trans-1,6-Dimethylbicyclo<4.3.0>nonan-2,7-dion | 1200792-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-1,6-Dimethylbicyclo<4.3.0>nonan-2,7-dion
• 英文别名: trans-1,6-Dimethylbicyclo<4.3.0>nona-2,7-dion；(3aR,7aS)-3a,7a-dimethyl-3,5,6,7-tetrahydro-2H-indene-1,4-dione
• CAS: 1200792-56-8
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: VUDORAKYVLDCOV-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1,6-Dimethylbicyclo<4.3.0>nonan-2,7-dion 、 乙二醇 在 对甲苯磺酸 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  泛酸B的全合成

  摘要：

  在本文中，我们描述了Fometellic酸B（2）的第一个全合成过程，后者是DNA聚合酶α和β的有效抑制剂。该合成具有两个关键特征：（i）通过钛（III）介导的环氧多烯自由基级联环化，立体选择性地构建具有所有必要手性中心的AB环系统；（ii）B环中的烯酮部分是通过烯烃的异构化然后进行烯丙基氧化而产生的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.09.088

文献信息

• Total synthesis of fomitellic acid B
  作者：Makoto Yamaoka、Atsuo Nakazaki、Susumu Kobayashi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.09.088

  日期：2009.12

  Herein, we describe the first total synthesis of fomitellic acid B (2), a potent inhibitor of DNA polymerases α and β. There are two key features in this synthesis: (i) the AB ring system, with all requisite chiral centers, is stereoselectively constructed by means of titanium(III)-mediated radical cascade cyclization of epoxypolyene; and (ii) an enone moiety in the B-ring is generated by isomerization

  在本文中，我们描述了Fometellic酸B（2）的第一个全合成过程，后者是DNA聚合酶α和β的有效抑制剂。该合成具有两个关键特征：（i）通过钛（III）介导的环氧多烯自由基级联环化，立体选择性地构建具有所有必要手性中心的AB环系统；（ii）B环中的烯酮部分是通过烯烃的异构化然后进行烯丙基氧化而产生的。