ethyl 2-methylthio-trans,trans-4,6-octadienoate | 377775-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2-methylthio-trans,trans-4,6-octadienoate
• 英文别名: ethyl (4E,6E)-2-methylsulfanylocta-4,6-dienoate
• CAS: 377775-03-6
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂S
• 分子量: 214.329
• InChiKey: GNLRRFJFIUCMIK-GFGVWQOPSA-N

物化性质

• 沸点：
  277.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.996±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-methylthio-trans,trans-4,6-octadienoate 在 dihydrogen hexachloroplatinate 、 二甲基苯基硅烷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 21.0h， 以90%的产率得到Ethyl 2-methylsulfanyloctanoate
  参考文献：
  名称：

  硫醚导向的铂催化的烯烃氢化硅烷化。

  摘要：

  均烯丙基硫醚促进了烯烃与苯基二甲基硅烷的铂催化氢化硅烷化。作为对照，显示硫醚底物在室温下在缺少硫醚基团的等排性底物未观察到氢化硅烷化的条件下发生氢化硅烷化。观察到适度的非对映选择性，介于2和5至1之间。加氢反应是竞争性反应，对于内部烯烃而言非常重要。内部二烯6a在均烯丙基硫醚部分附近经历双键的区域选择性1，2-氢化。

  DOI：

  10.1021/jo010214e
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E)-2,4-己二烯-1-醇 在 四溴化碳 、 乙基二苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 ethyl 2-methylthio-trans,trans-4,6-octadienoate
  参考文献：
  名称：

  硫醚导向的铂催化的烯烃氢化硅烷化。

  摘要：

  均烯丙基硫醚促进了烯烃与苯基二甲基硅烷的铂催化氢化硅烷化。作为对照，显示硫醚底物在室温下在缺少硫醚基团的等排性底物未观察到氢化硅烷化的条件下发生氢化硅烷化。观察到适度的非对映选择性，介于2和5至1之间。加氢反应是竞争性反应，对于内部烯烃而言非常重要。内部二烯6a在均烯丙基硫醚部分附近经历双键的区域选择性1，2-氢化。

  DOI：

  10.1021/jo010214e

文献信息

• Thioether-Directed Platinum-Catalyzed Hydrosilylation of Olefins
  作者：Joe B. Perales、David L. Van Vranken

  DOI：10.1021/jo010214e

  日期：2001.11.1

  Homoallylic thioethers facilitate the platinum-catalyzed hydrosilylation of olefins with phenyldimethylsilane. As a control, thioether substrates are shown to hydrosilylate at room temperature under conditions where no hydrosilylation is observed for isosteric substrates that lacked thioether groups. Modest diastereoselection is observed, between 2 and 5 to 1. Hydrogenation is a competing reaction

  均烯丙基硫醚促进了烯烃与苯基二甲基硅烷的铂催化氢化硅烷化。作为对照，显示硫醚底物在室温下在缺少硫醚基团的等排性底物未观察到氢化硅烷化的条件下发生氢化硅烷化。观察到适度的非对映选择性，介于2和5至1之间。加氢反应是竞争性反应，对于内部烯烃而言非常重要。内部二烯6a在均烯丙基硫醚部分附近经历双键的区域选择性1，2-氢化。