟原虫 NSG 小鼠模型中鉴定 2,4-二取代咪唑并吡啶作为具有快速杀伤动力学和体内功效的血红素形成抑制剂

  摘要：

  一系列 2,4-二取代咪唑并吡啶源自 SoftFocus 激酶文库，是从针对人类疟疾寄生虫恶性疟原虫的高通量表型筛选中鉴定出来的。命中化合物显示出中等的无性血阶段活性。在先导优化过程中，标记了几个问题，例如对多重耐药 K1 菌株的交叉耐药性、体外细胞毒性和心脏毒性，并通过结构-活性和结构-性质关系研究得到解决。在小鼠中评估了化合物的药代动力学特性，这些化合物显示出理想的体外活性、细胞毒性的选择性窗口和微粒体代谢稳定性。领跑者化合物37在小鼠中显示出良好的暴露，并结合良好的体外抗疟原虫活性，这在恶性疟原虫NOD -scid IL-2Rγ无效（NSG）小鼠模型中转化为体内功效。初步机理研究表明抑制血红素形成是一种促成作用方式。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01411

文献信息

• [EN] PHARMACOLOGICALLY ACTIVE IMIDAZO[4,5-C]PYRIDINES<br/>[FR] IMIDAZO[4,5-C]PYRIDINES A ACTIVITE PHARMACOLOGIQUE
  申请人：ALTANA PHARMA AG

  公开号：WO2005026164A1

  公开（公告）日：2005-03-24

  The invention relates to 6-substituted imidazo[4,5-c]pyridines of formula 1, in which X is O (oxygen) or NH and Y has either the meaning -CH2-AR or Y denotes the group gp (gp) wherein Z has the meaning -CHR8- or -CHR8-CHR9-. The compounds have gastric secretion inhibiting and excellent gastric and intestinal protective action properties.

  这项发明涉及式1中的6-取代咪唑并[4,5-c]吡啶，其中X为O（氧）或NH，Y具有含义-CH2-AR或Y表示该组gp（gp），其中Z具有含义-CHR8-或-CHR8-CHR9-。这些化合物具有抑制胃酸分泌和优异的胃肠保护作用特性。
• [EN] NOVEL SUBSTITUTED BENZOXAZOLE, BENZIMIDAZOLE, OXAZOLOPYRIDINE AND IMIDAZOPYRIDINE DERIVATIVES AS GAMMA SECRETASE MODULATORS<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS SUBSTITUÉS DU BENZOXAZOLE, DU BENZIMIDAZOLE, DE L'OXAZOLOPYRIDINE ET DE L'IMIDAZOPYRIDINE COMME MODULATEURS DE LA GAMMA-SECRÉTASE
  申请人：ORTHO MCNEIL JANSSEN PHARM

  公开号：WO2010094647A1

  公开（公告）日：2010-08-26

  The present invention is concerned with novel substituted benzoxazole, benzimidazole, oxazolopyridine and imidazopyridine derivatives of Formula (I) wherein R1, R2, R3, R4, X, A1, A2, A3, A4, Y1, Y2, Y3 and Z have the meaning defined in the claims. The compounds according to the present invention are useful as gamma secretase modulators. The invention further relates to processes for preparing such novel compounds, pharmaceutical compositions comprising said compounds as an active ingredient as well as the use of said compounds as a medicament.

  本发明涉及具有以下式（I）的新颖取代苯并噁唑、苯并咪唑、噁唑吡啶和咪唑吡啶衍生物，其中R1、R2、R3、R4、X、A1、A2、A3、A4、Y1、Y2、Y3和Z的含义如索赔中所定义。根据本发明的化合物可用作γ-分泌酶调节剂。本发明还涉及制备这种新化合物的方法、包含所述化合物作为活性成分的药物组合物以及将所述化合物用作药物的用途。
• [EN] PHARMACEUTICAL COMPOUND, SALTS THEREOF, FORMULATIONS THEREOF, AND METHODS OF MAKING AND USING SAME<br/>[FR] COMPOSÉ PHARMACEUTIQUE, SELS DE CELUI-CI, FORMULATIONS DE CELUI-CI, ET PROCÉDÉS DE FABRICATION ET D'UTILISATION DE CELUI-CI
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2019152863A1

  公开（公告）日：2019-08-08

  Salts, hydrates and solvates of Compound I and methods of making and using the same and related dosage forms thereof are disclosed.

  化合物I的盐、水合物和溶剂合物，以及制备和使用这些化合物及相关剂量形式的方法被揭示。
• [EN] DERIVATIVES OF TRIAZOLYL-IMIDAZOPYRIDINE AND OF THE TRIAZOLYLPURINES USEFUL AS LIGANDS OF THE ADENOSINE A2a RECEPTOR AND THEIR USE AS MEDICAMENTS<br/>[FR] DERIVES DE TRIAZOLYL-IMIDAZOPYRIDINE ET DE TRIAZOLYLPURINES UTILISES EN TANT QUE LIGANDS DU RECEPTEUR DE L'ADENOSINE A2A ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MEDICAMENTS
  申请人：SIGMA TAU IND FARMACEUTI

  公开号：WO2003011864A1

  公开（公告）日：2003-02-13

  Compounds of formula (I) wherein the groups are as defined in the description, said compounds being antagonists of the adenosine A2a receptor and useful as medicaments, in particular for the treatment of Parkinson's disease are disclosed.

  公式为(I)的化合物，其中所述的基团如描述中所定义，这些化合物是腺苷A2a受体拮抗剂，可用作药物，特别用于帕金森病的治疗。
• Derivatives of triazolyl-imidazopyridine and of the triazolylpurines useful as ligandsof the adenosine a2a receptor and their use as medicaments
  申请人：——

  公开号：US20040204428A1

  公开（公告）日：2004-10-14

  1 Compounds of formula (I) wherein the groups are as defined in the description, said compounds being antagonists of the adenosine A 2a receptor and useful as medicaments, in particular for the treatment of Parkinson's disease are disclosed.

  本文揭示了化学式(I)的化合物，其中所述的基团在描述中有定义，这些化合物是腺苷A2A受体的拮抗剂，并且可用作药物，特别是用于治疗帕金森病。