methyl (3-phenyl-2-isopropylaminomethyl)prop-2-enoate | 124957-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (3-phenyl-2-isopropylaminomethyl)prop-2-enoate
• 英文别名: methyl (E)-2-[(benzylamino)methyl]-3-(phenyl)acrylate；(E)-methyl 2-((benzylamino)-methyl)-3-phenylacrylate；(E)-methyl 2-((benzylamino)methyl)-3-phenylacrylate；methyl (E)-2-[(benzylamino)methyl]-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 124957-75-1；124957-52-4
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₂
• 分子量: 281.354
• InChiKey: DEGAQASBWYAIRS-SFQUDFHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3-phenyl-2-isopropylaminomethyl)prop-2-enoate 在 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (E)-2-{[N-allyl-N-benzylamino]methyl}-3-phenylprop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  2-（N-烯丙基氨基甲基）肉桂醛作为分子内环加成反应合成氮杂多环的底物

  摘要：

  通过分子内的1，3-偶极环加成反应，或由Aza-Diels-Alder或多米诺Knoevenagel /杂Diels-Alder衍生的2-（N-烯丙基氨基甲基）肉桂醛，由Morita-Baylis-Hillman加合物衍生的各种氮杂多环化合物的合成描述了环加成反应。而Aza-Diels-Alder提供了取代的1,2,3,4,4a，5,10,10a-八氢苯并[ b ] [1,6]萘啶的顺式和反式异构体的混合物，而1,3 -偶极环加成反应和多米诺Knoevenagel /杂Diels–Alder非对映选择性，仅产生1,2,3,4,4a，6,7,8,9,9a-十氢-1 H-吡啶基的顺式衍生物[3,4 - b ]吡咯基-8a-羧酸盐和反-3,4,4a，5,7,8,9,10b -八氢-1- ħ -chromeno [3,4 ç] pyridin-10（2 H）-ones。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.01.016
• 作为产物：
  描述：

  2-(羟基苯基甲基)-丙烯酸甲酯 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl (3-phenyl-2-isopropylaminomethyl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  获得 β-氨基丙酸衍生物的便捷途径

  摘要：

  摘要 报道了从 Baylis-Hillman 加合物合成 β-氨基-丙酸衍生物的通用方便程序。

  DOI：

  10.1080/00397919908085739

文献信息

• Modular and Stereoselective Approach to Highly Substituted Indole/Pyrrole-Fused Diazepanones
  作者：Shutao Wang、Siyu Wang、Shaoli Song、Qiansong Gao、Chunxi Wen、Zhuoqi Zhang、Lianyou Zheng、Jinbao Xiang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00303

  日期：2021.5.7

  addition of 1H-indole/pyrrole-2-carboxylic acids with Morita–Baylis–Hillman-derived allylamines. The readily available starting materials, good stereoselectivity, and gram-scale synthesis make this method valuable for the construction of highly substituted fused heterocycles containing the 1,4-diazepanone moiety.

  已经开发出一种用于吲哚/吡咯融合的1，4-二氮杂潘酮支架的一锅法合成方法。此方法涉及将1 H-吲哚/吡咯-2-羧酸与森田-贝利斯-希尔曼衍生的烯丙胺依次进行酰胺偶联/分子内氮杂-迈克尔加成反应。容易获得的起始原料，良好的立体选择性和克级合成方法使该方法对于构建含有1,4-二氮杂酮部分的高度取代的稠合杂环具有重要意义。
• Synthesis of chiral β2-amino acids by asymmetric hydrogenation
  作者：Susan Lühr、Jens Holz、Odalys Zayas、Volkmar Wendisch、Armin Börner

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.08.010

  日期：2012.9

  α-aminomethylacrylates used as substrates were prepared by a Baylis–Hillman reaction, followed by acylation and amination. For the asymmetric hydrogenation, a large variety of chiral, preferentially rhodium catalysts bearing commercially available phosphorus ligands were tested. Conversions and enantioselectivities were dependent on the reaction conditions and varied strongly between the substrates used. A chiral

  手性β的合成2 -氨基酸由均相不对称氢化进行了讨论。通过Baylis-Hillman反应制备用作底物的前手性β-芳基-或β-杂芳基-α- N-苄基/ N-乙酰基/ N -Boc取代的α-氨基甲基丙烯酸酯，然后进行酰化和胺化反应。对于不对称氢化，测试了带有市售磷配体的多种手性，优选铑催化剂。转化率和对映选择性取决于反应条件，并且在所用的底物之间变化很大。手性N-α-苯乙基支持手性催化剂的立体辨别能力，因此可以实现匹配对效应。与之形成强烈对比的是，手性酯基在这方面几乎没有作用。在某些情况下，与使用其酯相比，使用相应的底物酸更好。在优化氢化条件（手性催化剂，H 2压力，温度，溶剂）后，可实现完全转化和ee高达99％的产物。
• Regio- and Stereoselective Synthesis of α,β-dehydro-β-amino Esters
  作者：Dafeng Li、Jian Li、Xueshun Jia

  DOI：10.3184/030823408x338684

  日期：2008.8

  A facile method for the regio- and stereoselective synthesis of α,β-dehydro-β-amino esters from acetates of Baylis-Hillman adducts with amines was reported. In the absence of any solvent and catalyst, the present strategy works well for a series of electron deficient and electron rich aromatic amines as well as aliphatic ones.

  本研究报告采用一种简便的方法，从 Baylis-Hillman 与胺的加合物乙酸酯中，对 α,β-脱氢-β-氨基酯进行了区域和立体选择性合成。在不使用任何溶剂和催化剂的情况下，该方法对一系列缺电子和富电子芳香胺以及脂肪胺均有效。
• Stereoselective Synthesis of 3-Carboxy-4,5-dihydropyrroles via an Intramolecular Iminium Ion Cyclization Reaction
  作者：Jinbao Xiang、Hongxiang Xie、Zhuo Li、Qun Dang、Xu Bai

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01787

  日期：2015.8.7

  An efficient and practical method has been developed for the synthesis of trans-4,5-disubstituted 3-carboxy-4,5-dihydropyrroles via an intramolecular iminium ion cyclization reaction of readily accessible Baylis–Hillman derivatives and aldehydes in moderate to high yield. These new dihydropyrroles could be easily converted to pyrroles or pyrrolidines.

  已经开发出了一种有效且实用的方法，该方法可通过容易实现的Baylis-Hillman衍生物和醛的分子内亚胺离子环化反应，以中等至高收率合成反式-4,5-二取代的3-羧基-4,5-二氢吡咯。这些新的二氢吡咯可容易地转化为吡咯或吡咯烷。
• Cerium(IV) ammonium nitrate catalyzed synthesis of α-dehydro-β-amino esters
  作者：Moumita Paira、Samir Kumar Mandal、Subhas Chandra Roy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.054

  日期：2008.4

  α-Dehydro-β-amino esters have been synthesized regioselectively from acetates of Baylis–Hillman adducts with amines in the presence of a catalytic amount of ceric ammonium nitrate (CAN) in good yield. The regioselectivity does not differ with respect to the polarity of the solvent.

  在催化量的硝酸铈铵（CAN）的存在下，由Baylis-Hillman加合物与胺的乙酸区域选择性合成α-脱氢-β-氨基酯。区域选择性相对于溶剂的极性没有不同。