methyl 4,6-difluoro-5,7-bis(phenylmethoxy)-1H-indole-2-carboxylate | 132303-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 4,6-difluoro-5,7-bis(phenylmethoxy)-1H-indole-2-carboxylate
• CAS: 132303-39-0
• 化学式: C₂₄H₁₉F₂NO₄
• 分子量: 423.416
• InChiKey: LTASVKIXGIBWGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  60.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,6-difluoro-5,7-bis(phenylmethoxy)-1H-indole-2-carboxylate 在 (Ph3P)2Rh(I)(CO)2Cl manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 71.0h， 生成 2-[4,6-difluoro-5,7-bis(phenylmethoxy)-1H-indol-3-yl]acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  5,7-二羟基色胺的自氧化机制：位置4和/或6处氟取代的影响。

  摘要：

  从4-开始合成5,7-二羟基色胺（5,7-DHT）的类似物，即4-氟-，6-氟-和4,6-二氟-5,7-DHT（30a-c）。氟苯酚（7a），4-氟苯甲醇（12）和2,4-二氟苯酚（7b）。叔丁基二甲基甲硅烷氧基官能团的阻断作用使经由芳基锂中间体的区域特异性羟基化和甲酰基化成为邻位氟基成为可能，并使起始原料转化为关键中间体，即3,5-双（叔丁基二甲基甲硅烷氧基） ）-2-氟-，4-氟-和2,4-二氟苯甲醛（分别为11a，b和19）。将后者一步转化为相应的苄氧基苯甲醛，分别通过叠氮苯乙烯21a-c从中合成吲哚-2-羧酸酯22a-c。由22a-c产生的吲哚-2-羧醛（24a-c）在两个步骤中脱羰，分别得到2，3-未取代的吲哚25a-c。经由相应的吲哚-3-乙腈在25a-c的C-3上引入氨乙基侧链，然后进行脱苄基作用，生成羟色胺，分别以其肌酸酐硫酸盐30a-c的形式分离出来。循环伏安研究表明，像5

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2939
• 作为产物：
  描述：

  methyl (Z)-2-azido-3-[2,4-difluoro-3,5-bis(phenylmethoxy)phenyl]prop-2-enoate 以 xylene 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到methyl 4,6-difluoro-5,7-bis(phenylmethoxy)-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  5,7-二羟基色胺的自氧化机制：位置4和/或6处氟取代的影响。

  摘要：

  从4-开始合成5,7-二羟基色胺（5,7-DHT）的类似物，即4-氟-，6-氟-和4,6-二氟-5,7-DHT（30a-c）。氟苯酚（7a），4-氟苯甲醇（12）和2,4-二氟苯酚（7b）。叔丁基二甲基甲硅烷氧基官能团的阻断作用使经由芳基锂中间体的区域特异性羟基化和甲酰基化成为邻位氟基成为可能，并使起始原料转化为关键中间体，即3,5-双（叔丁基二甲基甲硅烷氧基） ）-2-氟-，4-氟-和2,4-二氟苯甲醛（分别为11a，b和19）。将后者一步转化为相应的苄氧基苯甲醛，分别通过叠氮苯乙烯21a-c从中合成吲哚-2-羧酸酯22a-c。由22a-c产生的吲哚-2-羧醛（24a-c）在两个步骤中脱羰，分别得到2，3-未取代的吲哚25a-c。经由相应的吲哚-3-乙腈在25a-c的C-3上引入氨乙基侧链，然后进行脱苄基作用，生成羟色胺，分别以其肌酸酐硫酸盐30a-c的形式分离出来。循环伏安研究表明，像5

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2939

文献信息

• KAWASE, MASAMI;SINHABABU, ACHINTYA K.;BORCHARDT, RONALD T., CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N1, C. 2939-2946
  作者：KAWASE, MASAMI、SINHABABU, ACHINTYA K.、BORCHARDT, RONALD T.

  DOI：——

  日期：——
• Mechanism of autoxidation of 5,7-dihydroxytryptamine Effect of fluorine substitution at positions 4 and/or 6.
  作者：Masami KAWASE、Achintya K. SINHABABU、Ronald T. BORCHARDT

  DOI：10.1248/cpb.38.2939

  日期：——

  7-DHT, 30a-c undergo electrochemical oxidation in 1 M H2SO4 via the corresponding p-quinoneimine derivatives 31a-c by an electrochemical-chemical-electrochemical (ECE) process. The voltammetrically detectable products of the ECE process appear to be the corresponding 5-hydroxytryptamine-4,7-dione (6) derivatives 33a-c. The nature of the interaction of dissolved O2 with 30a-c at pH 7.4 appears to be strikingly

  从4-开始合成5,7-二羟基色胺（5,7-DHT）的类似物，即4-氟-，6-氟-和4,6-二氟-5,7-DHT（30a-c）。氟苯酚（7a），4-氟苯甲醇（12）和2,4-二氟苯酚（7b）。叔丁基二甲基甲硅烷氧基官能团的阻断作用使经由芳基锂中间体的区域特异性羟基化和甲酰基化成为邻位氟基成为可能，并使起始原料转化为关键中间体，即3,5-双（叔丁基二甲基甲硅烷氧基） ）-2-氟-，4-氟-和2,4-二氟苯甲醛（分别为11a，b和19）。将后者一步转化为相应的苄氧基苯甲醛，分别通过叠氮苯乙烯21a-c从中合成吲哚-2-羧酸酯22a-c。由22a-c产生的吲哚-2-羧醛（24a-c）在两个步骤中脱羰，分别得到2，3-未取代的吲哚25a-c。经由相应的吲哚-3-乙腈在25a-c的C-3上引入氨乙基侧链，然后进行脱苄基作用，生成羟色胺，分别以其肌酸酐硫酸盐30a-c的形式分离出来。循环伏安研究表明，像5