4-[(5-trifluoromethylpyridin-2-yl)oxy]phenylacetic acid | 184416-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-[(5-trifluoromethylpyridin-2-yl)oxy]phenylacetic acid
• 英文别名: 2-[4-[5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxyphenyl]acetic acid
• CAS: 184416-81-7
• 化学式: C₁₄H₁₀F₃NO₃
• 分子量: 297.234
• InChiKey: GUFQTQFODVFWPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.387±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基哌啶 、 4-[(5-trifluoromethylpyridin-2-yl)oxy]phenylacetic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以39%的产率得到1-(4-hydroxypiperidin-1-yl)-2-(4-{[5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy}phenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  鉴定新型硼酸作为有效，选择性和口服活性的激素敏感性脂肪酶抑制剂

  摘要：

  激素敏感性脂肪酶（HSL）是血脂异常的有吸引力的治疗靶标。我们设计并合成了几种化合物，它们是可逆HSL抑制剂，着重于疏水相互作用，被认为对HSL抑制活性有效。在这些努力中，我们鉴定出了具有较强HSL抑制活性的硼化化合物12，IC 50值为7 nM，对胆碱酯酶的选择性很高。此外，化合物12是第一种含硼的HSL抑制剂，在以3 mg / kg的口服剂量给药后，在大鼠中已显示出抗脂解作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.06.022
• 作为产物：
  描述：

  P-羟基丙酸苯酯 、 2-氯-5-三氟甲基吡啶 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-[(5-trifluoromethylpyridin-2-yl)oxy]phenylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Pyridine compounds which are useful as pesticides

  摘要：

  一种具有以下结构的吡啶衍生物，或其氧化物或盐：其中R.sup.1是卤素原子、烷基基团等，R.sup.2是烯基基团、炔基基团、烷氧羰基基团、烯氧羰基基团等，R.sup.3是氢原子等，R.sup.4是卤素原子、氰基、卤代烷基等，R.sup.5和R.sup.6中的每一个是氢原子等，Q是亚甲基基团或氮原子，m为0或1，n为1或2，r为1或2。这种化合物可用作杀虫剂。本发明的化合物是一种吡啶衍生物，能够杀灭或控制各种害虫，而不对作物植物产生不利影响，且易于分解，对哺乳动物没有明显的急性毒性。

  公开号：

  US05763463A1

文献信息

• Identification of a novel hormone sensitive lipase inhibitor with a reduced potential of reactive metabolites formation
  作者：Tomoko Ogiyama、Mitsuhiro Yamaguchi、Nobuya Kurikawa、Shoko Honzumi、Yuka Yamamoto、Daisuke Sugiyama、Hideo Takakusa、Shin-ichi Inoue

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.02.045

  日期：2017.4

  Hormone sensitive lipase (HSL) has emerged as an attractive target for the treatment of dyslipidemia. We previously reported compound 1 as a potent and orally active HSL inhibitor. Although an attractive profile was demonstrated, subsequent studies revealed that compound 1 has a bioactivation liability. The oxygen-carbon linker in compound 1 was identified as being potentially responsible for reactive metabolite formation. By exchanging of this susceptible fragment was feasible, and a benzanilide derivative 6b with a decreased bioactivation liability was obtained. Further modification of the novel benzanilide scaffold resulted in the identification of compound 24b. Compound 24b exhibited potent HSL inhibitory activity (IC50 = 2 nM) with a significantly reduced bioactivation potential. Oral administration of compound 24b exhibited an antilipolytic effect on rats at 3 mg/kg. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• PYRIDINE DERIVATIVE AND PESTICIDE
  申请人：KUMIAI CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD.

  公开号：EP0822930A1

  公开（公告）日：1998-02-11
• US5763463A
  申请人：——

  公开号：US5763463A

  公开（公告）日：1998-06-09
• [EN] PYRIDINE DERIVATIVE AND PESTICIDE<br/>[FR] DERIVE DE PYRIDINE ET PESTICIDE
  申请人：KUMIAI CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD.

  公开号：WO1996033975A1

  公开（公告）日：1996-10-31

  (EN) A pyridine derivative of formula (I), or its oxide or salt, wherein R1 is a halogen atom, an alkyl group, etc., R2 is an alkenyl group, an alkynyl group, an alkoxycarbonyl group, an alkenyloxycarbonyl group, etc., R3 is a hydrogen atom, etc., R4 is a halogen atom, a cyano group, a haloalkyl group, etc., each of R5 and R6 is a hydrogen atom, etc., Q is a methine group or a nitrogen atom, m is 0 or 1, n is 1 or 2 and r is 1 or 2. Such a compound is useful as a pesticide. The compound of the present invention is a pyridine derivative which is capable of killing or controlling various pests without adversely affecting crop plants and which is readily decomposable and presents no substantial acute toxicity to mammals.(FR) L'invention se rapporte à un dérivé de pyridine de la formule (I) ou d'un oxyde ou sel de celui-ci, formule dans laquelle R1 représente un atome d'halogène, un groupe alkyle, etc., R2 représente un groupe alcényle, un groupe alkynyle, un groupe alcoxycarbonyle, un groupe alcényloxycarbonyle, etc., R3 représente un atome d'hydrogène, etc., R4 représente un atome d'halogène, un groupe cyano, un groupe haloalkyle, etc., chaque R5 et R6 représente un atome d'hydrogène, etc., Q représente un groupe méthine ou un atome d'azote, m vaut 0 ou 1, n vaut 1 ou 2 et r vaut 1 ou 2. Ce composé est utile comme pesticide. Le composé de la présente invention est un dérivé de pyridine capable de tuer ou d'éliminer divers insectes sans porter atteinte aux plantes cultivées. Il se décompose facilement et ne présente pas de toxicité aiguë pour les mammifères.