1-(4-fluorophenyl)-4-(4-hydroxypiperidin-1-yl)butan-1-one | 19695-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-fluorophenyl)-4-(4-hydroxypiperidin-1-yl)butan-1-one
• 英文别名: SGT566；N-<γ-(p-Fluorbenzoyl)-propyl>-4-piperidinol；4-(4-Hydroxypiperidino)-4'-fluorbutyrophenon；1-(p-Fluorbenzoyl)-3-(4-hydroxy-1-piperidinyl)-propan；1-(4-Fluoro-phenyl)-4-(4-hydroxy-piperidin-1-yl)-butan-1-one
• CAS: 19695-21-7
• 化学式: C₁₅H₂₀FNO₂
• mdl: MFCD15484487
• 分子量: 265.328
• InChiKey: OJTNFBDLVWOHKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.533
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-fluorophenyl)-4-(4-hydroxypiperidin-1-yl)butan-1-one 、 丙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 2.0h， 生成 N-<γ-(p-Fluorbenzoyl)-propyl>-4-piperidylpropionat
  参考文献：
  名称：

  N-丁酮苯丙氨酸类化合物中的止痛/镇痛作用联合。

  摘要：

  为了检测它们与阿片样物质和多巴胺受体同时相互作用的能力，在体外和体内试验中合成并评估了一些在氮上具有对氟丁苯酮链的4-苯基-4-哌啶子醇，相应的酯和相关化合物。丙酰氧基衍生物显示出良好的止痛和抗精神病药活性。β-构型在哌啶环上带有3-甲基取代基，不仅具有镇痛活性（如先前对pro啶酮的研究结果所预期的那样），而且还具有抗精神病活性，是活性更高的形式。氟哌啶醇及其丙酸酯也作为参考化合物进行了测试。

  DOI：

  10.1021/jm00393a037
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基哌啶 、 4-氯-4'-氟苯丁酮 在 sodium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以50%的产率得到1-(4-fluorophenyl)-4-(4-hydroxypiperidin-1-yl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  N-丁酮苯丙氨酸类化合物中的止痛/镇痛作用联合。

  摘要：

  为了检测它们与阿片样物质和多巴胺受体同时相互作用的能力，在体外和体内试验中合成并评估了一些在氮上具有对氟丁苯酮链的4-苯基-4-哌啶子醇，相应的酯和相关化合物。丙酰氧基衍生物显示出良好的止痛和抗精神病药活性。β-构型在哌啶环上带有3-甲基取代基，不仅具有镇痛活性（如先前对pro啶酮的研究结果所预期的那样），而且还具有抗精神病活性，是活性更高的形式。氟哌啶醇及其丙酸酯也作为参考化合物进行了测试。

  DOI：

  10.1021/jm00393a037

文献信息

• ¹⁸F-Labeled 1,4-Dioxa-8-azaspiro[4.5]decane Derivative: Synthesis and Biological Evaluation of a σ₁ Receptor Radioligand with Low Lipophilicity as Potent Tumor Imaging Agent
  作者：Fang Xie、Ralf Bergmann、Torsten Kniess、Winnie Deuther-Conrad、Constantin Mamat、Christin Neuber、Boli Liu、Jörg Steinbach、Peter Brust、Jens Pietzsch、Hongmei Jia

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b00593

  日期：2015.7.23

  We report the syntheses and evaluation of series of novel piperidine compounds with low lipophilicity as σ1 receptor ligands. 8-(4-(2-Fluoroethoxy)benzyl)-1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]decane (5a) possessed high affinity (Ki = 5.4 ± 0.4 nM) for σ1 receptors and selectivity for σ2 receptors (30-fold) and the vesicular acetylcholine transporter (1404-fold). [18F]5a was prepared using a one-pot, two-step labeling

