2-(1H-indol-4-yl)-N,N-dimethylacetamide | 84401-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(1H-indol-4-yl)-N,N-dimethylacetamide
• CAS: 84401-07-0
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O
• 分子量: 202.256
• InChiKey: HUOJJFJCBWDPGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1H-indol-4-yl)-N,N-dimethylacetamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.0h， 以63%的产率得到2-(1H-indol-4-yl)-N,N-dimethylethan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  通过3-羟基-2-甲氧基二氢吲哚的克莱森邻酰胺重排制备4-（2-氨基乙基）吲哚的新方法

  摘要：

  3-羟基-2-甲氧基吲哚啉（4）与酰胺缩醛（5）的反应产生4-氨基甲酰基甲基吲哚啉（7）和-吲哚（8），它们被转化为4-（2-氨基乙基）吲哚（10）通过用氯化氢，然后用氢氧化钠处理吲哚（7），形成吲哚（8），然后用氢化锂铝还原吲哚（8）。

  DOI：

  10.1039/c39900000781
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰基反式-3-羟基-2-甲氧基吲哚 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2-(1H-indol-4-yl)-N,N-dimethylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-(2-Aminoethyl)indoles through Claisen ortho-Amide Rearrangement of3-Hydroxy-2-methoxyindolines

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-97-s(n)32

文献信息

• Regioselective Radical Alkylation of Arenes Using Evolved Photoenzymes
  作者：Claire G. Page、Jingzhe Cao、Daniel G. Oblinsky、Samantha N. MacMillan、Shiva Dahagam、Ruth M. Lloyd、Simon J. Charnock、Gregory D. Scholes、Todd K. Hyster

  DOI：10.1021/jacs.3c03607

  日期：2023.5.31

  functions, making their synthesis a critical consideration when designing synthetic routes. Regioselective C–H functionalization reactions are attractive for preparing alkylated arenes; however, the selectivity of existing methods is modest and primarily governed by the substrate’s electronic properties. Here, we demonstrate a biocatalyst-controlled method for the regioselective alkylation of electron-rich

  取代芳烃普遍存在于具有药用功能的分子中，这使得它们的合成成为设计合成路线时的关键考虑因素。区域选择性 C-H 官能化反应对于制备烷基化芳烃很有吸引力；然而，现有方法的选择性有限，并且主要受基底的电子特性控制。在这里，我们展示了一种生物催化剂控制的方法，用于富电子和缺电子杂芳烃的区域选择性烷基化。从非选择性“烯”还原酶 (ERED) (GluER-T36A) 开始，我们进化出一种选择性烷基化吲哚 C4 位的变体，这是使用现有技术难以捉摸的位置。整个进化系列的机制研究表明，蛋白质活性位点的变化改变了负责自由基形成的电荷转移（CT）复合物的电子特征。这导致了 CT 复合体中具有显着程度的基态 CT 的变体。对 C2 选择性 ERED 的机制研究表明，GluER-T36A 的进化有助于抑制竞争机制途径。针对 C8 选择性喹啉烷基化进行了额外的蛋白质工程活动。这项研究强调了使用酶进行区域选择性自由基
• Cannon, Joseph G.; Demopoulos, Basil J., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 1195 - 1199
  作者：Cannon, Joseph G.、Demopoulos, Basil J.

  DOI：——

  日期：——
• KAWASAKI, TOMOMI;OHTSUKA, HIROAKI;SAKAMOTO, MASANORI, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1990) N0, C. 781-782
  作者：KAWASAKI, TOMOMI、OHTSUKA, HIROAKI、SAKAMOTO, MASANORI

  DOI：——

  日期：——
• CANNON, J. G.;DEMOPOULOS, B. Y., J. HETEROCYCL. CHEM., 1982, 19, N 5, 1195-1199
  作者：CANNON, J. G.、DEMOPOULOS, B. Y.

  DOI：——

  日期：——