methyl 2-[(3R)-1,1,4-trioxo-3-(phenylmethoxycarbonylamino)-2,3-dihydro-1lambda6,5-benzothiazepin-5-yl]acetate | 94590-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-[(3R)-1,1,4-trioxo-3-(phenylmethoxycarbonylamino)-2,3-dihydro-1lambda6,5-benzothiazepin-5-yl]acetate
• 英文别名: methyl 2-[(3R)-1,1,4-trioxo-3-(phenylmethoxycarbonylamino)-2,3-dihydro-1λ6,5-benzothiazepin-5-yl]acetate
• CAS: 94590-67-7
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₇S
• 分子量: 432.454
• InChiKey: SSNLTUGBFYDTRC-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[(3R)-1,1,4-trioxo-3-(phenylmethoxycarbonylamino)-2,3-dihydro-1lambda6,5-benzothiazepin-5-yl]acetate 在 氢溴酸 作用下， 反应 1.0h， 以59%的产率得到methyl 2-[(3R)-3-amino-1,1,4-trioxo-2,3-dihydro-1lambda6,5-benzothiazepin-5-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Angiotensin converting enzyme inhibitors: 1,5-benzothiazepine derivatives

  摘要：

  The synthesis of chiral 1,5-benzothiazepines 2a-c, 14a-c, 15c, and 16a prepared from cysteine is described. In vitro inhibition of angiotensin converting enzyme (ACE) is reported for each compound. Compound 2c was the most potent in vitro having an IC50 of 2.95 nM. The ester of 2c, i.e. 14c, was found to inhibit the AI pressor response by 75% at a dose of 0.05 mg/kg iv and by 39% at 1.0 mg/kg po. Additionally, 14c lowered blood pressure in the spontaneous hypertensive rat (SHR) by 35 mmHg, at a dose of 10 mg/kg po.

  DOI：

  10.1021/jm00148a024
• 作为产物：
  描述：

  N-acetyl-S-(2-nitro-phenyl)-L-cysteine 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 硫酸 、 四丁基溴化铵 、 碳酸氢钠 、 氯化铵 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 methyl 2-[(3R)-1,1,4-trioxo-3-(phenylmethoxycarbonylamino)-2,3-dihydro-1lambda6,5-benzothiazepin-5-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Angiotensin converting enzyme inhibitors: 1,5-benzothiazepine derivatives

  摘要：

  The synthesis of chiral 1,5-benzothiazepines 2a-c, 14a-c, 15c, and 16a prepared from cysteine is described. In vitro inhibition of angiotensin converting enzyme (ACE) is reported for each compound. Compound 2c was the most potent in vitro having an IC50 of 2.95 nM. The ester of 2c, i.e. 14c, was found to inhibit the AI pressor response by 75% at a dose of 0.05 mg/kg iv and by 39% at 1.0 mg/kg po. Additionally, 14c lowered blood pressure in the spontaneous hypertensive rat (SHR) by 35 mmHg, at a dose of 10 mg/kg po.

  DOI：

  10.1021/jm00148a024

文献信息

• SLADE, J.;STANTON, J. L.;BEN-DAVID, D.;MAZZENGA, G. C., J. MED. CHEM., 1985, N 10, 1517-1521
  作者：SLADE, J.、STANTON, J. L.、BEN-DAVID, D.、MAZZENGA, G. C.

  DOI：——

  日期：——
• US4477464A
  申请人：——

  公开号：US4477464A

  公开（公告）日：1984-10-16