2-(3,7-dioxa-r-1-azabicyclo[3.3.0]oct-c-5-yl)methoxypyrazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(3,7-dioxa-r-1-azabicyclo[3.3.0]oct-c-5-yl)methoxypyrazine
• 英文别名: 7a-(Pyrazin-2-yloxymethyl)-1,3,5,7-tetrahydro-[1,3]oxazolo[3,4-c][1,3]oxazole
• 化学式: C₁₀H₁₃N₃O₃
• 分子量: 223.232
• InChiKey: WZAGYTZAPLYBMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  56.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,7-dioxa-r-1-azabicyclo[3.3.0]oct-c-5-yl)methoxypyrazine 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以68%的产率得到3-iodo-2-[((1s,5s)-3,7-dioxa-1-azabicyclo[3.3.0]oct-5-yl)methoxy]-pyrazine
  参考文献：
  名称：

  α-（3,7-二氧杂- [R -1-氮杂双环[3.3.0]辛Ç -5-基甲氧基）-diazines。第2部分：通过定向的邻位金属化和交叉偶联反应进行功能化

  摘要：

  研究了通过区域选择性定向邻金属化（DoM）和交叉偶联反应对标题化合物进行的功能化。建立了3,7-DiOxa- r -1-AzaBicyclo [3.3.0] Oct- c -5-基甲氧基系统（DOABO-CH 2 O）与典型反应条件的相容性。考察了其作为定向邻金属化基团（DoMG）的作用，包括与经典DoMG，氯和甲氧基的竞争。某些功能化术语（例如DOABO–CH 2）的螯合能力讨论了取代手性二芳基甲醇和2,6-吡啶吡啶的聚氮杂类似物作为分子内空间关系，分别确定构型和结合选择性过渡金属的能力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.05.032
• 作为产物：
  描述：

  2-氯吡嗪 、 1H,3H,5H-恶唑并[3,4-C]恶唑-7A(7H)甲醇 在 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以85%的产率得到2-(3,7-dioxa-r-1-azabicyclo[3.3.0]oct-c-5-yl)methoxypyrazine
  参考文献：
  名称：

  α-（3,7-二氧杂- [R -1-氮杂双环[3.3.0]辛Ç -5-基甲氧基）-diazines。第1部分：合成和立体化学。扩展小号三嗪系列

  摘要：

  标题化合物的一般有效合成，包括用（3,7-二氧杂-r -1-氮杂双环[3.3.0] oct- c -5 （选择性）替代商业α-氯二嗪和氰尿酰氯中的氯描述了-甲氧基基团（Williamson方法）。分析了该新系列衍生物的立体化学，分别以溶液（1 H NMR）相对于固态（X射线衍射）相对于手性形式的中观表现出不同的构象手性。在固态下，指出了一些手性网络的包容能力以及它们的超分子聚集。c -5-di（s）的旋转异构行为之间具有良好的相关性发现处于两个状态的-三）二嗪基氧基甲基。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.05.031

文献信息

• FIRST EXAMPLES OF THE CONFORMATION CHIRALITY OF HETEROBICYCLO[3.3.0]OCTANES : 3,7-DIOXA-r-1-AZABICYCLO[3.3.0]OCT-c-5-YL-METHOXYPYRAZINES
  作者：Camelia Berghian、Mircea Darabantu、Pedro Lameiras、Nelly Plé、Alain Turck

  DOI：10.1515/hc.2005.11.6.517

  日期：2005.1
• α-(3,7-Dioxa-r-1-azabicyclo[3.3.0]oct-c-5-ylmethoxy)-diazines. Part 1: Synthesis and stereochemistry. Extension to s-triazine series
  作者：Camelia Berghian、Pedro Lameiras、Loïc Toupet、Eric Condamine、Nelly Plé、Alain Turck、Carmen Maiereanu、Mircea Darabantu

  DOI：10.1016/j.tet.2006.05.031

  日期：2006.7

  The general and efficient synthesis of the title compounds, consisting of the (selective) replacement of chlorine in commercial α-chlorodiazines and cyanuryl chloride by the 3,7-dioxa-r-1-azabicyclo[3.3.0]oct-c-5-ylmethoxy group (Williamson method) is described. The stereochemistry of this new series of derivatives is analysed in terms of different conformational chirality exhibited in solution (1H

  标题化合物的一般有效合成，包括用（3,7-二氧杂-r -1-氮杂双环[3.3.0] oct- c -5 （选择性）替代商业α-氯二嗪和氰尿酰氯中的氯描述了-甲氧基基团（Williamson方法）。分析了该新系列衍生物的立体化学，分别以溶液（1 H NMR）相对于固态（X射线衍射）相对于手性形式的中观表现出不同的构象手性。在固态下，指出了一些手性网络的包容能力以及它们的超分子聚集。c -5-di（s）的旋转异构行为之间具有良好的相关性发现处于两个状态的-三）二嗪基氧基甲基。
• α-(3,7-Dioxa-r-1-azabicyclo[3.3.0]oct-c-5-ylmethoxy)-diazines. Part 2: Functionalisation via directed ortho-metallation and cross-coupling reactions
  作者：Camelia Berghian、Eric Condamine、Nelly Plé、Alain Turck、Ioan Silaghi-Dumitrescu、Carmen Maiereanu、Mircea Darabantu

  DOI：10.1016/j.tet.2006.05.032

  日期：2006.7

  The functionalisation of the title compounds via regioselective Directed ortho-Metallation (DoM) and cross-coupling reactions is studied. The compatibility of the 3,7-DiOxa-r-1-AzaBicyclo[3.3.0]Oct-c-5-ylmethoxy system (DOABO–CH2O) to typical reaction conditions is established. Its role as Directed ortho-Metallation Group (DoMG) is examined, including competition with classical DoMGs, chlorine and

  研究了通过区域选择性定向邻金属化（DoM）和交叉偶联反应对标题化合物进行的功能化。建立了3,7-DiOxa- r -1-AzaBicyclo [3.3.0] Oct- c -5-基甲氧基系统（DOABO-CH 2 O）与典型反应条件的相容性。考察了其作为定向邻金属化基团（DoMG）的作用，包括与经典DoMG，氯和甲氧基的竞争。某些功能化术语（例如DOABO–CH 2）的螯合能力讨论了取代手性二芳基甲醇和2,6-吡啶吡啶的聚氮杂类似物作为分子内空间关系，分别确定构型和结合选择性过渡金属的能力。