(1S,2R,4S,6R,7S)-6-(phenylmethoxymethyl)-3,5,8,10-tetraoxatricyclo[5.3.0.02,4]decan-9-one | 1054643-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: (1S,2R,4S,6R,7S)-6-(phenylmethoxymethyl)-3,5,8,10-tetraoxatricyclo[5.3.0.02,4]decan-9-one
• CAS: 1054643-14-9
• 化学式: C₁₄H₁₄O₆
• 分子量: 278.262
• InChiKey: JKVNEESVOUKICJ-KSSYENDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,4S,6R,7S)-6-(phenylmethoxymethyl)-3,5,8,10-tetraoxatricyclo[5.3.0.02,4]decan-9-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Acetic acid (3aS,4R,6S,7R,7aS)-4-benzyloxymethyl-6-((2R,3R,4R)-2-benzyloxymethyl-4-triethylsilanyloxy-3,4-dihydro-2H-pyran-3-yloxy)-2-oxo-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl ester
  参考文献：
  名称：

  寡糖合成策略：在 KH-1（腺癌）抗原的简明全合成中的应用

  摘要：

  已经实现了标题化合物的简洁且可能实用的合成。该路线具有高度的收敛性和合成操作的经济性。一个关键步骤是在所需的羟基受体位点同时引入三个 α-l-岩藻糖残基（参见 37 → 39）。实现了与载体蛋白的缀合，并完成了包括用于研究抗体特异性的截短结构的途径。

  DOI：

  10.1021/ja9725864
• 作为产物：
  描述：

  D-半乳醛环3,4-碳酸 在 二甲基二环氧乙烷 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1S,2R,4S,6R,7S)-6-(phenylmethoxymethyl)-3,5,8,10-tetraoxatricyclo[5.3.0.02,4]decan-9-one
  参考文献：
  名称：

  寡糖合成策略：在 KH-1（腺癌）抗原的简明全合成中的应用

  摘要：

  已经实现了标题化合物的简洁且可能实用的合成。该路线具有高度的收敛性和合成操作的经济性。一个关键步骤是在所需的羟基受体位点同时引入三个 α-l-岩藻糖残基（参见 37 → 39）。实现了与载体蛋白的缀合，并完成了包括用于研究抗体特异性的截短结构的途径。

  DOI：

  10.1021/ja9725864

文献信息

• Total Syntheses of Tumor-Related Antigens N3:  Probing the Feasibility Limits of the Glycal Assembly Method
  作者：Hyunjin M. Kim、In Jong Kim、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/ja0022730

  日期：2001.1.1

  The total syntheses of two octasaccharide antigens isolated from human milk, 1 and 2, and their corresponding allyl glycosides, 3 and 4, have been achieved by utilizing the glycal method, Convergent assembly of the core hexasaccharides and concurrent introduction of two alpha -L-fucosyl moieties at the late stage of the syntheses provided these complex:carbohydrates in a concise manner. With synthetic material obtained, biological evaluations of these antigens as potential gastrointestinal cancer immunotherapeutic agents have been initiated.
• Multivalent Templated Saccharides:  Convenient Syntheses of Spacer-Linked 1,1‘-Bis -and 1,1‘,1‘‘-Tris-β-glycosides by the Glycal Epoxide Glycosidation Method
  作者：Raymond J. Patch、Hang Chen、Chennagiri R. Pandit

  DOI：10.1021/jo961819r

  日期：1997.3.1