2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-5-phenylfuran | 858245-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-5-phenylfuran
• 英文别名: 2-Phenyl-5-(4-phenylphenyl)furan
• CAS: 858245-54-2
• 化学式: C₂₂H₁₆O
• 分子量: 296.368
• InChiKey: FGQVJKRSQKQMHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-5-phenylfuran 在 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1-biphenyl-4-yl-4-phenyl-but-2c-ene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  The Conformations of the cis and trans-Dibenzoylstyrenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01119a065
• 作为产物：
  描述：

  1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-phenylbutane-1,4-dione 在 硫酸 、 乙酸酐 作用下， 生成 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-5-phenylfuran
  参考文献：
  名称：

  The Conformations of the cis and trans-Dibenzoylstyrenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01119a065

文献信息

• 一种2，5-二取代呋喃衍生物的制备方法
  申请人：华侨大学

  公开号：CN110143935B

  公开（公告）日：2022-09-30

  本发明公开了一种2，5‑二取代呋喃衍生物的制备方法，本发明在切断一根碳碳键的同时构建一根新的碳碳键，最终环化为2，5‑二取代呋喃衍生物，具有良好的区域选择性。本发明的方法所用原料易得，收率高，反应条件温和，反应时间短，底物范围广，反应专一性强，后处理简便且绿色。
• A sequential synthesis of substituted furans from aryl alkynes and ketones involving a cerium(IV) ammonium nitrate (CAN)-mediated oxidative cyclization
  作者：Sridhar Undeela、Joshi P. Ramchandra、Rajeev S. Menon

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.08.039

  日期：2014.10

  A convenient, two-step synthesis of substituted furans from readily available aryl alkynes and ketones is reported. The furan-forming oxidative cyclization is mediated by the combination of cerium(IV) ammonium nitrate and potassium bromide and can be carried out in an open flask.

  据报道，由易得的芳基炔烃和酮方便地，两步合成取代的呋喃。呋喃形成的氧化环化反应是由硝酸铈（IV）铵和溴化钾的组合介导的，可以在敞口烧瓶中进行。
• Bifunctional phosphine ligand-enabled gold-catalyzed direct cycloisomerization of alkynyl ketones to 2,5-disubstituted furans
  作者：Xiaojun Hu、Bingwei Zhou、Hongwei Jin、Yunkui Liu、Liming Zhang

  DOI：10.1039/d0cc01238f

  日期：——

  An efficient synthesis of 2,5-disubstituted furans directly from alkynyl ketones has been developed via tandem gold(I)-catalyzed isomerization of alkynyl ketones to allenyl ketones and cycloisomerization. The key to the success of this chemistry is the use of a biphenyl-2-ylphosphine ligand featuring a critical remote tertiary amino group.

  通过串联金（I）催化的炔基酮异构化为烯丙基酮和环异构化，已经开发了直接从炔基酮直接合成2,5-二取代的呋喃的方法。该化学方法成功的关键是使用具有关键远程叔氨基的联苯-2-基膦配体。
• A Highly Efficient Synthesis of 2,5-Disubstituted Furans from Enyne Acetates Catalyzed by Lewis Acid and Palladium
  作者：Zheng-Wang Chen、Liang-Xian Liu、Miao-Ting Luo、Yue-Lu Wen、Min Ye、Zhong-Gao Zhou

  DOI：10.1055/s-0034-1379213

  日期：——

  A highly efficient synthesis of a wide range of 2,5-disubstituted furans from enyne acetates is described. The reactions are conducted by using Lewis acid and palladium catalyst and provide symmetrical and unsymmetrical products in good to excellent yields, with broad substrate scope, including a variety of aromatic and aliphatic substituents in the 2- and 5-position of the furan ring.

  描述了一种从醋酸烯炔高效合成各种 2,5-二取代呋喃的方法。该反应是通过使用路易斯酸和钯催化剂进行的，并以良好到极好的收率提供对称和不对称产物，底物范围广泛，包括呋喃环的 2 位和 5 位的各种芳香族和脂肪族取代基。
• Ruthenium(<scp>ii</scp>)-catalyzed chemoselective deacylative annulation of 1,3-diones with sulfoxonium ylides <i>via</i> C–C bond activation
  作者：Si Wen、Weiwei Lv、Dan Ba、Jing Liu、Guolin Cheng

  DOI：10.1039/c9sc03245b

  日期：——

  successful example of deacylative annulation of 1,3-diones with sulfoxonium ylides was achieved through Ru(ii)-catalyzed C-C bond activation. The excellent chemoselectivity and broad substrate scope render this method a practical and versatile approach for the preparation of (hetero)aryl and alkenyl substituted furans, which are valuable units in many biologically active compounds and functional materials

  通过Ru（ii）催化的CC键活化，实现了第一个成功的1,3-二酮与亚砜基酰基化脱酰基反应的成功例子。出色的化学选择性和广泛的底物范围使该方法成为制备（杂）芳基和烯基取代的呋喃的实用且通用的方法，这是许多生物活性化合物和功能材料中的重要单元。初步的机理研究表明，该过程涉及脱酰基α-钌基化反应，以生成关键的烷基Ru（ii）中间体，并释放出苯甲酸片段。