(R)-2-[(oxiran-2-yl)methoxy]pyrazine | 1607802-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-2-[(oxiran-2-yl)methoxy]pyrazine
• 英文别名: 2-[[(2R)-oxiran-2-yl]methoxy]pyrazine
• CAS: 1607802-78-7
• 化学式: C₇H₈N₂O₂
• 分子量: 152.153
• InChiKey: HYCJXMMUPYLDKZ-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  47.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[2-(4-methoxyphenyl)phenyl]piperidine 、 (R)-2-[(oxiran-2-yl)methoxy]pyrazine 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以60%的产率得到(2R)-1-[4-[2-(4-methoxyphenyl)phenyl]piperidin-1-yl]-3-pyrazin-2-yloxypropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  基于特权支架的设计，以识别靶向脆性X综合征的新型药物样5-HT7受体激动剂。

  摘要：

  最近的临床前研究表明，血清素5-HT7受体的激活具有治疗神经发育障碍（如脆弱X综合征）的潜力，脆弱X综合征是一种以自闭症为特征的罕见疾病。为了向科学界提供多样化的药物样5-HT7受体优先激动剂，我们通过利用临床批准药物或临床前候选药物（特权支架）中存在的结构片段设计了一组新的长链芳基哌嗪。合成了这些新化合物，测试了它们对5-HT7和5-HT1A受体的亲和力，并筛选了它们对微粒体降解和毒性的体外稳定性。所选择的化合物被表征为5-HT7受体优选的配体，具有高代谢稳定性和低毒性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112395
• 作为产物：
  描述：

  2-氯吡嗪 、 (S)-缩水甘油 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以24%的产率得到(R)-2-[(oxiran-2-yl)methoxy]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  [ 11 C]（R）-1- [4- [2- [4-（2-甲氧基苯基）苯基]哌嗪-1-基] -3-（2-吡嗪基氧基）-2-丙醇的合成，放射性标记和体内评价， 5-HT 7受体的潜在PET放射性配体

  摘要：

  在寻找新型的5-羟色胺7（5-HT 7）受体PET放射性配体中，我们合成和评价了一系列的联苯哌嗪衍生物的体外新系列。在研究的化合物中，（R）-1- [4- [2-（4-甲氧基苯基）苯基]哌嗪-1-基] -3-（2-吡嗪基氧基）-2-丙醇（（R）-16），显示出亲和力，选择性和亲脂性的最佳组合，因此被选择用于猪的碳11标记和评估。静脉注射后，[ 11 C]（R）-16进入猪脑并显示出可逆的示踪动力学。用5-HT 7受体选择性拮抗剂SB-269970进行预处理（1）导致[ 11 C]（R）-16结合的有限减少，这表明该放射性配体不是在体内对大脑5-HT 7受体成像的最佳选择，但它可以作为新型化合物的先导化合物5-HT 7受体PET放射性配体。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.03.066

文献信息

• Synthesis, radiolabeling and in vivo evaluation of [11C](R)-1-[4-[2-(4-methoxyphenyl)phenyl]piperazin-1-yl]-3-(2-pyrazinyloxy)-2-propanol, a potential PET radioligand for the 5-HT7 receptor
  作者：Hanne D. Hansen、Enza Lacivita、Pantaleo Di Pilato、Matthias M. Herth、Szabolcs Lehel、Anders Ettrup、Valdemar L. Andersen、Agnete Dyssegaard、Paola De Giorgio、Roberto Perrone、Francesco Berardi、Nicola Antonio Colabufo、Mauro Niso、Gitte M. Knudsen、Marcello Leopoldo

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.03.066

  日期：2014.5

  novel serotonin 7 (5-HT7) receptor PET radioligand we synthesized and evaluated a new series of biphenylpiperazine derivatives in vitro. Among the studied compounds, (R)-1-[4-[2-(4-methoxyphenyl)phenyl]piperazin-1-yl]-3-(2-pyrazinyloxy)-2-propanol ((R)-16), showed the best combination of affinity, selectivity, and lipophilicity, and was thus chosen for carbon-11 labelling and evaluation in pigs. After

  在寻找新型的5-羟色胺7（5-HT 7）受体PET放射性配体中，我们合成和评价了一系列的联苯哌嗪衍生物的体外新系列。在研究的化合物中，（R）-1- [4- [2-（4-甲氧基苯基）苯基]哌嗪-1-基] -3-（2-吡嗪基氧基）-2-丙醇（（R）-16），显示出亲和力，选择性和亲脂性的最佳组合，因此被选择用于猪的碳11标记和评估。静脉注射后，[ 11 C]（R）-16进入猪脑并显示出可逆的示踪动力学。用5-HT 7受体选择性拮抗剂SB-269970进行预处理（1）导致[ 11 C]（R）-16结合的有限减少，这表明该放射性配体不是在体内对大脑5-HT 7受体成像的最佳选择，但它可以作为新型化合物的先导化合物5-HT 7受体PET放射性配体。
• Privileged scaffold-based design to identify a novel drug-like 5-HT7 receptor-preferring agonist to target Fragile X syndrome
  作者：Enza Lacivita、Mauro Niso、Madia Letizia Stama、Anna Arzuaga、Concetta Altamura、Lara Costa、Jean-François Desaphy、Michael E. Ragozzino、Lucia Ciranna、Marcello Leopoldo

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112395

  日期：2020.8

  in preclinical candidates (privileged scaffolds). The new compounds were synthesized, tested for their affinity at 5-HT7 and 5-HT1A receptors, and screened for their in vitro stability to microsomal degradation and toxicity. Selected compounds were characterized as 5-HT7 receptor-preferring ligands, endowed with high metabolic stability and low toxicity. Compound 7g emerged as a drug-like 5-HT7 receptor-preferring

  最近的临床前研究表明，血清素5-HT7受体的激活具有治疗神经发育障碍（如脆弱X综合征）的潜力，脆弱X综合征是一种以自闭症为特征的罕见疾病。为了向科学界提供多样化的药物样5-HT7受体优先激动剂，我们通过利用临床批准药物或临床前候选药物（特权支架）中存在的结构片段设计了一组新的长链芳基哌嗪。合成了这些新化合物，测试了它们对5-HT7和5-HT1A受体的亲和力，并筛选了它们对微粒体降解和毒性的体外稳定性。所选择的化合物被表征为5-HT7受体优选的配体，具有高代谢稳定性和低毒性。