6-azido-6-deoxy-β-D-fructofuranosyl azide | 1202175-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-azido-6-deoxy-β-D-fructofuranosyl azide
• 英文别名: (2R,3S,4S,5R)-2-azido-5-(azidomethyl)-2-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 1202175-44-7
• 化学式: C₆H₁₀N₆O₄
• 分子量: 230.183
• InChiKey: CPCPAYSJWRLOBW-ARQDHWQXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  98.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-fructose 在 迭氮酸 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 以19%的产率得到6-azido-6-deoxy-α-D-fructofuranosyl azide
  参考文献：
  名称：

  使用Mi酸在Mitsunobu条件下直接将未保护的碳水化合物叠氮化

  摘要：

  报道了在Mitsunobu条件下使用酸从未保护的糖直接和区域选择性合成碳水化合物叠氮化物的一步步骤。描述了一系列的单，双或三叠氮基多羟基化体系。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.09.173

文献信息

• Direct azidation of unprotected carbohydrates under Mitsunobu conditions using hydrazoic acid
  作者：Céline Besset、Stéphane Chambert、Bernard Fenet、Yves Queneau

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.09.173

  日期：2009.12

  A single step procedure for the direct and regioselective synthesis of carbohydrate azides from unprotected sugars using hydrazoic acid under Mitsunobu conditions is reported. A series of mono-, di-, or triazido polyhydroxylated systems are described.

  报道了在Mitsunobu条件下使用酸从未保护的糖直接和区域选择性合成碳水化合物叠氮化物的一步步骤。描述了一系列的单，双或三叠氮基多羟基化体系。