  我们报告低亲脂性系列新颖的哌啶化合物作为σ的合成和评价1受体配体。8-（4-（2-氟乙氧基）苄基）-1,4-二氧杂-8-氮杂螺[4.5]癸烷（5A）具有高亲和力（ķ我= 5.4±0.4纳米）为σ 1个受体和选择性σ 2受体（30倍）和水泡乙酰胆碱转运蛋白（1404倍）。[ 18 F] 5a是在自动合成模块中使用一锅，两步标记程序制备的，放射化学纯度> 95％，比活度为25-45 GBq /μmol。细胞结合，生物分布和放射自显影与阻断实验表明[18 F]图5a到σ 1种受体在体外和体内。使用小鼠肿瘤异种移植模型的小动物正电子发射断层扫描（PET）成像显示在人类癌和黑色素瘤中高积累。氟哌啶醇的治疗显着减少了放射性示踪剂在肿瘤中的积累。这些结果表明与合适的亲脂性和适当的亲合力放射性示踪剂为σ 1个受体可用于肿瘤成像。
• Antifungal Compositions
  申请人：University of Kentucky Research Foundation

  公开号：US20190015400A1

  公开（公告）日：2019-01-17

  Provided herein are antifungal compositions and methods of use thereof. The antifungal compositions include an antifungal agent and an antipsychotic agent or an antihistamine. The methods of use thereof include administering a composition including an antifungal agent and an antipsychotic or an antihistamine to a plant or animal in need thereof.

  本文提供了抗真菌组合物及其使用方法。抗真菌组合物包括抗真菌剂和抗精神病药物或抗组胺剂。其使用方法包括向需要的植物或动物施用包含抗真菌剂和抗精神病药物或抗组胺剂的组合物。
• Structure-based design of haloperidol analogues as inhibitors of acetyltransferase Eis from <i>Mycobacterium tuberculosis</i> to overcome kanamycin resistance
  作者：Ankita Punetha、Keith D. Green、Atefeh Garzan、Nishad Thamban Chandrika、Melisa J. Willby、Allan H. Pang、Caixia Hou、Selina Y. L. Holbrook、Kyle Krieger、James E. Posey、Tanya Parish、Oleg V. Tsodikov、Sylvie Garneau-Tsodikova

  DOI：10.1039/d1md00239b

  日期：——

  structure of the Eis-haloperidol (1) complex, which guided synthesis of 34 analogues. The structure–activity relationship study showed that in addition to haloperidol (1), eight analogues, some of which were smaller than 1, potently inhibited Eis (IC50 ≤ 1 μM). Crystal structures of Eis in complexes with three potent analogues and droperidol (DPD), an antiemetic and antipsychotic, were determined. Three

  结核病 (TB) 由结核分枝杆菌( Mtb ) 引起，是一种致命的细菌性疾病。Mtb的耐药菌株使根除结核病成为一项艰巨的任务。Mtb过度表达增强的细胞内存活 (Eis) 蛋白赋予了对二线抗生素卡那霉素 (KAN) 的抗性。Eis 是一种乙酰转移酶，可将 KAN 乙酰​​化，使其抗菌功能失活。开发 Eis 抑制剂作为 KAN 辅助治疗剂是预防和克服 KAN 耐药性的一条有吸引力的途径。我们发现抗精神病药物氟哌啶醇 (HPD, 1 ) 是一种有效的 Eis 抑制剂，IC 50= 0.39 ± 0.08 μM。我们确定了 Eis-氟哌啶醇 ( 1 ) 复合物的晶体结构，该复合物指导了 34 种类似物的合成。构效关系研究表明，除氟哌啶醇 ( 1 ) 外，还有 8 种类似物，其中一些小于1，可有效抑制 Eis (IC 50 ≤ 1 μM)。确定了 Eis 与三种强效类似物和氟哌利多 (DPD)（一种
• EIS INHIBITORS
  申请人：University of Kentucky Research Foundation

  公开号：US20180162867A1

  公开（公告）日：2018-06-14

  Compounds and compositions are disclosed, which are useful as inhibitors of acetyltransferase Eis, a mediator of kanamycin resistance in Mycobacterium tuberculosis.

  揭示了作为乙酰转移酶Eis抑制剂的化合物和组合物，该酶是结核分枝杆菌中卡那霉素抗性的介质。
• Eis inhibitors
  申请人：University of Kentucky Research Foundation

  公开号：US10253035B2

  公开（公告）日：2019-04-09

  Compounds and compositions are disclosed, which are useful as inhibitors of acetyltransferase Eis, a mediator of kanamycin resistance in Mycobacterium tuberculosis.

  本研究公开了可作为乙酰转移酶 Eis 抑制剂的化合物和组合物，乙酰转移酶 Eis 是结核分枝杆菌对卡那霉素产生抗药性的介质。